tri-tert-butyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-1-((4R,5R)-4-acetoxy-5-methyl-6-phenylhexyl)-6-(benzyloxy)-7-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate | 925453-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tri-tert-butyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-1-((4R,5R)-4-acetoxy-5-methyl-6-phenylhexyl)-6-(benzyloxy)-7-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
• CAS: 925453-68-5
• 化学式: C₄₈H₆₈O₁₅
• 分子量: 885.059
• InChiKey: MGKVIEPSRMUAHB-FJODUUKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  188.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-tert-butyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-1-((4R,5R)-4-acetoxy-5-methyl-6-phenylhexyl)-6-(benzyloxy)-7-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 tri(tert-butyl) [1S,1(4R,5R),3S,4S,5R,6R,6(4E,6R),7R]-1-(4-acetoxy-5-methyl-6-phenylhexyl)-7-(tert-butoxycarbonyloxy)-4-hydroxy-6-(6-methyl-9-phenyl-4-nonenoyl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸C的全合成通过羰基内酯环加成策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352629
• 作为产物：
  描述：

  tri-tert-butyl [1S,1-(4S,5R),3S,4S,5R,6R,7R]-1-(4-acetoxy-5-methyl-6-phenyl-2-hexenyl)-6-benzyloxy-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tri-tert-butyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-1-((4R,5R)-4-acetoxy-5-methyl-6-phenylhexyl)-6-(benzyloxy)-7-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过羰基内酯环加成策略合成zaragozic酸A和C。

  摘要：

  描述了对角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸A和C的羰基内酯环加成方法。由D-酒石酸二叔丁酯（47）开始的十一步合成羰基叶立德前体8，该步骤涉及用LiBH4对单MPM（MPM = 4-甲氧基苄基）醚48进行区域选择性还原和非对映选择性加成的重氮乙酸叔丁酯钠制得α-酮酸酯10。在催化量的[Rh2（OAc）4]存在下，α-重氮酯8与3-丁炔-2-酮（40）反应得到所需产物。环加合物59为单个非对映异构体。烯酮59的二羟基化，随后进行顺序转化，可以构建功能齐全的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核5。由5衍生的烯烃79是zaragozic酸A（1）和C（ 2），

  DOI：

  10.1002/chem.200601212