S-2-氯-4咪唑基丙酸 | 17561-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: S-2-氯-4咪唑基丙酸
• 英文名称: 2-chloro-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoic acid
• 英文别名: 2-Chloro-3-(1h-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 17561-26-1；6630-42-8；36392-60-6
• 化学式: C₆H₇ClN₂O₂
• 分子量: 174.587
• InChiKey: JZLQYMHAXPPICX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-180 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  451.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-氯-4咪唑基丙酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 methyl 3-(imidazol-4-yl)-2-(p-methoxybenzylthio)propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of new 2-substituted penems. II.

  摘要：

  我们合成了一系列以双环咪唑分子为 C-2 取代基的新 Penems (4-17)。阐明了这些化合物的抗菌活性及其对肾脱水肽酶-1（DHP-1）的敏感性，并讨论了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.357
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 S-2-氯-4咪唑基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Edlbacher; v.Bidder, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1942, vol. 276, p. 126,128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mercapto-bicycloheterocyclics useful as intermediates for penem
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04962202A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  New derivatives of penem and pharmaceutically acceptable salt thereof are herein disclosed; these compounds being useful as an antibacterial agent which has an extremely wide antibacterial spectrum, exhibits a high sensitivity to bacteria resistant to conventional penicillins and cephalosporing antibiotics and is excellent in its physico-chemical stability, solubility to water and biological stability, in particular, stability to decomposition by enzyme such as dehydropeptidase I in kidney, .beta.-lactamase; these derivatives of penem being able to be prepared by reacting 2-substituted sulfinyl derivative of penem with a thiol compound and then optionally removing protective group(s) and further alkylating the reaction product or vice versa.

  本文披露了一种新的革兰氏菌素类衍生物及其药用盐；这些化合物可用作抗菌剂，具有极广的抗菌谱，对传统青霉素和头孢菌素抗生素产生抗药性的细菌表现出高敏感性，并且在其物理化学稳定性、水溶性和生物稳定性方面表现出优异，特别是对肾脏中的脱氢肽酶I、β-内酰胺酶等酶类的降解稳定性。这些革兰氏菌素类衍生物可通过将革兰氏菌素的2-取代磺酰基衍生物与硫醇化合物反应，然后选择性去除保护基并进一步烷基化反应产物或反之亦可来制备。
• Synthesis, characterization, and biological evaluation of new biotinylated^99mTc/Re-tricarbonyl complexes
  作者：George Makris、Dionysia Papagiannopoulou

  DOI：10.1002/jlcr.3372

  日期：2016.3

  fac-[(99m)Tc/Re(CO)3](+) complexes with the tridentate ligands L1, L2, and L3 are reported. L1-L3 contain the chelators 2-((5-aminopentyl)(pyridin-2-ylmethyl)amino)acetic acid, 2-(2-aminoethylthio)-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoic acid, and 2-amino-3-(1-carboxy-2-(1H-imidazol-4-yl)ethylthio)propanoic acid, respectively, which are conjugated to biotin's carboxylate via their amine group. The fac-[Re(CO)3(L1-L3)]

  报告了三种新的生物素化 fac-[(99m)Tc/Re(CO)3](+) 配合物与三齿配体 L1、L2 和 L3 的合成和生物学评价。L1-L3 含有螯合剂 2-((5-氨基戊基)(吡啶-2-基甲基)氨基)乙酸、2-(2-氨基乙硫基)-3-(1H-咪唑-4-基)丙酸和2 -amino-3-(1-carboxy-2-(1H-imidazol-4-yl)ethylthio)propanoic acid 分别通过胺基与生物素的羧酸盐结合。合成了 fac-[Re(CO)3(L1-L3)] 复合物，并通过 NMR 和 IR 表征，其中 ReL1 的 (N,N,O) 配位和 ReL2 的 (N,S,O) 配位和ReL3 得到确认。示踪复合物 fac-[(99m)Tc(CO)3(L1-L3)] 以高产率合成，并且在 24 小时内在 10(-3) M L-组氨酸和 L-半胱氨酸中高度稳定。此外，它们表现出高结合亲和力（>
• Rhenium(I) and Technetium(I) Tricarbonyl Complexes with [NSO]‐Type Chelators: Synthesis, Structural Characterization, and Radiochemistry
  作者：George Makris、Ourania Karagiorgou、Dionysia Papagiannopoulou、Angeliki Panagiotopoulou、Catherine P. Raptopoulou、Aris Terzis、Vassilis Psycharis、Maria Pelecanou、Ioannis Pirmettis、Minas S. Papadopoulos

