S-2-氨基壬酸 | 133444-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-2-氨基壬酸
• 英文名称: (S)-2-amino-nonanoic acid
• 英文别名: (S)-2-Amino-nonansaeure；(S)-2-Aminononanoic acid；(2S)-2-aminononanoic acid
• CAS: 133444-84-5
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: JVPFOKXICYJJSC-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-氨基壬酸 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-(3-((S)-1-carboxyoctyl)ureido)-6-(4-iodobenzamido)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Substrate-Based Inhibitors of Human Glutamate Carboxypeptidase II with Enhanced Lipophilicity

  摘要：

  Virtually all low molecular weight inhibitors of human glutamate carboxypeptidase II (GCPII) are highly polar compounds that have limited use in settings where more lipophilic molecules are desired. Here we report the identification and characterization of GCPII inhibitors with enhanced liphophilicity that are derived from a series of newly identified dipeptidic GCPII substrates featuring nonpolar aliphatic side chains at the C-terminus. To analyze the interactions governing the substrate recognition by GCPII, we determined crystal structures of the inactive GCPII(E424A) mutant in complex with selected dipeptides and complemented the structural data with quantum mechanics/molecular mechanics calculations. Results reveal the importance of nonpolar interactions governing GCPII affinity toward novel substrates as well as formerly unnoticed plasticity of the S1' specificity pocket. On the basis of those data, we designed, synthesized, and evaluated a series of novel GCPII inhibitors with enhanced lipophilicity, with the best candidates having low nanomolar inhibition constants and clogD > -0.3. Our findings offer new insights into the design of more lipophilic inhibitors targeting GCPII.

  DOI：

  10.1021/jm200807m
• 作为产物：
  描述：

  壬酸 在 P_450CLA 、 双氧水 、 D-HIC-DH 、 L-HIC-DH 、 L-Phe-DH 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 碳酸氢铵 、 氯化铵 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 以72%的产率得到S-2-氨基壬酸
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸的形式对映选择性生物催化胺化制备规范和非规范α-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  从可再生原料和使用温和的反应条件化学和生物催化合成非规范α-氨基酸（ncAAs）尚未得到有效解决。在这里，我们展示了一种三步，可扩展且模块化的单锅生物梯级的开发，该级联可将可再生脂肪酸（FAs）线性转化为对映纯l -α-氨基酸。在模块1中，P450过氧合酶P450 CLA催化FA的选择性α-羟基化。通过使用自动化的H 2 O 2补充系统，可以将多种FA（C6：0至C16：0）的FA有效转化（46％至> 99％； TTN> 3300），转化为有价值的α-羟基酸（α-HAs; > 90％α-选择性）以制备规模显示（最大2.3 g L -1隔离产品）。在模块2中，氧化还原-中性氢借入级联反应（酒精脱氢酶/氨基酸脱氢酶）使α-HAs进一步转化为l -α-AAs（20％至99％）。对映体纯的l -α-AAs（ee> 99％），包括药物合成的l-高苯丙氨酸，产品滴定度最高可达2.5 g L -1。该生

  DOI：

  10.1002/adsc.201801377

文献信息

• Semi-rational hinge engineering: modulating the conformational transformation of glutamate dehydrogenase for enhanced reductive amination activity towards non-natural substrates
  作者：Xinjian Yin、Yayun Liu、Lijun Meng、Haisheng Zhou、Jianping Wu、Lirong Yang

  DOI：10.1039/c9cy02576f

  日期：——

  The active site is the common hotspot for rational and semi-rational enzyme activity engineering. However, the active site represents only a small portion of the whole enzyme. Identifying more hotspots other than the active site for enzyme activity engineering should aid in the development of biocatalysts with better catalytic performance. Glutamate dehydrogenases (GluDHs) are promising and environmentally

  活性位点是合理和半合理酶活性工程的共同热点。但是，活性位点仅占整个酶的一小部分。确定除酶活性工程活性位点以外的更多热点应有助于开发具有更好催化性能的生物催化剂。谷氨酸脱氢酶（GluDHs）是有价值的手性L的合成的有前途且对环境无害的生物催化剂-氨基酸通过α-酮酸的不对称还原胺化。GluDHs包含域间铰链结构，该结构促进域相对于彼此的动态重新定向。GluDHs的这种铰链弯曲构象运动在调节催化活性中起重要作用。因此，铰链区代表了GluDHs催化活性工程化的潜在热点。在此，我们报道了以铰链区为热点的GluDHs的半理性活动工程。鉴定出对几种非天然底物表现出显着改善的催化活性的突变体，并且最高的活性增加达到104倍。分子动力学模拟表明，增强的催化活性可能来自通过铰链工程提高蛋白质的开/闭构象转化效率。在批生产中三有价值L-氨基酸突变体显示出显着提高的催化效率，突出了其工业潜力。此外，铰链工程还提高
• A Simple Procedure for the Transformation of<scp>l</scp>-Glutamic Acid into the Corresponding γ-Aldehyde
  作者：Maurizio Taddei、Manuela Rodriquez

