大侧柏酸 | 16462-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 中文名称: 大侧柏酸
• 英文名称: plicatic acid
• 英文别名: Plicatsaeure；Plicatsaeure ; 2.3.6-Trihydroxy-7-methoxy-2-hydroxymethyl-4-<3'.4'-dihydroxy-5'-methoxy-phenyl>-tetralin-3-carbonsaeure；(1S)-1r-(3,4-dihydroxy-5-methoxy-phenyl)-2c,3t,7-trihydroxy-3c-hydroxymethyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[2t]naphthoic acid；(1S)-1r-(3,4-Dihydroxy-5-methoxy-phenyl)-2c,3t,7-trihydroxy-3c-hydroxymethyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[2t]naphthoesaeure；(1S,2S,3R)-1-(3,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-2,3,7-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-6-methoxy-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 16462-65-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₁₀
• 分子量: 422.389
• InChiKey: PGFBYAIGHPJFFJ-PWIZWCRZSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D21 -9.99° (water)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大侧柏酸 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Tri-O-methyl-plicatsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  西部红柏 (Thuja PLICATA DONN.) 的多羟基苯酚：I. 丙酮酸的分离和初步表征

  摘要：

  已从西部红柏水提取物中存在的多氧酚混合物中分离出一种无定形、光学活性、热和光敏感的多氧酚酸 (pKa = 3)。结晶衍生物的分析与 C20H22O10 的分子式一致。颜色测试、光谱、甲基化和碱性硝基苯氧化结果表明它是丙基苯酚二聚体，木脂素酸，其中一个芳环是3-甲氧基-4-羟基苯基，另一个是3,4-二羟基-5-甲氧基苯基. 乙酰化结果和内酯形成需要三个醇羟基的存在，其中一个位于羧基的 γ 位置。

  DOI：

  10.1139/v59-246
• 作为产物：
  描述：

  sodium;(1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-6-methoxy-1-[3-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-7-phenylmethoxy-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 Dowex-50 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到大侧柏酸
  参考文献：
  名称：

  通过无环三取代烯烃的高度对映选择性和非对映选择性亲核环氧化反应不对称全合成 (-)-苹果酸

  摘要：

  (-)-plicatic acid 的首次全合成是通过简洁的对映选择性路线实现的。在该合成中，开发了一种具有不对称环氧化-分子内环氧-开环 Friedel-Crafts 反应序列的概念性新策略，用于立体选择性构建带有连续四元-四元-叔立体中心的 2,7'-环木脂烷骨架。这一策略的实施是通过使用 TADOOH 开发用于 Seebach 环氧化的改进方案来实现的，该方案提供了前所未有的、高度对映选择性和非对映选择性环氧化，其中包括一系列 α-羰基-β-取代的丙烯酸酯 3。

  DOI：

  10.1021/ja9039407

文献信息

• [EN] AUTOTAXIN INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'AUTOTAXINE
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2015048301A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Described herein are compounds that are autotaxin inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with autotaxin activity.

  本文描述了一些自体磷脂酶抑制剂化合物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗与自体磷脂酶活性相关的疾病、疾病或疾病的方法。
• [EN] AUTOTAXIN INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'AUTOTAXINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2016191427A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Described herein are methods and compositions for the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with autotaxin activity. The methods and compositions disclosed herein include the use of at least one autotaxin inhibitor compound.

  本文描述了用于治疗与自动税脂酶活性相关的疾病、疾病或障碍的方法和组合物。本文披露的方法和组合物包括至少一种自动税脂酶抑制剂化合物的使用。
• [EN] HETEROCYCLIC VINYL AUTOTAXIN INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS VINYLIQUES HÉTÉROCYCLIQUES INHIBITEURS DE L'AUTOTAXINE
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2015042052A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Described herein are compounds that are autotaxin inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with autotaxin activity.

  本文描述了一种自体脂肪酶抑制剂化合物，制备这种化合物的方法，包括这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗与自体脂肪酶活性相关的病症、疾病或障碍的方法。
• [EN] VINYL AUTOTAXIN INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS VINYLIQUES INHIBITEURS DE L'AUTOTAXINE
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2015042053A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Described herein are compounds that are autotaxin inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with autotaxin activity.

  本文描述了一些自体税脂酶抑制剂化合物，制备这类化合物的方法，包括这类化合物的药物组合物和药物，在治疗与自体税脂酶活性相关的疾病、症状或障碍的方法。
• COATED IMPLANT
  申请人：Schömig Albert

  公开号：US20100158974A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to an implant or part thereof coated with a wax or a resin. Especially, the present invention relates to an implant or part thereof coated with shellac.

  本发明涉及一种涂有蜡或树脂的植入物或其部件。特别地，本发明涉及一种涂有虫胶的植入物或其部件。