isodeoxypodophyllinic acid methyl ester | 55515-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: isodeoxypodophyllinic acid methyl ester
• 英文别名: Isodesoxypodophyllinsaeure-methylester
• CAS: 55515-11-2
• 化学式: C₂₃H₂₆O₈
• 分子量: 430.455
• InChiKey: MXGHOMGUPJFHLU-XMDBHEJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isodeoxypodophyllinic acid methyl ester 在 咪唑 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.52h， 生成 (-)-(1R,2S,3S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-(methoxycarbonyl)-3-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-6,7-(methylenedioxy)-2,3-dihydro-4(1H)-naphtalenone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原镍催化发散鬼臼毒素及其相关家族成员的不对称合成

  摘要：

  首次开发了镍催化的还原级联方法，以有效构建嵌在鬼臼木中的非对映发散核。他们的克级访问为天然鬼臼毒素和其他成员的统一合成铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00408
• 作为产物：
  描述：

  (5R,5aS,6S,8aS)-6-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxole 在 盐酸 、 硫酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 isodeoxypodophyllinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原镍催化发散鬼臼毒素及其相关家族成员的不对称合成

  摘要：

  首次开发了镍催化的还原级联方法，以有效构建嵌在鬼臼木中的非对映发散核。他们的克级访问为天然鬼臼毒素和其他成员的统一合成铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00408

文献信息

• Components of Podophyllin. XII.¹ The Configuration of Podophyllotoxin
  作者：Anthony W. Schrecker、Jonathan L. Hartwell

  DOI：10.1021/ja01119a040

  日期：1953.12