E-三丁基-1-苯基-丙烯基锡烷 | 112713-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: E-三丁基-1-苯基-丙烯基锡烷
• 英文名称: 1-(tributylstannyl)-1-phenyl-1-propene
• 英文别名: tributyl-[(E)-1-phenylprop-1-enyl]stannane
• CAS: 112713-91-4
• 化学式: C₂₁H₃₆Sn
• 分子量: 407.227
• InChiKey: IGKCHCCYZCCSKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-三丁基-1-苯基-丙烯基锡烷 、 3-(acetoxyamino)-2-ethylquinazolin-4(3H)-one 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ATKINSON, ROBERT S.;KELLY, BRIAN J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1657-1661

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 三正丁基氢锡 生成 E-三丁基-1-苯基-丙烯基锡烷
  参考文献：
  名称：

  ZHANG, H. X.;GUIBE, F.;BALAVOINE, G., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1857-1867

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Dehydrogenative Stannylation of C(sp)–H Bonds Involving Cooperative Sn–H Bond Activation of Hydrostannanes
  作者：Francis Forster、Victoria M. Rendón López、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.7b13088

  日期：2018.1.31

  a stannylium-ion-like tin electrophile by heterolytic cleavage of the Sn-H bond in hydrostannanes at the Ru-S bond of Ohki-Tatsumi complexes is reported. Reacting these activated hydrostannanes with terminal acetylenes does not lead to hydrostannylation of the C-C triple bond but to dehydrogenative stannylation of the alkyne terminus. The scope of this rare direct C(sp)-H bond stannylation with hydrostannanes

  据报道，通过在 Ohki-Tatsumi 配合物的 Ru-S 键处异裂氢锡烷中的 Sn-H 键，催化生成类似锡离子的锡亲电子试剂。这些活化的氢锡烷与末端乙炔反应不会导致 CC 三键的氢锡烷化，而是导致炔末端的脱氢锡烷化。这种与氢锡烷的罕见的直接 C(sp)-H 键甲锡酰化的范围很广，并且提出了一种涉及可能具有桥接结构的 β-锡稳定的乙烯基阳离子的机制。
• Regioselective Formation of ( <i>E</i> )‐β‐Vinylstannanes with a Topologically Controlled Molybdenum‐Based Alkyne Hydrostannation Catalyst
  作者：Kyle A. Mandla、Curtis E. Moore、Arnold L. Rheingold、Joshua S. Figueroa

  DOI：10.1002/anie.201802397

  日期：2018.6.4

  long‐standing challenge in transition‐metal‐catalyzed alkyne hydrostannation. Herein, we report a well‐defined molybdenum‐based system featuring two encumbering m‐terphenyl isocyanides that reliably and efficiently delivers (E)‐β‐vinylstannanes from a range of terminal and internal alkynes with high regioselectivity. The system is particularly effective for aryl alkynes and can discriminate between alkyl chains

  （E）-β-乙烯基锡烷的区域选择性形成一直是过渡金属催化的炔烃氢化的长期挑战。在本文中，我们报道了良好定义的基于钼的系统具有两个拖累米三联苯异腈该可靠且有效地传递（ë）从一系列具有高的区域选择性末端和内部炔-β-乙烯基锡烷。该体系对于芳基炔烃特别有效，并且可以在不对称取代的二烷基炔烃中区分低位阻的烷基链。该系统的催化氢锡化还具有电子效应，当炔烃底物上存在吸电子基团时，会导致区域选择性降低。
• A Unified Approach to Mono- and 2,3-Disubstituted N–H Indoles
  作者：Jin Kun Cha、Young Gyu Kim、Ju Hee Kim、Sun A Lee、Tae Sik Jeon

  DOI：10.1055/s-0042-1752656

  日期：——

  A unified approach to mono- and disubstituted N–H indoles is described by means of oxidative cyclization of 2-alkenyl anilines, which are prepared by cross-coupling of the corresponding o-bromoanilines. This procedure is operationally expedient and tolerant of common functional groups to allow regiospecific installation of the alkyl and aryl substituents.

  通过 2-烯基苯胺的氧化环化，描述了单取代和双取代N -H 吲哚的统一方法，其通过相应的邻溴苯胺的交叉偶联制备。该程序在操作上是方便的，并且可以容忍常见的官能团，以允许区域特异性安装烷基和芳基取代基。
• A base-modulated chemoselective synthesis of 3-cyanoindoles or 4-cyanoquinolines using a palladium-catalyzed N-heterocyclization
  作者：Serge R. Banini、Michael R. Turner、Matthew M. Cummings、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.029

  日期：2011.5

  A selective methodology for the synthesis of either 3-cyanoindoles or 4-cyanoquinolines via a base-modulated palladium-catalyzed reductive N-heterocyclization from a common 1-cyano-1-(2-nitrophenyl)-1-alkene precursor is described. The required starting materials were prepared either by a Kosugi Migita Stille coupling of 2-halo-1-nitrobenzenes with a tributyl(1-alkenyl)stannane or by a vicarious nucleophilic substitution (VNS) of nitrobenzenes followed by a Knoevenagel condensation with an aldehyde. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Miyake, Hideyoshi; Yamamura, Kimiaki, Chemistry Letters, 1989, p. 981 - 984
  作者：Miyake, Hideyoshi、Yamamura, Kimiaki

  DOI：——

  日期：——