5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2-naphthaldehyde | 79060-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-Carbaldehyde
• CAS: 79060-58-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: TZFRHNWIPYFRPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2-naphthaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Rao, M. Vishnumurthi; Bhatt, M. Vivekananda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 6, p. 487 - 488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-1-四氢萘酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A high yield synthesis of (±)-5,8-dimethoxy-2-α-hydroxyethyl-3,4-dihydronaphthalene, a key intermediate in anthracyclinone synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81954-7

文献信息

• A stereoconvergent synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycin
  作者：A. V. Rama Rao、J. S. Yadav、K. Bal Reddy、A. R. Mehendale

  DOI：10.1039/c39840000453

  日期：——

  Sharpless kinetic asymmetric epoxidation on (±)-2-(1-hydroxyethyl)-5,8-dimethoxy -3,4-dihydronaphthalene [(8)] followed by LiAlH4 reduction gave R-(–)-2-(S-1-hydroxyethyl)-2-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene [(–)-(10)] and the undesired antipode: the former was converted into R-(–)-2-acetyl-2-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene [R-(–)-(3)] while the latter was epimerized

  夏普勒斯动力学不对称环氧化上（±）-2-（1-羟乙基）-5,8-二甲氧基-3,4-二氢化萘[（8）]，随后的LiAlH 4还原，得到[R - （ - ） - 2-（小号- 1-羟乙基）-2-羟基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘[（–）-（10）]和不需要的对映体：前者转化为R -（–）-2 -乙酰基-2-羟基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘[ R -（–）-（3）]，而后者则被差向异构化并回收。
• Polarized ketene dithioacetals. 28. A new general highly stereoselective and regiospecific method for homologation of ketones to .alpha.,.beta.-unsaturated esters via .alpha.-oxoketene dithioacetals
  作者：Bekington Myrboh、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1021/jo00174a032

  日期：1983.12
• Rao, A. V. Rama; Deshpande, V. H.; Sathaye, K. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 697 - 702
  作者：Rao, A. V. Rama、Deshpande, V. H.、Sathaye, K. M.、Jaweed, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• A high yield synthesis of (±)-5,8-dimethoxy-2-α-hydroxyethyl-3,4-dihydronaphthalene, a key intermediate in anthracyclinone synthesis
  作者：M.Parameswara Reddy and G.S. Krishna^Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81954-7

  日期：1981.1
• MYRBOH, BEKINGTON;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5327-5332
  作者：MYRBOH, BEKINGTON、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——