6-fluoro-3-(phenylcarbonyl)-2H-chromen-2-one | 1401353-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-fluoro-3-(phenylcarbonyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-benzoyl-6-fluoro-chromen-2-one
• CAS: 1401353-60-3
• 化学式: C₁₆H₉FO₃
• 分子量: 268.244
• InChiKey: KQYKRWLVJJULTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 、 6-fluoro-3-(phenylcarbonyl)-2H-chromen-2-one 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-fluoro-9-(methoxycarbonyl)-7-phenyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  MBH 衍生物和 3-Acyl-2H-chromen-2-ones 的可调膦触发级联反应：多种 Chromenones 的高度选择性合成

  摘要：

  通过可调膦介导的 3-acyl-2H-chromen-2-ones 和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 衍生物之间的级联反应合成了多种色酮。在不同的膦负载量和反应温度下，MBH 衍生物充当 C1 或 C3 合成子，用于构建潜在的生物活性 3-二氢呋喃稠合 chromen-2-ones、4-allyl-3-acyl-chromen-2-ones，或6H-benzo[c]chromen-6-ones。该方法具有条件温和、后处理简单、底物适用范围广等优点，可有效合成多种色酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301358
• 作为产物：
  描述：

  5-氟水杨醛 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到6-fluoro-3-(phenylcarbonyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  DABCO and Bu3P catalyzed [4 + 2] and [3 + 2] cycloadditions of 3-acyl-2H-chromen-ones and ethyl 2,3-butadienoate

  摘要：

  开发了 DABCO 催化的 [4 + 2] 和 Bu3P 催化的 [3 + 2] 3-酰基-2H-色烯酮与 2,3-丁二烯酸乙酯之间的环加成反应，用于合成二氢吡喃稠合和环戊烯稠合色烯- 2-one 分别具有高区域选择性和立体选择性。该合成方法具有反应条件温和、操作方便、原子经济性好、底物范围广等优点，可用于合成具有潜在生物活性的二氢吡喃稠合和环戊烯稠合苯并吡喃-2-酮衍生物。 。根据之前的文献和我们的研究，还提出了可能的反应机制。

  DOI：

  10.1039/c2ob26300a

文献信息

• ROS Inhibitory Activity and Cytotoxicity Evaluation of Benzoyl, Acetyl, Alkyl Ester, and Sulfonate Ester Substituted Coumarin Derivatives
  作者：Uzma Salar、Khalid M. Khan、Almas Jabeen、Aisha Faheem、Farwa Naqvi、Shakil Ahmed、Erum Iqbal、Farman Ali、Kanwal、Shahnaz Perveen

  DOI：10.2174/1573406415666190826153001

  日期：2020.11.23

  Limited SAR study revealed that the hydroxy-substituted compound showed better ROS inhibition potential in case of 3-benzoyl and 3-ethylester coumarin derivatives. Whereas, chloro substitution was found to be important in case of 3-acetyl coumarin derivatives. Similarly, in case of sulfonate ester, chloro, and nitro groups especially at positions -4 and -3 of ring "R" played vital role in ROS inhibition

  背景许多非甾体抗炎药(NSAID)，包括阿司匹林、消炎痛、布洛芬、氟芬那酸和保泰松在临床上用于治疗炎性疾病。这些非甾体抗炎药与严重的副作用有关，例如胃溃疡、肾毒性和出血。因此，确定有效和安全的炎症性疾病治疗方法仍然是药物化学家非常感兴趣的。方法 使用鲁米诺增强化学发光技术筛选了一系列不同取代的苯甲酰基、乙酰基、烷基酯和磺酸酯取代的香豆素 1-64 对活性氧的抑制作用，活性氧是由酵母聚糖激活的全血吞噬细胞产生的。结果 在所有测试化合物中，8 (IC50 = 65.0 ± 3.1 μM)、24 (IC50 = 41.8 ± 1.5 μM)、26 (IC50 = 10.6 ± 2.8 μM)、28 (IC50 = 20。9 ± 1.5 μM)和 41 (IC50 = 4.6 ± 0.3 μM) 与标准抗炎药布洛芬 (IC50 = 54.3 ± 1.9 μM) 相比显示出良好的抗炎潜力。具体而言，化合物
• Anti-MRSA (Multidrug Resistant Staphylococcus aureus) Activity of 3-Substituted Coumarins
  作者：Uzma Salar、Khalid Mohammed Khan、Humaira Muhammad、Muhammed Imran Fakhri、Sanaullah、Shahnaz Perveen、Muhammed Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/1570180814666170619121844

  日期：2018.3.12

  Background: Infectious pathogenic bacteria are the key virulence in our daily life. Especially diseases produced by multidrug resistant Staphylococcus aureus (MRSA) still contributing in morbidity and mortality in humans. Discovery of new and safer antibiotics is an upmost task in current medicinal research. Methods: By keeping in mind the considerable antimicrobial activities of coumarin scaffold, 3-substituted coumarin derivatives 1-24 were synthesized by Knoevenegel condensation reaction. Different aryl aldehydes were treated with β-keto esters in the presence of organic base piperidine. All synthetic compounds were characterized by different spectroscopic techniques such as EI-MS, HREI-MS, 1H-NMR, and 13C-NMR. Compounds were screened to check for their in vitro anti- MRSA (multidrug resistant Staphylococcus aureus) activity against different strains of bacteria such as MRSA-252, EMRSA-16, EMRSA-17 and local clinical isolate. Micro-plate alamar blue assay (MABA) was used for this activity. Oxacillin, streptomycin, clindamycin and vancomycin were used as standards. Results: Results were reported as percent inhibition at 20 µg/mL concentration. Amongst all four standard drugs, only vancomycin was showed 19%, 24%, 21% and 40% inhibitions in case of MRSA-252, EMRSA-16, EMRSA-17 and local clinical isolate, respectively, at 20 µg/mL concentration. Most of the synthetic compounds were showed a weak to good inhibition as compared to standard, vancomycin. Conclusion: Newly identified compounds may serve as lead for future research in order to get the more powerful antibacterial agents.

