甘尔布林 | 521-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 中文名称: 甘尔布林
• 英文名称: (7S,8S,8'R)-3,4,3',4'-tetramethoxy-7,6',8,8'-neolignan (-)-galbulin
• 英文别名: (+)-galbulin；(-)-Galbulin；galbulin；(1S,2S,3R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 521-54-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: WYBOVISLCPAJFV-QLEMLULZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘尔布林 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-2,3-dimethyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  来自 Machilus edulis 的木脂素

  摘要：

  摘要 (+)-Guaiacin 是一种反式(2,3)-反式(3,4) 苯基四氢化萘木脂素，首次与二氢愈创木酸一起从樟科植物的茎皮中分离得到。与早期的观察相反，(+)-愈创木酚已通过两种不同的途径转化为 (+)-galbulin，一种新的 (-)-galbulin 光学对映体。首次报道了这些木脂素的物理性质，包括 NMR 和 MS 数据以及化学降解反应。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(72)80053-0
• 作为产物：
  描述：

  蔚瑞昆森 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 甘尔布林
  参考文献：
  名称：

  275.天然存在的氧杂环。第十一部分。维拉菌素

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620001459

文献信息

• Buckleton, John S.; Cambie, Richard C.; Clark, George R., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 3, p. 305 - 324
  作者：Buckleton, John S.、Cambie, Richard C.、Clark, George R.、Craw, Peter A.、Rickard, Clifton E. F.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Application of Tosylate Reductions and Molecular Rotations to the Stereochemistry of Lignans²
  作者：Anthony W. Schrecker、Jonathan L. Hartwell

  DOI：10.1021/ja01607a063

  日期：1955.1
• Hughes; Ritchie, Australian Journal of Chemistry, 1954, vol. 7, p. 104,111
  作者：Hughes、Ritchie

  DOI：——

  日期：——
• McAlpine,J.B.; Riggs,N.V., Australian Journal of Chemistry, 1975, vol. 28, p. 831 - 847
  作者：McAlpine,J.B.、Riggs,N.V.

  DOI：——

  日期：——
• KUO, YUEH-HSIUNG;LIN, SHENG-TSAIR;WU, RONG-EN, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2310-2312
  作者：KUO, YUEH-HSIUNG、LIN, SHENG-TSAIR、WU, RONG-EN

  DOI：——

  日期：——