ethyl (2S,3aS,8aR)-3a-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3aS,8aR)-3a-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: DNVPHXKFCANOPP-SZMVWBNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3aS,8aR)-3a-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3S,5aS,10bS,11aS)-3-isobutyl-10b-(3-methylbut-2-en-1-yl)-6,10b,11,11a-tetrahydro-[1,4]oxazino[4',3':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4(3H,5aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  莫来宁A和B的总合成和立体化学重新分配

  摘要：

  通过三步和四步序列，包括生物启发的吲哚烯丙基异戊二烯化反应，然后形成二氧代吗啉环，完成了烯丙基化吡咯烷二氢吲哚啉生物碱（-）-mollenines A [（-）- 1 ']和B（2 '）的总合成。然后，通过光谱数据分析和化学合成，采用不同的方法，并比较计算出的和实验的ECD光谱，将亚甲基苯甲酸酯A和B的立体化学重新分配为3 S，6 S，14 S，16 S。另外，在我们的合成中观察到了对二氧代吗啉环的热力学控制的差向异构反应。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.065
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 、 D-色氨酸乙酯盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以4%的产率得到ethyl 1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-L-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  生物启发的水中吲哚异戊烯化反应

  摘要：

  衍生自二甲基二烯丙基二磷酸酯（DMAPP）的异戊二烯单元是许多天然产物（包括萜类，类胡萝卜素，类固醇和天然橡胶）中的重要基序。了解DMAPP的化学特性是天然产物化学，有机化学和生物化学中的重要主题。我们已经开发出一种直接的生物启发型吲哚异戊二烯化反应，使用DMAPP或其等同物作为亲电试剂，在均质水性酸性介质中，在不存在酶的情况下提供了异戊二烯化的吲哚产物。建立所述仿生吲哚异戊烯化反应后，然后将其用于实现一系列天然产物，即，的合成Ñ -prenylcyclo-升-tryptophyl-升-脯氨酸，tryprostatins，rhinocladins和terezine D.

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00464

文献信息

• Total syntheses and stereochemical reassignments of mollenines A and B
  作者：Shinya Shiomi、Kohei Wada、Yuhei Umeda、Hikaru Kato、Sachiko Tsukamoto、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.065

  日期：2018.9

  Total syntheses of prenylated pyrrolidinoindoline alkaloids, (−)-mollenines A [(−)-1′] and B (2′), were accomplished via three- and four-step sequences including a bioinspired indole prenylation reaction followed by dioxomorpholine ring formation. Then, the stereochemistry of mollenines A and B was reassigned to 3S,6S,14S,16S by analysis of spectroscopic data and chemical syntheses with different approaches

  通过三步和四步序列，包括生物启发的吲哚烯丙基异戊二烯化反应，然后形成二氧代吗啉环，完成了烯丙基化吡咯烷二氢吲哚啉生物碱（-）-mollenines A [（-）- 1 ']和B（2 '）的总合成。然后，通过光谱数据分析和化学合成，采用不同的方法，并比较计算出的和实验的ECD光谱，将亚甲基苯甲酸酯A和B的立体化学重新分配为3 S，6 S，14 S，16 S。另外，在我们的合成中观察到了对二氧代吗啉环的热力学控制的差向异构反应。
• Bioinspired Indole Prenylation Reactions in Water
  作者：Satomi Tanaka、Shinya Shiomi、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00464

  日期：2017.8.25

  chemistry, organic chemistry, and biochemistry. We have developed a direct bioinspired indole prenylation reaction using DMAPP or its equivalents as the electrophile in homogeneous aqueous acidic media in the absence of enzyme to provide prenylated indole products. After establishing the bioinspired indole prenylation reaction, this was then used to achieve the synthesis of a series of natural products, namely

  衍生自二甲基二烯丙基二磷酸酯（DMAPP）的异戊二烯单元是许多天然产物（包括萜类，类胡萝卜素，类固醇和天然橡胶）中的重要基序。了解DMAPP的化学特性是天然产物化学，有机化学和生物化学中的重要主题。我们已经开发出一种直接的生物启发型吲哚异戊二烯化反应，使用DMAPP或其等同物作为亲电试剂，在均质水性酸性介质中，在不存在酶的情况下提供了异戊二烯化的吲哚产物。建立所述仿生吲哚异戊烯化反应后，然后将其用于实现一系列天然产物，即，的合成Ñ -prenylcyclo-升-tryptophyl-升-脯氨酸，tryprostatins，rhinocladins和terezine D.