  背景：传染性病原菌是我们日常生活中的主要致病菌。特别是由耐多药金黄色葡萄球菌（MRSA）引起的疾病仍然是人类发病和死亡的主要原因。发现新的、更安全的抗生素是当前药物研究的首要任务。 方法：考虑到香豆素支架具有相当高的抗菌活性，研究人员通过 Knoevenegel 缩合反应合成了 3-取代香豆素衍生物 1-24。 在有机碱哌啶存在下，不同的芳基醛与β-酮酯进行了处理。 所有合成化合物均通过不同的光谱技术（如 EI-MS、HREI-MS、1H-NMR 和 13C-NMR）进行了表征。对化合物进行了体外抗 MRSA（耐多药金黄色葡萄球菌）活性筛选，以检测其对不同菌株（如 MRSA-252、EMRSA-16、EMRSA-17 和本地临床分离菌株）的活性。该活性采用了微孔板金蓝分析法（MABA）。结果：结果以 20 µg/mL 浓度时的抑制百分率报告。在所有四种标准药物中，只有万古霉素在 20 µg/mL 浓度下对 MRSA-252、EMRSA-16、EMRSA-17 和本地临床分离物的抑制率分别为 19%、24%、21% 和 40%。 与标准药物万古霉素相比，大多数合成化合物的抑制率从弱到强。 结论：新发现的化合物可作为一种新的抗生素：新发现的化合物可作为未来研究的线索，以获得更强的抗菌剂。
• Enantioselective Construction of Chiral Cyclopropa[<i>c</i>]coumarins via Lewis Base-Catalyzed Cyclopropanation
  作者：Jun-Chao Sun、Xiao-Hui Wang、Cong-Bin Ji、Yi-Yuan Peng、Xing-Ping Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01782

  日期：2020.12.4

  The first highly enantioselective construction of chiral cyclopropa[c]coumarins was described. Using commercially available (bis)cinchona alkaloid (DHQ)2PYR as the chiral Lewis base catalyst, together with Cs2CO3 as the achiral base, the reaction of a series of coumarin-3-carboxylate and 3-benzoyl coumarins with tert-butyl 2-bromoacetate could give rise to the corresponding cyclopropa[c]coumarins bearing

  描述了手性环丙烷[ c ]香豆素的第一个高度对映选择性的结构。使用市售的（bis）金鸡纳生物碱（DHQ）2 PYR作为手性Lewis碱催化剂，以及Cs 2 CO 3作为非手性碱，一系列香豆素3-羧酸盐和3-苯甲酰基香豆素与叔丁基的反应- 2-溴乙酸丁酯可产生相应的带有三个连续手性立体中心的环丙烷[ c ]香豆素，分别在83-93％ee和90-97％ee处。建议该反应通过原位产生的内铵盐中间体进行。
• A copper-catalyzed tandem reaction for the construction of coumarin fused 9H-pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Shao-Jing Jin、Jiao-Mei Guo、Yan-Shuo Zhu、Qi-Lin Wang、Zhan-Wei Bu

  DOI：10.1039/c7ob02307c

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed Friedel-Crafts alkylation/cyclization/isomerization sequence of 3-arylcarbonyl coumarins and 3-methyl indole was developed to afforded a wide range of functionalized coumarin fused 9H-pyrrolo[1,2-a]indoles, which featured with a 6-6-5-5-6 pentacyclic core, in 34-99% yields. Moreover, gram-scale experiment and chemical transformations were conducted to demonstrate the synthetic

  开发了3-芳基羰基香豆素和3-甲基吲哚的铜催化的Friedel-Crafts烷基化/环化/异构化序列，以提供各种功能化的香豆素稠合的9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚，具有6-6-5-5-6五环核，产率为34-99％。此外，进行了克级实验和化学转化以证明该方案的合成价值。
• Organocatalytic Asymmetric Cyclopropanation of 3-Acylcoumarins with 3-Halooxindoles: Access to Spirooxindole-cyclopropa[<i>c</i>]coumarin Compounds
  作者：Wei-Cheng Yuan、Chuan-Wen Lei、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Hua Wang、Yong You

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02653

  日期：2021.2.5

  diastereo- and enantioselective cyclopropanation reaction of 3-acylcoumarins with 3-halooxindoles catalyzed by an organocatalyst through a [2 + 1] Michael/intramolecular cyclization process was developed. This scenario provides a facile strategy to access spirooxindole-cyclopropa[c]coumarin compounds bearing three continuous stereocenters, including two vicinal quaternary all-carbon stereocenters with high

  通过[2 + 1] Michael /分子内环化过程，开发了3-酰基香豆素与3-卤代新多酚的高度非对映和对映选择性的环丙烷化反应。此方案提供了一种简便的策略，可访问带有三个连续立体中心（包括两个邻位季铵全碳立体中心，具有高到极好的非对映和对映选择性的螺环吲哚-环丙烷[ c ]香豆素化合物）。HRMS研究表明，叶立铵中间体在催化过程中至关重要。