5-(1-羧乙基)-2-(苯硫基)苯乙酸 | 83237-49-4

• 物质功能分类: 原料药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-(1-羧乙基)-2-(苯硫基)苯乙酸
• 英文名称: 2-(3-carboxymethyl-4-phenylthiophenyl)propionic acid
• 英文别名: 5-(1-carboxyethyl)-2-(phenylthio)phenylacetic acid；5-(1-carboxyethyl)-2-phenylthiophenylacetic acid；5-(2-propanoyl)-2-phenylthiophenylacetic acid；Zaltoprofen；2-[3-(carboxymethyl)-4-phenylsulfanylphenyl]propanoic acid
• CAS: 83237-49-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄S
• 分子量: 316.378
• InChiKey: HCKQCCUGCHJSOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C(Solv: 1,2-dichloroethane (107-06-2))
• 沸点：
  517.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-羧乙基)-2-(苯硫基)苯乙酸 在 磷酸 作用下， 60.0~75.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 生成 扎托布洛芬
  参考文献：
  名称：

  微通道反应器在扎托布洛芬的环合反应中的应用及扎托布洛芬的环合方法

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，具体公开了一种扎托布洛芬的环合方法及微通道反应器在该过程中的应用。本发明中，环合于反应温度为60~90℃、控制流量至5~10 ml/min、压降6 bar、物料通过时间为5~10s、扎托布洛芬中间体Ⅱ5‑(2‑丙酸基)‑2‑苯硫基苯乙酸与多聚磷酸与磷酸的质量比为1︰3~4︰0.5的条件下在微通道反应器中进行，物料进入微通道反应器前将搅拌均匀的物料加热到60~70℃。利用微通道反应器可较大程度提高环合收率，缩短反应时间，稳定产品质量，后处理难度大幅度降低，污染程度得到极大改善。

  公开号：

  CN110407804A
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(1-methoxycarbonylethyl)-2-phenylthiophenylacetate 生成 5-(1-羧乙基)-2-(苯硫基)苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  MASAKI, MITSUO;TAKEDA, HIROMITSU;MORITOH, NAOYA;TAKAHASHI, TOSHIHIRO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 2-(10,11-dihydro-10-oxodibenzo-[b,f]thiepin-2-yl)
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：US06111115A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  A process for preparation of 2-(10,11-dihydro-10-oxodibenzo[b,f]thiepin-2-yl)propionic acid (i.e., Zaltoprofen) is performed by subjecting 2-(4-amino-3-carboxy-methylphenyl)propionic acid or its salt to diazotization and subsequent reaction with thiophenol to produce 2-(3-carboxymethyl-4-phenylthiophenyl)propionic acid or its salt, and subjecting the product to cyclization reaction. Other related processes and related compounds are also disclosed.

  通过将2-(4-氨基-3-羧甲基苯基)丙酸或其盐暴露于重氮化作用并随后与硫酚反应，得到2-(3-羧甲基-4-苯基硫代苯基)丙酸或其盐，然后将产物暴露于环化反应，制备2-(10,11-二氢-10-氧代二苯并[b,f]噻吩-2-基)丙酸（即Zaltoprofen）的制备方法。还披露了其他相关工艺和相关化合物。
• Hydrothermal synthesis, crystal structure of two novel coordination polymers based on carboxylic acid ligand containing sulfur
  作者：Long Li、Yuqiu Ding、Kaisheng Diao

  DOI：10.1080/15533174.2013.818030

  日期：2020.3.3

  Abstract Two new metal–organic polymers, [Zn(L1)2(H2O)]n 1 [H2L1 = 5-(1-carboxyethyl)-2-(phenylthio)phenylacetic acid] and [La(HL2)2(L2)3]n 2 [HL2 = 2-thiophenecarboxylic acid], have been synthesized and characterized by elemental analysis, fluorescence spectra, and single-crystal X-ray diffraction. Polymer 1 and 2 are both coordination polymers that show one-dimensional and two-dimensional layers

