methyl-2,3,6-tridesoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-lyxo-hexopyranoside | 76793-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-2,3,6-tridesoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl N-trifluoroacetyl-α-D-daunosaminide
• CAS: 76793-39-0
• 化学式: C₉H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 257.21
• InChiKey: QRZHBFJQGCCEPR-JWXFUTCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2,3,6-tridesoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-lyxo-hexopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7-O-(3-amino-2,3,6-tridesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl)daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  柔红霉素半新糖苷类似物

  摘要：

  摘要七个具有α-l-，α-d-和β-d-糖苷键的柔红霉素类似物，其中天然存在的糖（l-柔红胺）被非对映异构体3-氨基-2,3,6-取代制备了三脱氧己糖（3-表-1-柔胺，d-花生胺，d-柔胺，d-ristosamine和3-ep-柔环胺）。在所有情况下，都在存在对甲苯磺酸的情况下，从1-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基吡喃葡萄糖（由相应的甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷）或由1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基己糖-1-烯醇（由糖或假糖，3-氨基通过叠氮化钠取代并随后还原而引入）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84673-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3-acetamido-2,3,6-tridesoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl-2,3,6-tridesoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  柔红霉素半新糖苷类似物

  摘要：

  摘要七个具有α-l-，α-d-和β-d-糖苷键的柔红霉素类似物，其中天然存在的糖（l-柔红胺）被非对映异构体3-氨基-2,3,6-取代制备了三脱氧己糖（3-表-1-柔胺，d-花生胺，d-柔胺，d-ristosamine和3-ep-柔环胺）。在所有情况下，都在存在对甲苯磺酸的情况下，从1-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基吡喃葡萄糖（由相应的甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷）或由1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基己糖-1-烯醇（由糖或假糖，3-氨基通过叠氮化钠取代并随后还原而引入）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84673-x

文献信息

• Aldehyde-Selective Wacker Oxidation in a Thiyl-Mediated Vinyl Group Transfer Route to Daunosamine
  作者：Gregory K. Friestad、Tao Jiang、Alex K. Mathies

  DOI：10.1021/ol063010z

  日期：2007.3.1

  Asymmetric dihydroxylation, thiyl radical mediated transfer of a silicon-tethered vinyl group to a hydrazone and an unconventional aldehyde-selective Wacker oxidation are sequenced for an efficient synthesis of methyl N-trifluoroacetyl-L-daunosaminide in 32% overall yield from crotonaldehyde.