triethyl-[(3R,4S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhex-5-yn-3-yl]oxysilane | 250379-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl-[(3R,4S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhex-5-yn-3-yl]oxysilane
• CAS: 250379-08-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃Si
• 分子量: 362.585
• InChiKey: VKVHCQAIVOZEPE-GHTZIAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl-[(3R,4S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhex-5-yn-3-yl]oxysilane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 ammonium heptamolybdate 、 三丁基膦 、 diamide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、1500.02 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 4-O-[(2S,3R,6S,8R,9S)-3-butyl-8-[(2E,4E,6S,7S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,7-dimethyl-8-triethylsilyloxyocta-2,4-dienyl]-9-methyl-2-[(1E,3E)-3-methyl-5-oxo-5-prop-2-enoxypenta-1,3-dienyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl] 1-O-prop-2-enyl butanedioate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Reveromycin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The stereoselective total synthesis of reveromycin A (1), a potent inhibitor of eukaryotic cell growth, has been accomplished on the basis of the stereocontrolled construction of the 6,6-spiroketal system, efficient succinylation of the tert alcohol under high pressure, and the introduction of the unsaturated side chains.

  DOI：

  10.1021/ol0060634
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 triethyl-[(3R,4S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhex-5-yn-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Reveromycin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The stereoselective total synthesis of reveromycin A (1), a potent inhibitor of eukaryotic cell growth, has been accomplished on the basis of the stereocontrolled construction of the 6,6-spiroketal system, efficient succinylation of the tert alcohol under high pressure, and the introduction of the unsaturated side chains.

  DOI：

  10.1021/ol0060634

文献信息

• Total Synthesis of Reveromycin B
  作者：Tsutomu Masuda、Katsuhisa Osako、Takeshi Shimizu、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol990884v

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]The stereoselective total synthesis of reveromycin B (2), a novel polyketide-type antibiotic, has been accomplished.