(3aR,4R,9R,9aS)-6,7-bis(ethenyl)-4-hydroxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one | 184873-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (3aR,4R,9R,9aS)-6,7-bis(ethenyl)-4-hydroxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 184873-29-8
• 化学式: C₂₅H₂₆O₆
• 分子量: 422.478
• InChiKey: KDVDRGIGNLCRCC-MKWLTTDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,9R,9aS)-6,7-bis(ethenyl)-4-hydroxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 一水合肼 、 N-甲基吗啉氧化物 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (6R,6aR,9aR,10R)-6-hydroxy-10-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6a,7,9a,10-tetrahydro-6H-[2]benzofuro[6,5-g]phthalazin-9-one
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素A环哒嗪类似物的合成

  摘要：

  鬼臼毒素A环哒嗪类似物3已从（-）-鬼臼毒素开始九步构建。利用Stille反应生成关键中间体4。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00862-9
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯化硼 、 barium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aR,4R,9R,9aS)-6,7-bis(ethenyl)-4-hydroxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素A环哒嗪类似物的合成

  摘要：

  鬼臼毒素A环哒嗪类似物3已从（-）-鬼臼毒素开始九步构建。利用Stille反应生成关键中间体4。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00862-9

文献信息

• Synthesis of podophyllotoxin A-ring pyridazine analogue
  作者：Emmanuel Bertounesque、Thierry Imbert、Claude Monneret

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00862-9

  日期：1996.11

  Podophyllotoxin A-ring pyridazine analogue 3 has been constructed in nine steps from (−)-podophyllotoxin. The Stille reaction was exploited to generate the key intermediate 4.

  鬼臼毒素A环哒嗪类似物3已从（-）-鬼臼毒素开始九步构建。利用Stille反应生成关键中间体4。