1-oxo-1-phenylpropan-2-yl 3-chlorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-oxo-1-phenylpropan-2-yl 3-chlorobenzoate
• 英文别名: (1-Oxo-1-phenylpropan-2-yl) 3-chlorobenzoate
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 288.73
• InChiKey: AAXROONNODTBCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯丙醇 在 叔丁基过氧化氢 、 Jones reagent 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-oxo-1-phenylpropan-2-yl 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Bu 4 NI催化的甲苯衍生物羰基化合物的α-羰基化反应

  摘要：

  已经开发了TBAI（碘化四丁基铵）从容易获得的甲苯衍生物中催化羰基化合物的直接α-氧酰化。该无金属方案的显着特征包括采用简单的起始原料，广泛的羰基化合物范围和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00749

文献信息

• <i>n</i>Bu₄NI-Catalyzed α-Benzoxylation of Ketones with Terminal Aryl Alkenes
  作者：Buddhadeb Mondal、Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201500233

  日期：2015.5

  A metal-free protocol for the α-benzoxylation of ketones has been developed by using terminal aryl alkenes as an arylcarboxy surrogate. Moderate to good yields were attained for a variety of propiophenones and acetophenones by using tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant under ambient reaction conditions.

  通过使用末端芳基烯烃作为芳基羧基替代物，开发了一种用于酮的 α-苯甲氧基化的无金属方案。在环境反应条件下，通过使用四正丁基碘化铵 (TBAI) 作为催化剂和叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂，各种苯丙酮和苯乙酮获得了中等至良好的产率。
• 一种苯甲酰氧基化合物的合成方法
  申请人：青岛申达众创技术服务有限公司

  公开号：CN105111072B

  公开（公告）日：2016-12-28

  本发明涉及提供了一种式(III)所示苯甲酰氧基化合物的合成方法，所述方法包括：空气氛围下，向反应釜中加入式(I)化合物、式(II)化合物、助剂、添加剂和溶剂，于40‑50℃下搅拌混合40‑60分钟，然后加入催化剂，升温至70‑80℃并搅拌反应10‑12小时，反应完毕后用乙酸乙酯萃取，合并有机相并用饱和硫代硫酸钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤、真空浓缩，残余物经硅胶柱纯化，即得式(III)化合物，其反应式如下所示：所述方法通过采用新型的催化剂、溶剂、助剂以及添加剂，并通过这些试剂的相互作用实现了反应的顺利进行，最终实现了目标产物的高产率制得，具有优异的市场应用前景。