6,8-dibromodiosmetin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6,8-dibromodiosmetin
• 英文别名: 6,8-Dibromo-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂O₆
• 分子量: 458.06
• InChiKey: PKAIQBXAMFXDCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromodiosmetin 、 sodium methylate 在 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到针依瓦菊素
  参考文献：
  名称：

  柚皮苷和橙皮苷半合成多甲氧基黄酮类化合物

  摘要：

  多甲氧基黄酮 (PMF) 具有重要的生物活性，尤其是作为抗癌剂。通过糖苷水解、脱氢、溴化、芳香亲核取代、O-甲基化、二甲基二环氧乙烷氧化和区域选择性去甲基化，从丰富且廉价的天然来源柚皮苷和橙皮苷开始，进行了一系列 PMF 的半合成。开发了一种利用CuBr催化和微波辅助反应进行选择性甲基化的新合成方法，大大改善了黄酮向黄酮醇的二甲基二环氧乙烷氧化。新的半合成路线具有原料易得、操作简单、收率好等优点。

  DOI：

  10.3184/174751914x13966139490181
• 作为产物：
  描述：

  香叶木素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到6,8-dibromodiosmetin
  参考文献：
  名称：

  柚皮苷和橙皮苷半合成多甲氧基黄酮类化合物

  摘要：

  多甲氧基黄酮 (PMF) 具有重要的生物活性，尤其是作为抗癌剂。通过糖苷水解、脱氢、溴化、芳香亲核取代、O-甲基化、二甲基二环氧乙烷氧化和区域选择性去甲基化，从丰富且廉价的天然来源柚皮苷和橙皮苷开始，进行了一系列 PMF 的半合成。开发了一种利用CuBr催化和微波辅助反应进行选择性甲基化的新合成方法，大大改善了黄酮向黄酮醇的二甲基二环氧乙烷氧化。新的半合成路线具有原料易得、操作简单、收率好等优点。

  DOI：

  10.3184/174751914x13966139490181

文献信息

• Mild alkaline hydrolysis of some 7-O-flavone glycosides. Application to a novel access to rutinose heptaacetate
  作者：Jérôme Quintin、Guy Lewin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.085

  日期：2005.6

  2-hydroxy group trans to the sugar–aglycon bond as in β-D-glucosides or rutinosides, hydrolysis occurred at room temperature under very mild conditions. Application to a novel preparation of rutinose heptaacetate by hydrolysis of a diosmin derivative is described.

  通过6，8-二溴衍生物进行一些7- O-黄酮苷的碱性水解。当链接到糖苷配基糖具有2-羟基基团的反式的糖-糖苷配基键如在β-d葡糖苷或芸香苷，水解在室温下发生非常温和的条件下。描述了通过薯os皂苷衍生物的水解在新制备的七乙酸芸香糖中的应用。
• Semisynthesis of Polymethoxyflavonoids from Naringin and Hesperidin
  作者：Yue Li、Shuanglian Cai、Kailin He、Qiuan Wang

  DOI：10.3184/174751914x13966139490181

  日期：2014.5

  glycoside hydrolysis, dehydrogenation, bromination, aromatic nucleophilic substitution, O-methylation, dimethyldioxirane oxidation and regioselective demethylation, starting from abundant and inexpensive natural sources naringin and hesperidin. A new synthetic method for selective methylation using CuBr catalysed and microwave-assisted reaction was developed, and the dimethyl dioxirane oxidation of

  多甲氧基黄酮 (PMF) 具有重要的生物活性，尤其是作为抗癌剂。通过糖苷水解、脱氢、溴化、芳香亲核取代、O-甲基化、二甲基二环氧乙烷氧化和区域选择性去甲基化，从丰富且廉价的天然来源柚皮苷和橙皮苷开始，进行了一系列 PMF 的半合成。开发了一种利用CuBr催化和微波辅助反应进行选择性甲基化的新合成方法，大大改善了黄酮向黄酮醇的二甲基二环氧乙烷氧化。新的半合成路线具有原料易得、操作简单、收率好等优点。