  摘要 两种新型金属有机聚合物，[Zn(L1)2(H2O)]n 1 [H2L1 = 5-(1-羧乙基)-2-(苯硫基)苯乙酸]和[La(HL2)2(L2)3 ]n 2 [HL2 = 2-噻吩羧酸]已合成并通过元素分析、荧光光谱和单晶 X 射线衍射进行了表征。聚合物 1 和 2 都是配位聚合物，分别显示一维和二维层，它们是由有趣的超分子结构构成的。此外，配合物 2 在室温下表现出荧光。这项工作将为具有特殊空间结构的超分子结构做出贡献。
• Hydrothermal synthesis, crystal structure, and properties of two novel binuclear complexes based on Zaltoprofen and 2,2′-bipyridine ligands
  作者：J. N. Tang、Z. J. Huang、D. Y. Wang、T. T. Ren、L. Li、G. H. Pan

  DOI：10.1134/s1070328414010072

  日期：2014.1

  Two novel binuclear metal-organic coordination complexes [M2(Zaltoprofen)2(Bipy)2] [M = Cd (I), Zn (II); Zaltoprofen = 5-(1-carboxyethyl)-2-(phenylthio)phenylacetic acid, Bipy = 2,2′-bipyridine) have been synthesized under hydrothermal conditions and characterized by single crystal X-ray diffraction, elemental analysis, IR and electronic spectroscopy, powder X-ray diffraction, and fluorescent properties

  两种新型双核金属-有机配合物[M 2（扎托洛芬）2（联吡啶）2 ] [M = Cd的（我），锌（II）; Zaltoprofen = 5-（1-羧乙基）-2-（苯硫基）苯乙酸，Bipy = 2,2'-联吡啶）在水热条件下合成，并通过单晶X射线衍射，元素分析，IR和电子光谱表征，粉末X射线衍射和荧光性质。配合物I，II在单斜空间群P 2 1 / c中同构结晶。结构分析表明I和II的M（II）原子与来自Zaltoprofen羧基的四个氧原子以及来自Bipy的两个氮原子配位。配合物的3D结构通过π-π堆积相互作用得以稳定。
• Synthesis, Crystal Structure, and Properties of Two Novel Complexes Based on Zaltoprofen Ligand
  作者：Jin-Niu Tang、Xia Yin、Xian-Hong Yin、Wen-Jia Xu、Gang-Hong Pan、Zhong-Jing Huang

  DOI：10.1080/15533174.2012.762383

  日期：2014.4.21

  (XRD), and fluorescent properties. Compound 1 crystallizes in the monoclinic Cc space group while compound 2 in the monoclinic system with space group P21 /c. [Cd(Zaltoprofen)2(H2O)3](H2O) (1) features 0-D structural, the hydrogen-bonds play a vital role in determining the crystal packing and construction of the extended 3-D supramolecular network. [Zn(Zaltoprofen)(H2O)]n (2) displays a 2D net with alternately

  两种新颖的金属有机配位化合物[Cd（Zalto profen）2（H 2 O）3 ] [H 2 O）（1），[Zn（Zaltoprofen）（H 2 O）] n（2）（其中zaltoprofen = 5已经分别在正常条件和水热条件下合成了-（1-羧乙基）-2-（苯硫基）苯乙酸。并通过单晶X射线衍射，元素分析，光谱法（IR），粉末X射线衍射（XRD）和荧光性质进行表征。化合物1在单斜Cc空间群中结晶，而化合物2在单斜系统C2空间群P2 1 / c中结晶。[镉（Zaltoprofen）2（H2 O）3 ]（H 2 O）（1）具有0-D结构，氢键在确定晶体堆积和扩展3-D超分子网络的构建中起着至关重要的作用。[Zn（Zaltoprofen）（H 2 O）] n（2）显示带有交替排列的左手和右手螺旋链的二维网。O–H···O氢键在稳定结构中起重要作用。 补充材料可用于本文。转到发布者的在线版本的《
• 扎托布洛芬的制备方法
  申请人：天津药物研究院药业有限责任公司

  公开号：CN105218514A

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明属于非甾体抗炎药的制备领域，更具体的说是涉及一种扎托布洛芬的制备方法。在反应器中中间体（Ⅱ）5-（1-羧乙基）2-苯硫基苯乙酸与浓硫酸、磷酸混酸搅拌反应；室温下向反应液中加入乙酸乙酯、冰和水，收集乙酸乙酯层液体，分别用饱和碳酸氢钠、氯化钠溶液洗涤，干燥，蒸馏浓缩，冷却结晶，过滤，结晶用乙酸乙酯淋洗，干燥，得到扎托布洛芬产品。该制备方法操作简单，原料利用率和产品收率提高，对环境影响小，适用于工业化生产。