1-(4-nitrophenyl)allyl acetate | 274927-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)allyl acetate
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)prop-2-enyl acetate；1-(4-nitrophenyl)prop-2-enyl acetate
• CAS: 274927-71-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: CNHCZOSCOMWVFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)allyl acetate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以54%的产率得到(E)-3-(4-nitrophenyl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  硅胶介导的烯丙基乙酸酯的重排。在1，3-烯炔的合成中的应用。

  摘要：

  发现硅胶在微波辐射下可有效促进乙酸烯丙酯重排成其最稳定的区域异构体。该反应易于进行且对环境友好。该方法用于1，3-烯炔的无金属合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc00035c
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  1,7-Enynes的发散金（I）催化的骨骼重排

  摘要：

  金（I）配合物催化的1，n炔烃（n = 5-7）的环异构化和骨架重排是有效合成复杂分子结构的有力方法。与1,6-烯炔相反，在这种转化中，基本上没有探索到容易获得的同源1,7-烯炔。在此，据报道，通过阳离子金（I）络合物的催化作用，全碳1,7-烯炔的骨架发生了不同的重排。根据电子和位阻因素，不同取代的1,7-烯炔通过普通金卡宾中间体形成的不同碳正离子反应，一方面通过新型脱氢Diels-Alder生成新型环外亚芳基，另一方面生成三环六氢蒽。反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201502843

文献信息

• [(NHC)Au^I]-Catalyzed Rearrangement of Allylic Acetates
  作者：Nicolas Marion、Ronan Gealageas、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/ol070843w

  日期：2007.7.1

  [(NHC)AuCl] complexes (NHC = N-heterocyclic carbene), in conjunction with a silver salt, were found to efficiently catalyze the rearrangement of allylic acetates under both conventional and microwave-assisted heating. The optimization of several reaction parameters (solvent, silver salt, and ligand) as well as a study of the reaction scope are reported. The steric hindrance of the ligand bound to gold was

  发现[（NHC）AuCl]配合物（NHC = N-杂环卡宾）与银盐一起可有效催化常规加热和微波辅助加热下乙酸烯丙酯的重排。报告了几种反应参数（溶剂，银盐和配体）的优化以及对反应范围的研究。发现与金结合的配位体的空间位阻对于反应的结果至关重要，因为只有极大的配体才允许异构化。
• Au(I)/Au(III) Catalytic Allylation Involving π-Allyl Au(III) Complexes
  作者：Jessica Rodriguez、David Vesseur、Alexis Tabey、Sonia Mallet-Ladeira、Karinne Miqueu、Didier Bourissou

  DOI：10.1021/acscatal.1c04580

  日期：2022.1.21

  indoles and allyl acetates/alcohols. The reaction tolerates many functional groups and selectively affords the branched C3-allylated products from both α- and γ-substituted allyl substrates. It takes the advantage of the hemilabile character of the P∧N ligand. The C(sp2)–C(sp3) coupling operates via a Au(I)/Au(III) redox cycle and involves a dicationic π-allyl Au(III) complex as a key intermediate. In this

  发现 (MeDalphos)AuCl 复合物可有效催化吲哚和乙酸烯丙酯/醇的交叉偶联。该反应耐受许多官能团，并选择性地从 α- 和 γ- 取代的烯丙基底物提供支链 C3 烯丙基化产物。它利用了 P ∧ N 配体的半相容性。C(sp 2 )–C(sp 3 ) 偶联通过 Au(I)/Au(III) 氧化还原循环进行，并涉及作为关键中间体的双阳离子 π-烯丙基 Au(III) 配合物。在这种情况下，烯丙基部分采用不对称的 σ + π-配位模式，如 NMR 光谱和密度泛函理论 (DFT) 计算所证实的那样。
• Structure−Activity Relationships of (1‘<i>S</i>)-1‘-Acetoxychavicol Acetate, a Major Constituent of a Southeast Asian Condiment Plant <i>Languas</i> <i>galanga</i>, on the Inhibition of Tumor-Promoter-Induced Epstein−Barr Virus Activation
  作者：Akira Murakami、Kazuo Toyota、Shin Ohura、Koichi Koshimizu、Hajime Ohigashi

  DOI：10.1021/jf990528r

  日期：2000.5.1

  the terminal methylene group abolishes activity; (3) both the phenolic and alcoholic hydroxyl groups are compulsorily acetylated, and it is necessary that the former is oriented only at the position para to the side chain; (4) an additional acetoxyl group is allowed to locate at the ortho or meta position; and (5) substitution of the hydrogen atom at the 1'-position by a methyl group reduces activity

  在肿瘤启动子teleoocidin B-4诱导的爱泼斯坦-巴尔病毒（EBV）激活的抑制试验中，研究了食品来源的癌症化学预防剂（1'S）-1'-乙酸乙酰氧胆碱酯（ACA）的结构-活性关系。在拉吉细胞。通过对16种衍生物的测试，发现调节活性的结构因子如下：（1）1'-位的绝对构型不影响活性；（2）末端亚甲基的氢化消除了活性；（3）酚羟基和醇羟基均被强制乙酰化，并且前者必须仅在与侧链相对的位置上取向；（4）允许另外的乙酰氧基位于邻位或间位；（5）在1'处取代氢原子 甲基的-位置降低活性。在Raji细胞中酯酶阻断后，（1'R，S）-ACA抑制了EBV活化，其程度与对照中所测试的相同，这表明带有两个乙酰氧基的ACA是细胞内结构的活性展示的先决条件。本研究表明，对3'位置的亲核攻击很重要，并且参与了ACA与未确定的目标分子（参与EBV激活过程）的相互作用。
• Kinetic resolution of allylic alcohols via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Peng Xiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.093

  日期：2011.11

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic allylic alcohols has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 968. Substituent effect is briefly discussed.

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋烯丙醇的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到968。简要讨论了取代基的作用。
• Synthesis and C2-functionalization of indoles with allylic acetates under rhodium catalysis
  作者：Mirim Kim、Jihye Park、Satyasheel Sharma、Sangil Han、Sang Hoon Han、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1039/c3ob41828f

  日期：——

  Tandem rhodium-catalyzed oxidative allylation and annulation of acetanilides with allyl acetate to afford the corresponding indoles are described. In addition, the site-selective C2 allylation, crotylation and prenylation of indoles using allylic acetates under rhodium catalysis are reported.

  介绍了铑催化的乙酰苯胺与乙酸烯丙酯的氧化烯丙基化和环化反应，从而得到相应的吲哚。此外，还报道了在铑催化下使用烯丙基乙酸酯进行吲哚的位点选择性 C2 烯丙基化、巴豆基化和预炔基化。