5,8-二甲氧基-1,4-二氢萘 | 55077-79-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5,8-二甲氧基-1,4-二氢萘
• 中文别名: 1,4-二甲氧基-5,8-二氢萘
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-1,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 5,8-dihydro-1,4-dimethoxynaphthalene；5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-naphthalene；5,8-Dimethoxy-1,4-dihydro-naphthalin；5,8-Dimethoxy-1,4-dihydro-naphthalene*；5,8-Dimethoxy-1,4-dihydronaphthalene*
• CAS: 55077-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD09033452
• 分子量: 190.242
• InChiKey: RSYYSWWHZPCDIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50℃
• 沸点：
  331.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙醚、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-1,4-二氢萘 在 三氯化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium chloride 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,12-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,6,11-naphthacenetrione
  参考文献：
  名称：

  蒽环酮前体的合成：5,12-二羟基-1,3,4-三氢萘-2,6,11-醌

  摘要：

  摘要描述了制备大量 5,12-二羟基-1,3,4-三氢萘-2,6,11-醌 9 的两种实用且有效的方法。这两种合成方法都涉及一条具有较少步骤的简单路线，并使用容易获得且价格低廉的起始材料。这种前体的大规模生产可能有助于进一步研究，包括抗肿瘤蒽环类药物的合成和开发其活性增加和毒性降低的类似物。

  DOI：

  10.1081/scc-200028508
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diallylhydroquinone dimethyl ether 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到5,8-二甲氧基-1,4-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  组合多重克莱森重排和闭环复分解作为获得萘、蒽和蒽环系统的途径

  摘要：

  已经开发了一种新的路线，该路线涉及合适的 1,4-二烯丙氧基芳烃系统的双克莱森重排，然后是所得二烯的闭环复分解，用于合成各种苯并环己烯。这种方法的一个重要证明是临床上重要的蒽环类四环喹酚环系统的构建。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.1190

文献信息

• Methylidenecycloproparenes: Novel Compounds with Fascinating Properties
  作者：Brian Halton、Peter Stang

  DOI：10.1055/s-1997-723

  日期：1997.2

  Proton abstraction from the methylene position of a cycloproparene provides the corresponding C1 anion that can be intercepted by a carbonyl-containing compound to provide a wide range of novel methylidenecycloproparenes. The physical and chemical aspects of this comparatively new class of surprisingly stable, strained compounds have been explored. The present account provides a perspective on these developments from the initial experiments in the Utah laboratories.

  从环丙烯环的甲叉位质子抽象化生成的相应C1阴离子，能够被含羰基的化合物捕获，从而获得广泛的、新型的亚甲基环丙烯类化合物。人们已经探讨了这类相对较新的、出乎意料的稳定性大、张力高的化合物的物理和化学性质。本文从犹他实验室最初的实验研究简述了这些进展。
• Studies in the cycloproparene series: oxygen-containing 1H-cyclopropa[b]naphthalenes and their methylidene derivatives
  作者：Brian Halton、Andrew J. Kay、Zha Zhi-Mei、Roland Boeseb、Thomas Haumann

  DOI：10.1039/p19960001445

  日期：——

  3,6-Dimethoxy-1H- cyclopropa[b]naphthalene 4 is available from 1,4-benzoquinone in four steps in 27–28% overall yield. The diether 4 provides a range of methylidene derivatives 15a–e by way of the disilyl compound 14, and is efficiently demethylated by cerium(IV) ammonium nitrate to provide 1H-cyclopropa[b]naphthalene-3,6-dione 16 (85%) whose crystal structure is reported. Quinone 16 is the first stable

  3，6 -二甲氧基- 1 H ^ -环丙[ b ]萘图4是得自1,4-苯醌在27-28％总产率四个步骤。二醚4提供了由二甲硅烷基化合物14的方式的范围亚甲基衍生物15A-E的，并且被有效地由铈（IV）铵脱甲基化，以提供1个ħ -cyclopropa [ b ]萘-3，6 -二酮16（85 ％）报告其晶体结构。醌16是第一个稳定的环丙基醌，但它不易转化为1-C外环烯烃。描述了化合物的化学性质，讨论了其光谱数据，并提供了16的循环伏安法。
• A novel racemization mechanism for the α-hydroxy ketone moiety(C9-position) of optically active anthracyclinone derivatives
  作者：Shiro Terashima、Katsumi Tamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81989-9

  日期：1983.1

  The facile acid-catalyzed racemization of optically active anthracyclinone derivatives ((S)(+)-1a,b) was found to proceed through the ring-expanded seven-membered α-hydroxy ketones(2 and/or 3 for (S)(+)-1a) by subjecting various plausible intermediates to the racemization condition.

