6-氯-2,3-二甲基-4-苯基喹啉 | 22609-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-2,3-二甲基-4-苯基喹啉
• 英文名称: 6-chloro-2,3-dimethyl-4-phenylquinoline
• 英文别名: 6-chloro-2,3-dimethyl-4-phenyl-quinoline；6-Chlor-2,3-dimethyl-4-phenyl-chinolin
• CAS: 22609-11-6
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN
• 分子量: 267.758
• InChiKey: LCDRXSVULKINQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  381.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2,3-二甲基-4-苯基喹啉 、 3-乙氧基水杨醛 在 L-酒石酸 、 1,3-二甲基脲 作用下， 生成 6-(2-(6-chloro-3-methyl-4-phenylquinolin-2-yl)vinyl)-2-ethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  使用 1,3-二甲基脲和 L-酒石酸 (3:1) 作为低共熔溶剂，通过 Friedländer 环化和 sp3 C-H 活化，无金属，一锅法合成 2-苯乙烯基喹啉

  摘要：

  使用 1,3-二甲基脲 (1,3-DMU) 和L-酒石酸 (LTA) 的组合（以 3 : 1比率）作为深共熔溶剂（DES）。该反应通过Friedländer 环化和 Knoevenagel 缩合（sp 3 C-H 活化）进行，以良好到极好的产率得到官能化的苯乙烯基喹啉衍生物。密度泛函理论 (DFT) 计算支持了关于 DES 在羰基化合物的烯醇化（用于 Friedländer 环化）和烯胺形成中作用的实验结果，这是 sp 3 中的关键步骤C-H 激活。此外，记录了所得无环和环状化合物的吸收和发射光谱，发现由于分子内电荷转移，化合物7c显示出最高的发射带最大值 (644 nm)。此外，化合物7B和图8D显示出分别在551纳米和558纳米，以及化合物更大的红移5N表现出最高的斯托克斯位移（Δ λ，在182纳米）。化合物7e在各种溶剂中显示出明显的颜色（溶剂化变色效应）。这里报道的一些所得化合物可用于开发荧光探针。

  DOI：

  10.1039/d1nj00132a
• 作为产物：
  描述：

  1-(叠氮甲基)-4-氯苯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 6-氯-2,3-二甲基-4-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  铜促进了苄基叠氮化物和炔烃合成取代喹啉†

  摘要：

  已经证明了一种新颖的铜促进的由各种苄基叠氮化物和内部炔烃合成取代喹啉的方法。该反应具有广泛的底物范围，高产物收率和优异的区域选择性。与酸促进[4 + 2]环加成反应和氧化的已知两步方法相比，本方法可在中性反应条件下一步合成喹啉，并可用于合成具有生物活性的6-氯-2,3-二甲基-4-苯基喹啉（抗寄生虫剂）和3,4-二苯基喹啉-2（1 H）-one（p38αMAP激酶抑制剂）。可能的反应机理涉及将叠氮化苄重排至N-芳基丙氨酸（Schmidt反应），然后与内部炔烃进行分子间[4 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1039/c5ra23065a

文献信息

• Green preparation of quinoline derivatives through FeCl₃·6H₂O catalyzed Friedlander reaction in ionic liquids
  作者：Jianji Wang、Xuesen Fan、Xinying Zhang、Lijun Han

  DOI：10.1139/v04-066

  日期：2004.7.1

  The preparation of substituted quinoline derivatives through a Friedlander condensation reaction utilizing the ionic liquid [bmim][BF₄] as the reaction medium and iron chloride hexahydrate (FeCl₃·6H₂O) as a catalyst is described. The advantages in using this method include its environmental friendliness, simple operating process in both mild and neutral reaction conditions, and good yields.Key words: ionic liquid, Friedlander reaction, quinoline derivatives, green chemistry.

