2-羟基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘 | 69775-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2-羟基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-2-tetralol；5,8-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthol；2-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；1,2,3,4-Tetrahydro-5,8-dimethoxy-2-naphthalenol；5,8-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 69775-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: PYKAZTXRZOPYIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以67%的产率得到5,8-二甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的芳香环取代的2-四氢萘酮的还原

  摘要：

  通过不发酵面包酵母以高收率将具有芳香环中的甲氧基或羟基的单-和2-取代的2-Telraloncs氢化成2-四醇。发现还原产物及其ee的普遍对映体取决于取代模式。在一种情况下，即5-甲氧基-2-四氢萘酮生物转化为相应的2-四氢萘酚，观察到ee≥98％。提出了一个简单的抽象模型，用于解释和预测2-四氢萘酮在酵母介导的羰基还原反应中的立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00715-k
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮 在 sodium 、 苯 作用下， 生成 2-羟基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dimethoxy-5-methyl-6-tetralone and 1,4-Dimethoxy-5,5-dimethyl-6-tetralone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01141a029

文献信息

• 8-Hydroxy-2-(alkylamino)tetralins and related compounds as central 5-hydroxytryptamine receptor agonists
  作者：Lars Erik Arvidsson、Uli Hacksell、Anette Johansson、J. Lars G. Nilsson、Per Lindberg、Domingo Sanchez、Haakan Wikstroem、Kjell Svensson、Stephan Hjorth、Arvid Carlsson

  DOI：10.1021/jm00367a009

  日期：1984.1

  series of 2-(alkylamino)tetralins related to 8-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin (21) were prepared and tested as dopamine (DA) and 5-hydroxytryptamine (5-HT) receptor agonists. Several of the compounds were potent 5-HT agonists devoid of DA-mimetic effects. N-Ethyl or N-propyl substitution of 8-hydroxy-2-aminotetralin gave the most potent agonists. It was shown that the most potent compound, (+)-21

  制备了一系列与8-hydroxy-2-（di-n-丙基氨基）tetralin（21）相关的2-（烷基氨基）tetralins，并作为多巴胺（DA）和5-hydroxytryptamine（5-HT）受体激动剂进行了测试。这些化合物中有几种是有效的5-HT激动剂，没有DA模拟作用。8-羟基-2-氨基四氢萘的N-乙基或N-丙基取代产生最有效的激动剂。结果表明，最有效的化合物（+）-21具有2R构型。发现5,8-二甲氧基-2-（二正丙基氨基）四氢化萘（31）是一种弱的DA激动剂，没有5-HT活性。据报道，相应的茚满衍生物4,7-二甲氧基-2-（di-n-丙基氨基）茚满（39）对DA和5-HT受体均具有活性。
• The Synthesis and Identification of Isomeric Products of Enzymatic O-Demethylation of the Sympathomimetic Tetraminol - trans-3(2-Hydroxyethylamino)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol
  作者：Konstantin Drandarov

  DOI：10.1135/cccc19921111

  日期：——

  The structure of the positional isomers of mono-O-demethylated metabolites (V and VI) of Tetraminol - trans-3-(2-hydroxyethylamino)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol (XIX) - and the pairs of related derivatives was determined.

  单-O-去甲基代谢产物的位置异构体（V和VI）的结构已确定，这些代谢产物是Tetraminol - trans-3-(2-羟乙基氨基)-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚（XIX）及其相关衍生物的成对产物。
• Ring-substituted 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05026707A1

  公开（公告）日：1991-06-25

  This invention provides ring-substituted 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes which are selective inhibitors of serotonin reuptake.

  这项发明提供了环取代的2-氨基-1,2,3,4-四氢萘烯，它们是选择性的血清素再摄取抑制剂。
• 5,12-dihydroxy-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2,6,11-trioxonaphthacenes and their synthesis
  申请人：THE UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：EP0007403A1

  公开（公告）日：1980-02-06

  A process for synthesizing the 7-substituted or unsubstituted 5,12-dihydroxy- 1,2,3,4,6,11-hexahydro- 2,6,11- trioxonaphthacene precursors for doxorubicin and related compounds from butadiene and p-benzoquinone and intermediates useful in the synthesis.

  一种用丁二烯和对苯醌合成多柔比星及相关化合物的 7-取代或未取代的 5,12-二羟基-1,2,3,4,6,11-六氢-2,6,11-三氧杂萘前体的工艺，以及合成中有用的中间体。
• Synthesis of 2-hydroxy-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene compounds
  申请人：THE UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：EP0007404A1

  公开（公告）日：1980-02-06

  A process for synthesizing 5,8-dialkoxy-2- hydroxy-2- acetyl- 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene and 5,8-dibenzyloxy-2-hydroxy-2-acetyl- 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene. These compounds are useful as intermediates in the synthesis of doxorubicin, daunomycin and their analogs.

  一种合成 5,8-二烷氧基-2-羟基-2-乙酰基-1,2,3,4-四氢萘和 5,8-二苄氧基-2-羟基-2-乙酰基-1,2,3,4-四氢萘的工艺。这些化合物可用作合成多柔比星、达霉素及其类似物的中间体。