  DOI：10.1055/s-2004-834865

  日期：——

  2-Dibenzylamino-5-oxopentanoic acid benzyl ester has been obtained in good yields by complete benzylation of L -glutamic acidin NaOH and Na 2 CO 3 , selective reduction of the g-ester into alcohol with DIBAL and further transformation into aldehyde using Swernoxidation. The overall three-step procedure from Glu gave aldehyde in 49% yield. Key words: aldehydes, amino acids, reductions, oxidations, protecting

  摘 要：将 L-谷氨酸在 NaOH 和 Na 2 CO 3 中完全苄基化，用 DIBAL 将 g-酯选择性还原为醇，再利用氧化。来自 Glu 的整个三步程序以 49% 的收率得到醛。关键词：醛类、氨基酸、还原、氧化、保护基团 自然界中存在许多具有光学活性的α-氨基酸，是多种具有重要生物活性的产物的组成部分。此外，药物和有机化学家使用几种修饰的非天然氨基酸来影响肽和其他相关分子的活性。1,2 即使不断发现极好的不对称合成，3 将简单编码的氨基酸转化为更复杂的化合物仍然是获得“外来”结构的有吸引力的途径。L-谷氨酸是一种潜在有价值的结构单元，前提是两个羧基可以区分。谷氨酸g-醛是用于合成多功能醛官能团的侧链的关键中间体。为了分离这种醛，NH 的两个氢原子
• Acylated nonadepsipeptides
  申请人：Von Nussbaum Franz

  公开号：US20050075281A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention relates to nonadepsipeptides and process for their preparation, and to their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular bacterial infectious diseases.

  本发明涉及非脂肪酰二肽类化合物及其制备方法，以及它们用于生产治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的药物的用途。
• APOA-1 PEPTIDE MIMETICS
  申请人：Bianchi Elisabetta

  公开号：US20110046056A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to peptide mimetics for treating disorders associated with hypercholesterolemia and cardio-vascular disease. In particular, the invention relates to peptides that mimic the activity of apolipoprotein A-I (Apo AI).

  本发明涉及用于治疗与高胆固醇血症和心血管疾病有关的疾病的肽类类似物。具体而言，本发明涉及模拟载脂蛋白A-I（Apo AI）活性的肽类。
• Thrombospondin 1-binding peptide
  申请人：DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US11149066B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  Provided is a compound that can promote angiogenesis by inhibiting the function of TSP1, and is useful for the treatment or prophylaxis of diseases such as critical limb ischemia. Specifically provided is a macrocyclic polypeptide represented by formula (I) [wherein A is selected from the linking groups A1 to A6; Xaa1 is a residue of an aliphatic amino acid, an aromatic amino acid, a basic amino acid, a neutral amino acid, or an acidic amino acid, or is absent; Xaa2 is a residue of an aromatic amino acid or a neutral amino acid; Xaa3 is a residue of an aliphatic amino acid, an aromatic amino acid, or a basic amino acid; Xaa4 is Ser, Thr, Ala, or mS; Xaa5 is Gly or Ser; Xaa6 is a residue of a basic amino acid or a neutral amino acid; Xaa7 is a residue of a neutral amino acid or an acidic amino acid; Xaa8 is a residue of an aromatic amino acid; Xaa9 is a residue of an aliphatic amino acid, a neutral amino acid, or an aromatic amino acid; Xaa10 is a residue of a basic amino acid, an aliphatic amino acid, an aromatic amino acid, or a neutral amino acid; Xaa11 is a residue of an aromatic amino acid; and Xaa12 is a residue of an aliphatic amino acid, an aromatic amino acid, or a basic amino acid], or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种化合物，该化合物可通过抑制 TSP1 的功能促进血管生成，并可用于治疗或预防危重肢体缺血等疾病。 具体而言，提供了一种由式（I）代表的大环多肽 [其中 A 选自连接基团 A1 至 A6；Xaa1 是脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸、碱性氨基酸、中性氨基酸或酸性氨基酸的残基，或者不存在；Xaa2 是芳香族氨基酸或中性氨基酸的残基；Xaa3 是脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸或碱性氨基酸的残基； Xaa4 是 Ser、Thr、Ala 或 mS； Xaa5 是 Gly 或 Ser； Xaa6 是碱性氨基酸或中性氨基酸的残基；Xaa7 是中性氨基酸或酸性氨基酸的残基； Xaa8 是芳香族氨基酸的残基； Xaa9 是脂肪族氨基酸、中性氨基酸或芳香族氨基酸的残基；Xaa10 是碱性氨基酸、脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸或中性氨基酸的残基； Xaa11 是芳香族氨基酸的残基；以及 Xaa12 是脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸或碱性氨基酸的残基]，或其药理学上可接受的盐。