(S)-1-(4-nitrophenyl)allyl carbamate | 914646-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-nitrophenyl)allyl carbamate
• 英文别名: [(1S)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-enyl] carbamate
• CAS: 914646-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: ZSILZCADBZFZSE-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  426.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-nitrophenyl)allyl carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 sodium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 氯霉素
  参考文献：
  名称：

  使用束缚的氨基羟化反应短时对映体合成（-）-氯霉素和（+）-噻吩酚

  摘要：

  描述了一种有效的对映选择性合成（-）-氯霉素（1）和（+）-噻吩酚（2）。这些抗生素已分别通过束缚的氨基羟基化和Sharpless不对称环氧化作为手性诱导步骤，分别由市售的4-硝基苯甲醛和4-（甲硫基）苯甲醛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.019
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-1-(4-nitrophenyl)allyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用束缚的氨基羟化反应短时对映体合成（-）-氯霉素和（+）-噻吩酚

  摘要：

  描述了一种有效的对映选择性合成（-）-氯霉素（1）和（+）-噻吩酚（2）。这些抗生素已分别通过束缚的氨基羟基化和Sharpless不对称环氧化作为手性诱导步骤，分别由市售的4-硝基苯甲醛和4-（甲硫基）苯甲醛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.019

文献信息

• A short enantioselective synthesis of (−)-chloramphenicol and (+)-thiamphenicol using tethered aminohydroxylation
  作者：Shyla George、Srinivasarao V. Narina、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.019

  日期：2006.10

  An efficient enantioselective synthesis of (−)-chloramphenicol (1) and (+)-thiamphenicol (2) is described. These antibiotics have been synthesized from commercially available 4-nitrobenzaldehyde and 4-(methylthio)benzaldehyde, respectively, using tethered aminohydroxylation and Sharpless asymmetric epoxidation as the chirality inducing steps.

  描述了一种有效的对映选择性合成（-）-氯霉素（1）和（+）-噻吩酚（2）。这些抗生素已分别通过束缚的氨基羟基化和Sharpless不对称环氧化作为手性诱导步骤，分别由市售的4-硝基苯甲醛和4-（甲硫基）苯甲醛合成。