(5S,5aS,8aS,9R)-5-(4-aminoanilino)-8a-fluoro-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-5,5a,6,9-tetrahydroisobenzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (5S,5aS,8aS,9R)-5-(4-aminoanilino)-8a-fluoro-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-5,5a,6,9-tetrahydroisobenzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• 英文别名: (5R,5aS,8aS,9S)-9-(4-aminoanilino)-5a-fluoro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydro-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-6-one
• 化学式: C₂₇H₂₅FN₂O₇
• 分子量: 508.503
• InChiKey: HIKKLXZJSMMMKP-UKLCIFCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 10percent Pd/C 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (5S,5aS,8aS,9R)-5-(4-aminoanilino)-8a-fluoro-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-5,5a,6,9-tetrahydroisobenzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。207.4β-苯胺基-2-氟-4'-去甲基鬼臼毒素类似物作为细胞毒性和抗病毒剂的设计，合成和生物学测试。

  摘要：

  合成了2-氟鬼臼毒素（11）和几种4β-苯胺基-2-氟-4'-O-去甲基类似物，并在抗肿瘤和抗病毒试验中进行了评估。这些化合物对某些癌细胞系具有中等活性，但它们的活性低于相应的非氟化类似物。化合物11表现出针对KB癌的最佳活性，GI（50）约为30 nM。大多数化合物对HCMV表现出中等活性，其ID（50）和ID（90）值分别在1 microM和4 microM范围内。与HSV-1相比，9和11均显示出对HSV-2异常的10倍选择性。

  DOI：

  10.1021/jm000377f

文献信息

• Antitumor Agents. 207. Design, Synthesis, and Biological Testing of 4β-Anilino-2-fluoro-4‘-demethylpodophyllotoxin Analogues as Cytotoxic and Antiviral Agents
  作者：David S. VanVliet、Yoko Tachibana、Kenneth F. Bastow、Eng-Shang Huang、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm000377f

  日期：2001.4.1

  2-Fluoropodophyllotoxin (11) and several 4beta-anilino-2-fluoro-4'-O-demethyl analogues were synthesized and evaluated in both antineoplastic and antiviral assays. These compounds were moderately active against some cancer cell lines, but they were less active than the corresponding nonfluorinated analogues. Compound 11 exhibited the best activity against KB carcinoma with a GI(50) of approximately

  合成了2-氟鬼臼毒素（11）和几种4β-苯胺基-2-氟-4'-O-去甲基类似物，并在抗肿瘤和抗病毒试验中进行了评估。这些化合物对某些癌细胞系具有中等活性，但它们的活性低于相应的非氟化类似物。化合物11表现出针对KB癌的最佳活性，GI（50）约为30 nM。大多数化合物对HCMV表现出中等活性，其ID（50）和ID（90）值分别在1 microM和4 microM范围内。与HSV-1相比，9和11均显示出对HSV-2异常的10倍选择性。