[3H]-Docosahexaenoic acid-Paclitaxel | 199796-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [3H]-Docosahexaenoic acid-Paclitaxel
• 英文别名: Docosahexaenoic acid-Paclitaxel；taxoprexin；DHA-paclitaxel；DHA-taxol；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-[(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoyl]oxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 199796-52-6
• 化学式: C₆₉H₈₁NO₁₅
• 分子量: 1164.4
• InChiKey: LRCZQSDQZJBHAF-PUBGEWHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  1080.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请密封并保持干燥。

制备方法与用途

DHA紫杉醇是一种惰性前药，由紫杉醇C2'-位与天然脂肪酸DHA共价连接而成。紫杉醇部分能够与微管蛋白结合并抑制微管分解，从而抑制细胞分裂。相比紫杉醇而言，DHA紫杉醇对肿瘤细胞的靶向性更强，因为肿瘤细胞会大量吸收天然脂肪酸作为生化前体和能源。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 、 紫杉醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到[3H]-Docosahexaenoic acid-Paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  [EN] TAXOID-FATTY ACID CONJUGATES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  [FR] CONJUGUES TAXOIDE/ACIDE GRAS ET PREPARATIONS LES CONTENANT

  摘要：

  公开号：

  WO2005041881A3

文献信息

• [EN] FATTY ACID ANTICANCER DERIVATIVES AND THEIR USES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES GRAS ANTI-CANCÉREUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CATABASIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014204856A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The invention relates to fatty acid anticancer derivatives; compositions comprising an effective amount of a fatty acid anticancer derivative; and methods for treating or preventing cancer comprising the administration of an effective amount of a fatty acid anticancer derivative.

  这项发明涉及脂肪酸抗癌衍生物；包含有效量脂肪酸抗癌衍生物的组合物；以及治疗或预防癌症的方法，包括给予有效量脂肪酸抗癌衍生物的管理。
• Syntheses and evaluation of novel fatty acid-second-generation taxoid conjugates as promising anticancer agents
  作者：Larissa Kuznetsova、Jin Chen、Liang Sun、Xinyuan Wu、Antonella Pepe、Jean M. Veith、Paula Pera、Ralph J. Bernacki、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.089

  日期：2006.2

  Polyunsaturated fatty acids such as docosahexaenoic acid (DHA), linolenic acid, and linoleic acid were linked to the C-2' position of the second-generation taxoids that could overcome MDR caused by overexpressed ABC transporters. The new conjugates, tested in vivo, exhibited strong activity against drug-resistant colon cancer and drug-sensitive ovarian cancer xenografts in mice. Two of the new conjugates, DHA-SB-T-1214 and DHA-SB-T-1213, were found to achieve the total regression of drug-resistant and drug-sensitive tumors, respectively, in the animal models with substantially reduced systemic toxicity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO9744063A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Depletion of cancer stem cells
  申请人：Jewett Anahid

  公开号：US20120009203A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Compositions and methods are provided for killing of cancer stem cells, and for the transplantation of pluripotent stem cells and differentiated cells derived therefrom.
• US20140271470A1
  申请人：——

  公开号：US20140271470A1

  公开（公告）日：2014-09-18