(-)-(1R,2S,3S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-(methoxycarbonyl)-3-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-6,7-(methylenedioxy)-2,3-dihydro-4(1H)-naphtalenone | 117097-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (-)-(1R,2S,3S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-(methoxycarbonyl)-3-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-6,7-(methylenedioxy)-2,3-dihydro-4(1H)-naphtalenone
• 英文别名: methyl (5R,6S,7S)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylate
• CAS: 117097-50-4
• 化学式: C₂₉H₃₈O₉Si
• 分子量: 558.701
• InChiKey: GWGDKCKPVQEZOA-UKDVSSAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,3S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-(methoxycarbonyl)-3-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-6,7-(methylenedioxy)-2,3-dihydro-4(1H)-naphtalenone 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 94.33h， 生成 (-)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)podophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (-)-podophyllotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00231a041
• 作为产物：
  描述：

  α-apopicropodophyllic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 3 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 (-)-(1R,2S,3S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-(methoxycarbonyl)-3-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-6,7-(methylenedioxy)-2,3-dihydro-4(1H)-naphtalenone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (-)-podophyllotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00231a041

文献信息

• Divergent Asymmetric Syntheses of Podophyllotoxin and Related Family Members via Stereoselective Reductive Ni-Catalysis
  作者：Jian Xiao、Xiao-Wei Cong、Gui-Zhen Yang、Ya-Wen Wang、Yu Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00408

  日期：2018.3.16

  reductive cascade approach to the efficient construction of diastereodivergent cores embedded in podophyllum lignans is developed for the first time. Their gram-scale access paved the way for unified syntheses of naturally occurring podophyllotoxin and other members.

  首次开发了镍催化的还原级联方法，以有效构建嵌在鬼臼木中的非对映发散核。他们的克级访问为天然鬼臼毒素和其他成员的统一合成铺平了道路。
• J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7854-7858
  作者：

  DOI：——

  日期：——