  DOI：10.1002/ejic.201200056

  日期：2012.7

  generate the fac-[Re(NSO)(CO)3]complexes Re-L1, Re-HL3, and Re-HL4. Ligand HL2 acts as NSO tridentate chelator only in the presence of base to give complex Re-L2, while without base it coordinates as a NS bidentate chelator to generate complex fac-[ReBr(NS)(CO)3], Re-HL2. All complexes were isolated and characterized by elemental analysis, IR and 1H, 13C NMR spectroscopy. Complex Re-L1, Re-HL2, and Re-HL3

  NSO 配体 2-[2-(pyridin-2-yl)ethylthio] 乙酸 (HL1), 3-[2-(pyridin-2-yl)ethylthio]propanoic acid (HL2), 2-(carboxymethylthio) 的反应)-3-(1H-咪唑-4-基)丙酸 (H2L3) 和 2-(羧乙硫基)-3-(1H-咪唑-4-基)丙酸 (H2L4) 与 [NEt4]2[ReBr3( CO)3]。配体 HL1、H2L3 和 H2L4 作为三齿 NSO 螯合剂，很容易生成 fac-[Re(NSO)(CO)3] 复合物 Re-L1、Re-HL3 和 Re-HL4。配体 HL2 仅在碱存在时作为 NSO 三齿螯合剂产生复合 Re-L2，而在没有碱的情况下，它作为 NS 双齿螯合剂协调产生复合 fac-[ReBr(NS)(CO)3], Re-HL2。通过元素分析、IR 和 1H、13C NMR
• Synthesis and evaluation of Re/99mTc(I) complexes bearing a somatostatin receptor-targeting antagonist and labeled via a novel [N,S,O] clickable bifunctional chelating agent
  作者：Lauren L. Radford、Dionysia Papagiannopoulou、Fabio Gallazzi、Ashley Berendzen、Lisa Watkinson、Terry Carmack、Michael R. Lewis、Silvia S. Jurisson、Heather M. Hennkens

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.028

  日期：2019.2

  cores, [Re(CO)3]+ and [99mTc][Tc(CO)3]+. The chelator-peptide conjugation was performed via a Cu(I)-assisted click reaction of the alkyne-bearing chelator (2) with an azide-functionalized sst2-ANT peptide (3), to yield NSO-sst2-ANT (4). Two synthetic methods were used to prepare Re-4 at the macroscopic scale, which differed based on the relative timing of the click conjugation to the [Re(CO)3]+ complexation

  生长抑素受体亚型2（SSTR2）通常在神经内分泌肿瘤（NETs）上高表达，使其成为针对NETs的诊断和治疗方法的流行体内靶标。在这项工作中，使用一种新颖的[N，S，O]双功能螯合剂（2）在N末端修饰了对SSTR2具有高亲和力的拮抗肽（sST2-ANT），该螯合剂设计用于deNT和I的三齿螯合。 （I）三羰基核，[Re（CO）3] +和[99mTc] [Tc（CO）3] +。通过含炔的螯合剂（2）与叠氮化物官能化的sST2-ANT肽（3）的Cu（I）辅助点击反应，进行螯合剂-肽偶联，以生成NSO-sST2-ANT（4）。宏观上使用两种合成方法制备Re-4，差异基于单击共轭与[Re（CO）3] +络合物的相对时间而定，差异为2。所得产物显示出预期的分子质量和纳摩尔体外SSTR2亲和力（IC50值在30 nM，AR42J细胞， 125 I] iodo-Tyr11-somatoSTatin-14放
• Pyman, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 1391
  作者：Pyman

  DOI：——

  日期：——