ethyl 2-phenylbenzo[h]quinoline-4-carboxylate | 854047-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-phenylbenzo[h]quinoline-4-carboxylate
• 英文别名: 2-phenyl-benzo[h]quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester；2-Phenyl-benzo[h]chinolin-4-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 854047-28-2
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: MGVFIZDMKAJAMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenylbenzo[h]quinoline-4-carboxylate 在 一水合肼 、 丙酮 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-phenyl-benzo[h]quinoline-4-carboxylic acid isopropylidenehydrazide
  参考文献：
  名称：

  Shimizu et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1639,1641

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylbenzo[h]quinoline-4-carboxylic acid 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 ethyl 2-phenylbenzo[h]quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  POTENTIAL ANTIMALARIALS. (2-PHENYL-7,8-BENZOQUINOLYL-4)-α-PIPERIDYLCARBINOLS¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01157a025

文献信息

• Microwave-Promoted Efficient Synthesis of Benzo[h]quinolines by Solvent-Free Three-Component Imino-Diels-Alder Reaction under One-Pot Condi­tions
  作者：Dipak Prajapati、Manas Sarmah、Debajyoti Bhuyan

  DOI：10.1055/s-0033-1339844

  日期：——

  An one-pot, solvent-free imino Diels–Alder reaction has been developed under microwave conditions using 1-naphthylamine, aldehydes, and electron-deficient terminal alkynes in the presence of a catalytic amount of In(OTf)3 for construction of benzo[h]quinoline derivatives in short reaction times. The method is clean and operationally simple.

  在微波条件下，使用 1-萘胺、醛和缺电子末端炔烃在催化量的 In(OTf)3 存在下开发了一种一锅无溶剂亚氨基 Diels-Alder 反应，用于构建苯并[ h]喹啉衍生物，反应时间短。该方法干净且操作简单。
• Ethyl lactate-involved three-component dehydrogenative reactions: biomass feedstock in diversity-oriented quinoline synthesis
  作者：Lu Yang、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/d0gc00738b

  日期：——

  Three-component reactions of ethyl/methyl lactate, anilines and aldehydes providing quinolines have been developed via simple iron(III) chloride catalysis without using an additional organic medium or external oxidant. This three-component protocol shows high efficiency and broad substrate tolerance, allowing quick access to diverse quinoline products under neat reaction conditions. The results reported

  通过简单的氯化铁（III）催化反应，无需使用额外的有机介质或外部氧化剂，即可开发出乙基/乳酸甲酯，苯胺和醛提供喹啉的三组分反应。该三组分方案显示出高效率和广泛的底物耐受性，可以在纯净的反应条件下快速获得各种喹啉产物。本文报道的结果揭示了绿色生物质原料在有价值的有机产物的清洁合成中的重要新应用。
• Doebner; Kuntze, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 249, p. 133
  作者：Doebner、Kuntze

  DOI：——

  日期：——