  通过使用离子液体[bmim][BF₄]作为反应介质和六水合氯化铁（FeCl₃·6H₂O）作为催化剂，描述了通过Friedlander缩合反应制备取代喹啉衍生物的方法。使用这种方法的优点包括其环境友好性，在温和和中性反应条件下的简单操作过程以及良好的产率。关键词：离子液体，Friedlander反应，喹啉衍生物，绿色化学。
• Ionic Liquid-Promoted Regiospecific Friedlander Annulation:  Novel Synthesis of Quinolines and Fused Polycyclic Quinolines
  作者：Sanjay S. Palimkar、Shapi A. Siddiqui、Thomas Daniel、Rajgopal. J. Lahoti、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1021/jo035153u

  日期：2003.11.1

  Several room-temperature ionic liquids (ILs) based on 1-butylimidazolium salts with varying anions were synthesized and evaluated for the preparation of biologically active substituted quinolines and fused polycyclic quinolines using the Friedlander heteroannulation reaction. On screening, 1-butylimidazolium tetrafluoroborate [Hbim]BF4 was found to be the best ionic liquid for the heteroannulation reaction

  合成了几种基于具有不同阴离子的1-丁基咪唑鎓盐的室温离子液体（ILs），并使用Friedlander杂环化反应评估了它们的生物活性取代喹啉和稠合多环喹啉的制备。筛选时，发现四氟硼酸1-丁基咪唑鎓[Hbim] BF4是异环化反应的最佳离子液体，并对此现象的原因进行了很好的解释。该反应在相对温和的条件下进行得很好，没有添加任何催化剂。IL充当该区域特异性合成的启动子，可以循环使用。通过这种绿色方法，可以制备出具有优异收率和纯度且特性良好的各种喹啉。
• Homogeneous catalysis, heterogeneous recycling: a new family of branched molecules with hydrocarbon or fluorocarbon chains for the Friedländer synthesis of quinoline under solvent-free conditions
  作者：Lei Fang、Jianjun Yu、Ying Liu、Anyin Wang、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.029

  日期：2013.12

  A new family of branched catalysts with hydrocarbon or fluorocarbon chains was used to catalyze Friedländer reaction between 2-aminoarylketones and α-methylene ketones under solvent-free conditions in good to excellent yields. The catalysts exhibit temperature-dependent solubility and such a thermomorphic character allows them to be recovered by filtration conveniently at room temperature and reused

  在无溶剂条件下，使用新的具有烃或碳氟化合物链的支化催化剂家族来催化2-氨基芳基酮和α-亚甲基酮之间的Friedländer反应，产率高至优异。催化剂表现出随温度变化的溶解度，并且这种热定形特性使其可以通过在室温下方便地过滤回收并至少重复使用五次。在某种程度上，具有烃链的支链催化剂比具有碳氟化合物链的支链催化剂优越，因为它们更便宜且可生物降解。
• Cobalt-Catalyzed Electrophilic Aminations with Anthranils: An Expedient Route to Condensed Quinolines
  作者：Jie Li、Eric Tan、Niklas Keller、Yi-Hung Chen、Peter M. Zehetmaier、Andreas C. Jakowetz、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jacs.8b11466

  日期：2019.1.9

  The reaction of various organozinc pivalates with anthranils provides anilines derivatives, which cyclize under acidic conditions providing condensed quinolines. Using alkenylzinc pivalates, electron-rich arylzinc pivalates or heterocyclic zinc pivalates produces directly the condensed quinolines of which several structures belong to new heterocyclic scaffolds. These N-heterocycles are of particular

  各种有机锌新戊酸酯与邻氨基苯甲酸酯的反应提供苯胺衍生物，其在酸性条件下环化提供缩合喹啉。使用烯基新戊酸锌、富电子芳基新戊酸锌或杂环新戊酸锌直接产生稠合喹啉，其中几种结构属于新的杂环支架。由于具有最佳的空穴能带排列和大的带隙，这些 N-杂环特别适用于有机发光二极管，因为它们具有高光致发光量子产率和长激子寿命，以及甲基铵碘化铅钙钛矿太阳能电池中的空穴传输材料.
• Silver Phosphotungstate: A Novel and Recyclable Heteropoly Acid for Friedländer Quinoline Synthesis
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、P. Sreedhar、R. Srinivasa Rao、K. Nagaiah

  DOI：10.1055/s-2004-831185

  日期：——

  o-Aminoaryl ketones undergo smooth condensation with α-methylene ketones on the surface of silver heteropoly acid (Ag3PW12O40) under mild reaction conditions to afford the corresponding polysubstituted quinolines in excellent yields with high selectivity. The catalyst can be recovered by simple filtration and can be recycled in subsequent reactions.

  o-氨基芳基酮在温和反应条件下，于银杂多酸（Ag3PW12O40）表面与α-亚甲基酮顺利发生缩合反应，高效且高选择性地合成相应的多取代喹啉。该催化剂可通过简单过滤回收，并在后续反应中循环使用。

表征谱图