2,3,6-trideoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-β-L-lyxo-hexopyranose | 76753-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,6-trideoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-β-L-lyxo-hexopyranose
• 英文别名: 2,3,6-Trideoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-L-lyxo-hexopyranose；2,3,6-tridesoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-α-L-xylo-hexopyranose；2,3,6-tridesoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-β-D-lyxo-hexopyranose；2,3,6-tridesoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-α-D-lyxo-hexopyranose；2,3,6-tridesoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-D-lyxo-hexopyranose
• CAS: 76753-25-8；76753-31-6；76753-32-7；76760-23-1；81312-34-7；81312-35-8
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃N₂O₇
• 分子量: 392.289
• InChiKey: QHCSFALVHQYUSY-FBJSZKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  128.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,3,6-trideoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-β-L-lyxo-hexopyranose 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 1-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-β-D-lyxo-hexopyranose 、 1-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-α-D-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  柔红霉素半新糖苷类似物

  摘要：

  摘要七个具有α-l-，α-d-和β-d-糖苷键的柔红霉素类似物，其中天然存在的糖（l-柔红胺）被非对映异构体3-氨基-2,3,6-取代制备了三脱氧己糖（3-表-1-柔胺，d-花生胺，d-柔胺，d-ristosamine和3-ep-柔环胺）。在所有情况下，都在存在对甲苯磺酸的情况下，从1-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基吡喃葡萄糖（由相应的甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷）或由1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基己糖-1-烯醇（由糖或假糖，3-氨基通过叠氮化钠取代并随后还原而引入）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84673-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3-acetamido-2,3,6-tridesoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside 在 吡啶 、 barium hydroxide octahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3,6-trideoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-β-L-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  柔红霉素半新糖苷类似物

  摘要：

  摘要七个具有α-l-，α-d-和β-d-糖苷键的柔红霉素类似物，其中天然存在的糖（l-柔红胺）被非对映异构体3-氨基-2,3,6-取代制备了三脱氧己糖（3-表-1-柔胺，d-花生胺，d-柔胺，d-ristosamine和3-ep-柔环胺）。在所有情况下，都在存在对甲苯磺酸的情况下，从1-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基吡喃葡萄糖（由相应的甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷）或由1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基己糖-1-烯醇（由糖或假糖，3-氨基通过叠氮化钠取代并随后还原而引入）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84673-x