(7S,8S,9R)-9-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7,8,9-四氢-4-甲氧基-7,8-双(甲氧基甲基)萘并[1,2-D]-1,3-二恶茂 | 33676-00-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 中文名称: (7S,8S,9R)-9-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7,8,9-四氢-4-甲氧基-7,8-双(甲氧基甲基)萘并[1,2-D]-1,3-二恶茂
• 中文别名: 叶下珠次素；次花青素
• 英文名称: hypophyllanthin
• 英文别名: (+/-)-Hypophyllanthin；(7S,8S,9R)-9-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-7,8-bis(methoxymethyl)-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[g][1,3]benzodioxole
• CAS: 33676-00-5
• 化学式: C₂₄H₃₀O₇
• 分子量: 430.498
• InChiKey: LBJCUHLNHSKZBW-LZJOCLMNSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130℃
• 沸点：
  511.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158
• 溶解度：
  乙醇中≤0.2mg/ml；DMSO中10mg/ml；二甲基甲酰胺中30mg/ml
• LogP：
  3.770 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Hypophyllanthin 是从 Phyllanthus spp 中分离出的主要木质素，具有很强的抗炎活性。它能直接抑制 P-gp 的活性而不干扰 MRP2 活性。

靶点

• P-gp

体外研究

在 U937 单核细胞中，Hypophyllanthin 可通过干扰 NF-κB、MAPKs 和 Akt 的激活来下调 COX-2、TNF-α 和 IL-1β 基因的表达。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8S,9R)-9-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7,8,9-四氢-4-甲氧基-7,8-双(甲氧基甲基)萘并[1,2-D]-1,3-二恶茂 在 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-[(6S,7S,8R)-8-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-methoxy-6,7-bis-methoxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yloxy]-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Lignans from Phyllanthus urinaria

  摘要：

  Chemical investigation on the aerial and the root parts of Phyllanthus urinaria L. culminated in the isolation of four lignans, namely 5-demethoxyniranthin, urinatetralin, dextrobursehernin, urinaligran, together with nine known lignans. Their structures, including the absolute stereochemistry, were elucidated by spectral analysis (NMR and CD) and chemical correlation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(03)00371-6