2,3-二[(1E,3E,5E,7E)-2,6-二甲基-8-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)辛-1,3,5,7-四烯基]环氧乙烷 | 132541-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,3-二[(1E,3E,5E,7E)-2,6-二甲基-8-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)辛-1,3,5,7-四烯基]环氧乙烷
• 英文名称: trans/cis-15,15'-epoxy-β-carotene
• 英文别名: β-carotene 15,15′-epoxide；15-Ebbct；2,3-bis[(1E,3E,5E,7E)-2,6-dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octa-1,3,5,7-tetraenyl]oxirane
• CAS: 132541-62-9
• 化学式: C₄₀H₅₆O
• 分子量: 552.884
• InChiKey: AULCUSCIZQQSMU-WDJSDFAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-胡萝卜素 在 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 视黄醛 、 2,3-二[(1E,3E,5E,7E)-2,6-二甲基-8-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)辛-1,3,5,7-四烯基]环氧乙烷 、 5,6-epoxy-5,6-dihydro-β,β-carotene 、 5,6,5',6'-diepoxy-β-carotene
  参考文献：
  名称：

  β-胡萝卜素和β-apo-8'-胡萝卜素的氧化降解

  摘要：

  在β-胡萝卜素与分子氧的自引发氧化中，显示出氧的吸收速率取决于氧分压。形成了环氧化合物，二氢呋喃，羰基化合物，二氧化碳，低聚物质，痕量的醇以及可能的羧酸。氧化初期的主要产物显示为5,6-环氧-β-胡萝卜素。15,15'-环氧-β-胡萝卜素，双环氧化合物以及一系列β-脱辅基胡萝卜素和β-胡萝卜素。随着氧化的进行，未表征的低聚材料和羰基化合物变得更加重要，环氧化物降解。在氧化的最后阶段，较长链的β-脱辅基胡萝卜素本身被氧化成较短链的羰基化合物，尤其是β-apo-13-胡萝卜素，β-紫罗兰酮，5,6-环氧-gb-紫罗兰酮，二氢放线型乙交酯，可能羧酸。研究了硬脂酸铁，铜和锌对产品组成和比例的影响，以及光的影响。氧化被2，6-二-抑制叔丁基-4-甲基苯酚和α-生育酚。简要研究了在相似条件下β-apo-8'-胡萝卜素和视网膜的氧化作用，并表征了前者的主要产物。用自由基过氧化化学解释了引发剂的形成，环氧

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80333-1

文献信息

• Oxidative degradation of β-carotene and β-apo-8′-carotenal
  作者：Raphael C. Mordi、John C. Walton、Graham W. Burton、Lise Hughes、Ingold U. Keith、Lindsay A. David、Moffatt J. Douglas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80333-1

  日期：1993.1

  In the self-initiated oxidation of β-carotene with molecular oxygen the rate of oxygen uptake was shown to depend on the oxygen partial pressure. Epoxides, dihydrofurans, carbonyl compounds, carbon dioxide, oligomeric material, traces of alcohols, and probably carboxylic acids were formed. The main products in the early stage of the oxidation were shown to be 5,6-epoxy-β-carotene. 15,15′-epoxy-β-carotene

  在β-胡萝卜素与分子氧的自引发氧化中，显示出氧的吸收速率取决于氧分压。形成了环氧化合物，二氢呋喃，羰基化合物，二氧化碳，低聚物质，痕量的醇以及可能的羧酸。氧化初期的主要产物显示为5,6-环氧-β-胡萝卜素。15,15'-环氧-β-胡萝卜素，双环氧化合物以及一系列β-脱辅基胡萝卜素和β-胡萝卜素。随着氧化的进行，未表征的低聚材料和羰基化合物变得更加重要，环氧化物降解。在氧化的最后阶段，较长链的β-脱辅基胡萝卜素本身被氧化成较短链的羰基化合物，尤其是β-apo-13-胡萝卜素，β-紫罗兰酮，5,6-环氧-gb-紫罗兰酮，二氢放线型乙交酯，可能羧酸。研究了硬脂酸铁，铜和锌对产品组成和比例的影响，以及光的影响。氧化被2，6-二-抑制叔丁基-4-甲基苯酚和α-生育酚。简要研究了在相似条件下β-apo-8'-胡萝卜素和视网膜的氧化作用，并表征了前者的主要产物。用自由基过氧化化学解释了引发剂的形成，环氧