  发现旋光活性蒽环酮衍生物（（S）（+）-1a，b）的轻度酸催化外消旋作用通过扩环的七元α-羟基酮（（S）（2和/或3）进行） +）-1a）通过使各种可能的中间体经历外消旋化条件。
• Elucidation of the racemization mechanism of the .ALPHA.-hydroxy ketone moiety (C9-position) of optically active anthracyclinone derivatives.
  作者：KATSUMI TAMOTO、SHIRO TERASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.32.4340

  日期：——

  In order to discriminate the possible racemization mechanisms shown in Chart 1 (for (S)-(-)-1a) for the α-hydroxy ketone moiety (C9-position of the optically active anthracyclinones ((S)-(+)-1a-c), some plausible intermediates ((±)-2 and -3) and their equivalent ((R)-(-)-12) were first synthesized. Thus, the tertiary alcohol ((R)-(-)-12) was prepared from the 1'(S), 2 (R)-diol ((-)-10) according to the reaction scheme shown in Chart 2. The isomeric seven-membered α-hydroxy ketones ((±)-2 and -3) were elaborated from the 1, 4-dihydronaphthalene (13), following the synthetic scheme shown in Charts 3 and 4 based on Dieckmann condensation, dihydroxylation, regioselective enol acetate formation, and oxidation as key steps. By subjecting the plausible intermediates ((±)-2 and -3, 5, and (R)-(-)-12) to the racemization conditions, the facile loss of optical integrity observed for (S)-(+)-1a-c was found to proceed through the ring-expanded seven-membered α-hydroxy ketones ((±)-2 and -3 for (S)-(+)-1a, which might be produced by equilibrium C (Chart 1).

  为了研究光学活性蒽环酮((S)-(+)-1a-c)中α-羟基酮部分(C9位)可能的外消旋化机理(如图1中(S)-(-)-1a所示),首先合成了一些可能的中间体((±)-2和-3)及其等价物((R)-(-)-12)。叔醇((R)-(-)-12)是按照图2所示的反应路线,从1'(S),2(R)-二醇((-)-10)制备得到。异构的七元环α-羟基酮((±)-2和-3)是以1,4-二氢萘(13)为原料,通过Dieckmann缩合、双羟基化、区域选择性烯醇乙酸酯形成和氧化等关键步骤,按照图3和图4所示的合成路线制备得到。将可能的中间体((±)-2和-3,5和(R)-(-)-12)在外消旋化条件下反应,发现(S)-(+)-1a-c的光学纯度容易丧失是通过扩环形成的七元环α-羟基酮((S)-(+)-1a的(±)-2和-3)进行的,这可能是通过平衡C(图1)产生的。
• P-aminophenols, derivatives thereof and method of use
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04975461A1

  公开（公告）日：1990-12-04

  p-Aminophenols are provided having the structure ##STR1## wherein m is 0, 1 or 2; n is 0, 1, 2 or 3; R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and are H, hydroxy or alkoxy; R.sup.3 is H, lower alkyl, alkanoyl or aroyl and R.sup.4 is H, lower alkyl or alkanoyl, and including acid-addition salts thereof. These compounds are useful as inhibitors of leukotriene production and as such are useful as antiallergy, anti-inflammatory and anti-psoriatic agents.

  提供了具有以下结构的p-氨基酚化合物##STR1## 其中m为0、1或2；n为0、1、2或3；R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，是H、羟基或烷氧基；R.sup.3为H、低烷基、烷酰基或芳酰基，R.sup.4为H、低烷基或烷酰基，包括其酸加成盐。这些化合物可用作白三烯生成的抑制剂，因此可用作抗过敏、抗炎和抗银屑病药物。