5-(1-羟基己基)二氢-2(3H)-呋喃酮 | 87877-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-(1-羟基己基)二氢-2(3H)-呋喃酮
• 中文别名: 乙基2-(溴甲基)-1,3-二噁戊环-2-乙酸酯
• 英文名称: 5-hydroxydecano-4-lactone
• 英文别名: 5-(1-hydroxyhexyl)dihydrofuran-2(3H)-one；4,5-dihydro-5-(1-hydroxyhexyl)furan-2(3H)-one；5-(1-Hydroxyhexyl)oxolan-2-one
• CAS: 87877-77-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: WPWMAIDTZPLUGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-羟基己基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-5-((R)-1-Hydroxyhexyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Muricatacin 和 (-)-(R,R)-L-Factor 的合成涉及有机催化直接 Vinylogous Aldol 反应

  摘要：

  聚酮化合物天然产物 (-)-muricatacin 和 (-)-( R , R )-L-因子（天然产物对映异构体）的简明合成是通过采用 γ-巴豆内酯和合适的脂肪醛作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590858
• 作为产物：
  描述：

  3-ethylsulfanyl-2-(1-hydroxyhexyl)-2H-furan-5-one 生成 5-(1-羟基己基)二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  PLEWE, MICHAEL;SCHMIDT, RICHARD R., SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 534-536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic osmium-assisted oxidative cleavage of olefins
  申请人：Board of Trustees of MICHIGAN STATE UNIVERSITY

  公开号：US20030149299A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  An osmium-assisted process for the oxidative cleavage of oxidizable organic compounds such as unsaturated organic compounds, including alkenes and olefins into aldehydes, carboxylic acids, esters, or ketones. The process uses a metal catalyst comprising osmium and a peroxy compound selected from the group consisting of peroxymonosulfuric acid and salts thereof to oxidatively cleave the oxidizable organic compound. In particular, the process enables aldehydes, carboxylic acids, esters, or ketones to be selectively produced from the corresponding mono-, 1,1-di-, 1,2-di-, tri-, or tetra-substituted olefins in a reaction that produces the result of ozonolysis but with fewer problems. The present invention further provides a process for oxidizing an aldehyde alone or with the osmium in an interactive solvent to produce an ester or carboxylic acid.

  一种以铼辅助的过程，用于氧化裂解可氧化的有机化合物，如不饱和有机化合物，包括烯烃和烯烃，生成醛、羧酸、酯或酮。该过程使用包含铼和过氧化物化合物的金属催化剂，所述过氧化物化合物选自过硫酸单酯和其盐组成的组中，以氧化裂解可氧化的有机化合物。具体而言，该过程使得能够从相应的单取代、1,1-二取代、1,2-二取代、三取代或四取代烯烃中选择性地产生醛、羧酸、酯或酮，在产生臭氧裂解结果但问题较少的反应中。本发明还提供了一种氧化醛的过程，单独或与铼在交互溶剂中产生酯或羧酸。
• Taste Modifiers
  申请人：GIVAUDAN S.A.

  公开号：US20130330457A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  A method of modifying the taste of a consumable, comprising adding to a consumable base at least one compound of the formula I in which (a) A is selected from the moieties (b) n is from 0-7, such that X is absent or a linear alkylene group in which n is from 1-7; and (c) Z is absent and Y is a moiety selected from the groups —CHO, or —CH 2 OH; or (d) Z is present and is a C 1-7 linear alkane, and Y is selected from —CHOH, —CO, or —COC(CH 3 )O. The result is a consumable with enhanced mouthfeel and/or creaminess.

  一种改变可食用物品口感的方法，包括向可食用基质中添加至少一种化合物，该化合物的公式为I，其中(a) A从基团中选择；(b) n为0-7，使得X不存在或是一个线性烷基，其中n为1-7；(c) Z不存在，Y为从羟基甲醛或羟基甲基的基团中选择；或(d) Z存在，为一种C1-7线性烷烃，Y为从羟基甲醇、羰基或COC(CH3)O中选择。结果是一种口感更佳、更柔滑的可食用物品。
• Ru-Catalyzed Isomerization of Achmatowicz Derivatives: A Sustainable Route to Biorenewables and Bioactive Lactones
  作者：Miroslav Dangalov、Adolfo Fernández-Figueiras、Martin A. Ravutsov、Ekaterina Vakarelska、Maya K. Marinova、Nuno R. Candeias、Svilen P. Simeonov

  DOI：10.1021/acscatal.2c04867

  日期：2023.2.3

  A Ru-catalyzed isomerization of Achmatowicz derivatives that opens unexplored routes to diversify the biogenic furanic platform is reported. The mechanistic insights of this formally redox-neutral intramolecular process were studied computationally and by deuterium labeling. The transformation proved to be a robust synthetic tool to achieve the synthesis of bioderived-monomers and a series of 4-keto-δ-valerolactones

  报道了 Achmatowicz 衍生物的 Ru 催化异构化，该异构化开辟了使生物源呋喃平台多样化的未开发途径。通过计算和氘标记研究了这种正式的氧化还原中性分子内过程的机理见解。该转化被证明是一种强大的合成工具，可实现生物衍生单体和一系列 4-酮基-δ-戊内酯的合成，进一步促进了合成乙酰基合成的灵活策略的发展。还描述了两种天然产物（即 ( S , S )-muricatacin 和 ( S , S )-L-因子）的简洁且无保护基团的不对称全合成。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• TASTE MODIFIERS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2858516A2

  公开（公告）日：2015-04-15