2,3-二[(1E,3E,5E,7E)-2,6-二甲基-8-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)辛-1,3,5,7-四烯基]环氧乙烷 | 132541-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,3-二[(1E,3E,5E,7E)-2,6-二甲基-8-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)辛-1,3,5,7-四烯基]环氧乙烷
• 英文名称: trans/cis-15,15'-epoxy-β-carotene
• 英文别名: β-carotene 15,15′-epoxide；15-Ebbct；2,3-bis[(1E,3E,5E,7E)-2,6-dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octa-1,3,5,7-tetraenyl]oxirane
• CAS: 132541-62-9
• 化学式: C₄₀H₅₆O
• 分子量: 552.884
• InChiKey: AULCUSCIZQQSMU-WDJSDFAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-胡萝卜素 在 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 视黄醛 、 2,3-二[(1E,3E,5E,7E)-2,6-二甲基-8-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)辛-1,3,5,7-四烯基]环氧乙烷 、 5,6-epoxy-5,6-dihydro-β,β-carotene 、 5,6,5',6'-diepoxy-β-carotene
  参考文献：
  名称：

  β-胡萝卜素和β-apo-8'-胡萝卜素的氧化降解

  摘要：

  在β-胡萝卜素与分子氧的自引发氧化中，显示出氧的吸收速率取决于氧分压。形成了环氧化合物，二氢呋喃，羰基化合物，二氧化碳，低聚物质，痕量的醇以及可能的羧酸。氧化初期的主要产物显示为5,6-环氧-β-胡萝卜素。15,15'-环氧-β-胡萝卜素，双环氧化合物以及一系列β-脱辅基胡萝卜素和β-胡萝卜素。随着氧化的进行，未表征的低聚材料和羰基化合物变得更加重要，环氧化物降解。在氧化的最后阶段，较长链的β-脱辅基胡萝卜素本身被氧化成较短链的羰基化合物，尤其是β-apo-13-胡萝卜素，β-紫罗兰酮，5,6-环氧-gb-紫罗兰酮，二氢放线型乙交酯，可能羧酸。研究了硬脂酸铁，铜和锌对产品组成和比例的影响，以及光的影响。氧化被2，6-二-抑制叔丁基-4-甲基苯酚和α-生育酚。简要研究了在相似条件下β-apo-8'-胡萝卜素和视网膜的氧化作用，并表征了前者的主要产物。用自由基过氧化化学解释了引发剂的形成，环氧

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80333-1