(+)-eurocristatine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-eurocristatine
• 英文别名: eurocristatine；cristatumin E；Eurocristatine；(1R,4R,7S,9R)-9-[(1R,4R,7S,9R)-3,6-dioxo-4-propan-2-yl-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-trien-9-yl]-4-propan-2-yl-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione
• 化学式: C₃₂H₃₆N₆O₄
• 分子量: 568.676
• InChiKey: VKGJCECPEIOHGI-VYWSVDQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸乙酯盐酸盐 在 ammonium hydroxide 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 氢气 、 vanadia 、 palladium(II) hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲烷磺酸 、 水 为溶剂， -10.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 81.0h， 生成 (+)-eurocristatine
  参考文献：
  名称：

  色氨酸二聚二酮哌嗪生物碱的集体合成和生物学评估

  摘要：

  简洁的WIN 64821的两个单罐合成法，欧司克他汀，15,15'-bis- Epi基于色氨酸衍生物在酸性水溶液中的独特生物启发性二聚反应，并采用一锅法构建二酮哌嗪，从而详细描述了乙炔诺丁胺，双色酚碱，双色亮氨酸A，WIN 64745，克里斯他汀C，阿斯地敏，那西嗪A和那西嗪B。戒指。这些生物碱合成物的总产率为10％至27％。此外，通过三个单罐操作合成了1'-（2-苯基乙烯）-二苯甲酚。本文详述的研究提供了合成的天然产物，可抑制泛素特异性蛋白酶7（USP7）的活性和巨噬细胞中泡沫细胞的形成。新列出的基于色氨酸的二聚二酮哌嗪生物碱的生物评估发现了15,15'-bis- Epi-欧司他汀，1'-（2-苯基亚乙基）-二苯甲酚和WIN 64745作为新药候选药物。

  DOI：

  10.1002/chem.201503417

文献信息

• Iron‐Catalyzed Biomimetic Dimerization of Tryptophan‐Containing Peptides
  作者：Hirofumi Ueda、Soichiro Sato、Kenta Noda、Hiroyuki Hakamata、Eunsang Kwon、Nagao Kobayashi、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/anie.202302404

  日期：——

  Biomimetic oxidative dimerization of tryptophan derivatives catalyzed by an iron octacarboxy phthalocyanine complex was established in aqueous media with oxygen as a bulk oxidant. This protocol allows the dimerization of a wide range of tryptophan-containing peptides with remarkable functional-group tolerance to construct natural and unnatural pyrroloindole dimers and dimerized peptides with a unique

  八羧基酞菁铁络合物催化的色氨酸衍生物的仿生氧化二聚反应是在水性介质中以氧作为本体氧化剂建立的。该协议允许对具有显着功能组耐受性的各种含色氨酸肽进行二聚化，以构建天然和非天然的吡咯并吲哚二聚体和二聚化肽，并具有连接两个转弯结构的独特支架。
• Total Synthesis and Structural Revision of (+)-Cristatumin C
  作者：Paula Lorenzo、Rosana Álvarez、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1021/np400969u

  日期：2014.2.28

  Naturally occurring (+)-cristatumin C, a bis-pyrrolidinoindoline diketopiperazine alkaloid isolated from Eurotium cristatum EN-220, is the 2R, 3R, 11S, 15R, 2'R, 3'R, 11'S, 15'S enantiomer, as confirmed by total synthesis.
• Collective Synthesis and Biological Evaluation of Tryptophan-Based Dimeric Diketopiperazine Alkaloids
  作者：Shinji Tadano、Yukihiro Sugimachi、Michinori Sumimoto、Sachiko Tsukamoto、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/chem.201503417

  日期：2016.1.22

  diketopiperazine rings. Total yields of these alkaloid syntheses were from 10 up to 27 %. In addition, 1′‐(2‐phenylethylene)‐ditryptophenaline was synthesized by using three one‐pot operations. The studies detailed herein provided synthesized natural products for inhibitory activities of ubiquitin‐specific protease 7 (USP7) and foam cell formation in macrophages. The newly listed biological evaluation for tryptophan‐based

  简洁的WIN 64821的两个单罐合成法，欧司克他汀，15,15'-bis- Epi基于色氨酸衍生物在酸性水溶液中的独特生物启发性二聚反应，并采用一锅法构建二酮哌嗪，从而详细描述了乙炔诺丁胺，双色酚碱，双色亮氨酸A，WIN 64745，克里斯他汀C，阿斯地敏，那西嗪A和那西嗪B。戒指。这些生物碱合成物的总产率为10％至27％。此外，通过三个单罐操作合成了1'-（2-苯基乙烯）-二苯甲酚。本文详述的研究提供了合成的天然产物，可抑制泛素特异性蛋白酶7（USP7）的活性和巨噬细胞中泡沫细胞的形成。新列出的基于色氨酸的二聚二酮哌嗪生物碱的生物评估发现了15,15'-bis- Epi-欧司他汀，1'-（2-苯基亚乙基）-二苯甲酚和WIN 64745作为新药候选药物。