6-氟-4-氧代-7-吡咯-1-基-1H-喹啉-3-羧酸 | 96623-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-4-氧代-7-吡咯-1-基-1H-喹啉-3-羧酸
• 英文名称: 6-fluoro-4-hydroxy-7-(1H-pyrrol-1-yl)quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: acido 6-fluoro-4-idrossi-7-(1-pirril)-chinolin-3-carbossilico；6-fluoro-4-oxo-7-pyrrol-1-yl-1H-quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 96623-78-8
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O₃
• 分子量: 272.235
• InChiKey: ZISJTKAJAHGVNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-280 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  486.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-4-氧代-7-吡咯-1-基-1H-喹啉-3-羧酸 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 伊洛沙星
  参考文献：
  名称：

  Stefancich; Artico; Corelli, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 4, p. 237 - 248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-fluoro-3-(1H-pyrrol-1-yl)anilinomethylenemalonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-氟-4-氧代-7-吡咯-1-基-1H-喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Stefancich; Artico; Corelli, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 4, p. 237 - 248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Ethyl-6-fluoro-7-(1H-pirrol-1-yl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid: preparation and antimicrobial activities
  申请人：BIOCHEM DESIGN S.r.l.

  公开号：EP0155244A2

  公开（公告）日：1985-09-18

  The title compound 1-ethyl-6-fluoro-7-(1-pyrrol-1-yl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid is a quinolone carboxylic acid derivative of "oxacin" family bearing a fluorine atom and a pyrrol-1-yl moiety at 6 and 7 position respectively. It is represented by the following formula: and has been prepared by alkaline hydrolysis of the corresponding ethyl ester. The latter compound has been synthesized starting from 2-fluoro-5-nitroaniline. Treatment of this amine with diethoxytetrahydrofuran in glacial acetic acid afforded 4-fluoro-3-(1-H-pyrrol-1-yl)-nitrobenzene, which was then reduced by catalytic hydrogenation to 4-fluoro-3-(1 H-pyrrol-1-yl)aniline. Reaction of this compound with diethyl ethoxymethylene malonate and cyclization of the malonate obtained by heating in diphenyl ether at 120°C resulted in formation of ethyl ester of 6-fluoro-7-(1H-pyrrol-1-yl)quinoline-3-carboxylic acid. Ethylation of this ester with ethyl iodide in the presence of sodium carbonate gave the required 1-ethyl-6-fluoro-7-(1H-pyrrol-1-yl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester. The title acid exhibits high activity against Gram-positive bacteria, Enterobacteriaceae, Proteus and Pseudomonas, superior to those of nalidixic acid, piromidic acid and pipemidic acid; again, its antimicrobial spectrum is somewhat superior also to that of enoxacin. 1-Ethyl-6-fluoro-7-(1H-pyrrol-1-yl)-1,4-dihydro-4-oxo- quinoline-3-carboxylic acid is a new potent fluorinated quinolone antibacterial agent useful in the management of urinary tract and systemic infections. The present invention also relates to a process for the preparation of such compound.

  标题化合物 1-乙基-6-氟-7-(1-吡咯-1-基)-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸是一种 "氧杂喹啉 "家族的喹啉酮羧酸衍生物，其 6 位和 7 位分别含有一个氟原子和一个吡咯-1-基分子。其分子式如下 并通过碱水解相应的乙酯制备而成。后一种化合物是从 2-氟-5-硝基苯胺开始合成的。用冰醋酸中的二乙氧基四氢呋喃处理这种胺，可得到 4-氟-3-(1-H-吡咯-1-基)-硝基苯，然后通过催化氢化还原成 4-氟-3-(1-H-吡咯-1-基)苯胺。 将这种化合物与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯反应，并在 120°C 的二苯醚中加热使丙二酸二乙酯环化，生成 6-氟-7-(1H-吡咯-1-基)喹啉-3-羧酸乙酯。在碳酸钠存在下，用碘化乙酯对该酯进行乙酯化反应，得到了所需的 1-乙基-6-氟-7-(1H-吡咯-1-基)-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯。 标题酸对革兰氏阳性菌、肠杆菌科、变形杆菌和假单胞菌具有较高的活性，优于萘啶酸、吡咯咪啶酸和哌啶咪啶酸；其抗菌谱也略优于恩诺沙星。 1-乙基-6-氟-7-(1H-吡咯-1-基)-1,4-二氢-4-氧代-喹啉-3-羧酸是一种新型强效氟化喹诺酮类抗菌剂，可用于治疗尿路感染和全身感染。 本发明还涉及一种制备这种化合物的工艺。
• Dérivés 1-substitués de l'acide 6-fluoro-7-(pyrrol-1-yl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoléine-3-carboxylique, leur préparation et leur application en tant que médicaments
  申请人：PROVESAN S.A.

  公开号：EP0187085A1

  公开（公告）日：1986-07-09

  La présente invention concerne de nouveaux dérivés 1-substitués de l'acide 6-fluoro-7-(pyrrol-1-yl)-1,4-dihydro-4-oxo-quinoléine-3-carboxylique, leur préparation et leur application en tant que médicaments. Les dérivés des acides 6-fluoro-7-(pyrrol-1-yl)-1,4-dihy- dro-4-oxo-quinoléine-3-carboxylique 1-substitués selon l'invention répondent à la formule générale I: dans laquelle: R représente un radical méthyle ou un radical 2-hydroxyéthyle ou un radical vinyle ou un radical cyclopropylméthyle ou un radical propyle ou un radical cyclopropyle ou un radical 2-fluoroéthyle ou un radical méthylamino ou un radical éthylamino, ainsi que leurs sels alcalins ou alcalino- terreux physiologiquement acceptables. Ils sont utiles en tant qu'agents antimicrobiens, en particulier en tant qu'agents antibactériens et fongistatiques.

  本发明涉及 6-氟-7-(吡咯-1-基)-1,4-二氢-4-氧代-喹啉-3-羧酸的新的 1-取代衍生物、其制备及其作为药物的用途。 根据本发明，1-取代的 6-氟-7-(吡咯-1-基)-1,4-二氢-4-氧代-喹啉-3-羧酸衍生物符合通式 I： 其中 R代表甲基或2-羟乙基或乙烯基或环丙基甲基或丙基或环丙基或2-氟乙基或甲基氨基或乙基氨基，以及它们的生理上可接受的碱金属盐或碱土金属盐。 它们可用作抗菌剂，尤其是抗菌剂和杀真菌剂。
• Artico; Corelli; Massa, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 5, p. 366 - 380
  作者：Artico、Corelli、Massa、Stefancich、Panico、Simonetti

  DOI：——

  日期：——
• ARTICO, M.;CORELLI, F.;MASSA, S.;STEFANCICH, G.;PANICO, S.;SIMONETTI, N., FARMACO. ED. SCI., 1986, 41, N 5, 366-380
  作者：ARTICO, M.、CORELLI, F.、MASSA, S.、STEFANCICH, G.、PANICO, S.、SIMONETTI, N.

  DOI：——

  日期：——
• STEFANCICH, G.;ARTICO, M.;CORELLI, F.;MASSA, S.;PANICO, S.;SIMONETTI, N., FARMACO. ED. SCI., 1985, 40, N 4, 237-248
  作者：STEFANCICH, G.、ARTICO, M.、CORELLI, F.、MASSA, S.、PANICO, S.、SIMONETTI, N.

  DOI：——

  日期：——