6-methoxy-2-benzylnaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-2-benzylnaphthalene
• 英文别名: 2-benzyl-6-methoxynaphthalene；2-Benzyl-6-methoxynaphthalene
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: ONOXDOBWABHBKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-methoxy-2-benzylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  电有机反应。第56部分：2-甲基-和2-苄基萘的阳极氧化：影响竞争途径的因素

  摘要：

  系统地研究了在萘核的6位和苄基侧链的4-苯基位取代的2-甲基和2-苄基萘在亲核介质中的阳极氧化作用，以确定有利于环境的因素侧链取代。循环伏安法证实6-取代对萘核的氧化电位有深远的影响，13 C化学位移表明在苄基碳上有极性作用。然而，在任何尝试的条件下，几乎都没有观察到侧链阳极氧化。富电子底物的自由基阳离子优先二聚，并且在6位上具有强吸电子取代基（EtOSO 2）促进核替代。相反，在含水乙酸中用DDQ氧化可对富含电子的底物进行有效的侧链氧化，这与氢化物转移（可能在分子内通过电荷转移络合物）转移一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00495-7

文献信息

• Nickel-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction of Naphthyl and Quinolyl Alcohols with Boronic Acids
  作者：Sunisa Akkarasamiyo、Jèssica Margalef、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01669

  日期：2019.6.21

  A nickel-catalyzed C(sp3)–C(sp2) Suzuki cross-coupling of arylboronic acids and (hetero)naphthyl alcohols has been developed. A Ni(dppp)Cl2 complex showed the highest efficiency and broadest substrate scope. High functional group tolerance has been achieved where 35 compounds could be generated in good to excellent yields, including both primary and secondary benzylic alcohols. Mechanistic studies

  已开发出镍催化的芳基硼酸和（杂）萘醇的C（sp 3）–C（sp 2）Suzuki交叉偶联。Ni（dppp）Cl 2络合物显示出最高的效率和最宽的基材范围。已经实现了高官能团耐受性，其中可以以良好至极好的收率生成35种化合物，包括伯和仲苄醇。使用多种NMR技术以及ESI-HRMS进行的机理研究表明，通过硼酸酯中间体的形成，苄醇的活化促进了C-O裂解。
• Direct cross-coupling of benzyl alcohols to construct diarylmethanes via palladium catalysis
  作者：Zhi-Chao Cao、Da-Gang Yu、Ru-Yi Zhu、Jiang-Bo Wei、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c4cc10084k

  日期：——

  A direct arylation to furnish diarylmethanes from benzyl alcohols was realized through Pd(PPh₃)₄-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling via benzylic C–O activation in the absence of any additives. The arylation is compatible with various functional groups. This development provides an atom- and step-economic way to approach a diarylmethane scaffold under mild and environmentally benign conditions.

  通过Pd(PPh3)4催化的Suzuki–Miyaura偶联反应，利用苯甲醇直接芳基化制备二芳基甲烷，通过对苄基C–O活化，无需任何添加剂。这种芳基化反应与多种官能团兼容。该研究开发了一种原子经济、步骤经济的方法，在温和环保的条件下制备二芳基甲烷骨架。
• Ni(<scp>ii</scp>) source as a pre-catalyst for the cross-coupling of benzylic pivalates with arylboronic acids: facile access to tri- and diarylmethanes
  作者：Qiang Chen、Xin-Heng Fan、Li-Peng Zhang、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1039/c4ra16452k

  日期：——

  Various di- and triarylmethanes were synthesized via Ni^II–(σ-aryl) complex-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of benzylic pivalates with arylboronic acids under mild conditions.

  通过Ni^II-(σ-aryl)复合物催化的苯基皮酸与芳基硼酸在温和条件下发生的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，合成了各种二芳基和三芳基甲烷。
• Electroorganic reactions. Part 56: Anodic oxidation of 2-methyl- and 2-benzylnaphthalenes: factors influencing competing pathways
  作者：James H.P Utley、Gregor G Rozenberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00495-7

  日期：2002.6

  carbon. However, little side-chain anodic oxidation is observed under any conditions tried; the radical–cations of electron-rich substrates preferentially dimerise and a strongly electron-withdrawing substituent at the 6-position (EtOSO2) promotes nuclear substitution. In contrast, oxidation with DDQ in aqueous acetic acid gives efficient side-chain oxidation for electron rich substrates, consistent

  系统地研究了在萘核的6位和苄基侧链的4-苯基位取代的2-甲基和2-苄基萘在亲核介质中的阳极氧化作用，以确定有利于环境的因素侧链取代。循环伏安法证实6-取代对萘核的氧化电位有深远的影响，13 C化学位移表明在苄基碳上有极性作用。然而，在任何尝试的条件下，几乎都没有观察到侧链阳极氧化。富电子底物的自由基阳离子优先二聚，并且在6位上具有强吸电子取代基（EtOSO 2）促进核替代。相反，在含水乙酸中用DDQ氧化可对富含电子的底物进行有效的侧链氧化，这与氢化物转移（可能在分子内通过电荷转移络合物）转移一致。