L-methionine-S-sulfoximine | 1982-67-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 蛋氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-methionine-S-sulfoximine
• 英文别名: (2R)-2-azaniumyl-4-(methylsulfonimidoyl)butanoate
• CAS: 1982-67-8；15985-39-4；21056-59-7；21752-31-8；21752-32-9；121249-45-4；121249-46-5
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 180.228
• InChiKey: SXTAYKAGBXMACB-IBDLBZOISA-N

物化性质

• 熔点：
  >210 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  352.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.215 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于水基（少量）、甲酸（少量）、水（少量，超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  WS3560000
• 海关编码：
  2925290090

制备方法与用途

L-甲硫氨酸亚砜亚胺（L-蛋氨酸磺酸盐）能抑制谷氨酰胺合成酶和谷氨酰胺半胱氨酸合成酶。在0.2至2.0毫摩尔的浓度范围内，该物质对g-谷氨酰半胱氨酸合成酶具有抑制作用，在100毫摩尔时可导致约52%的抑制率。

此外，L-蛋氨酸亚砜亚胺（L-蛋氨酸磺酸盐）也是三氯化氮的一种有毒副产物。三氯化氮曾用于在1968年前漂白未加工的小麦粉，尽管这种化合物已被研究认为可能与肌萎缩侧索硬化症（ALS）、帕金森病等疾病相关联的神经毒素。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,4R)-1-methyl-1,3-dioxo-1lambda6-thia-2-azacyclohexen-4-yl]isoindole-1,3-dione 生成 L-methionine-S-sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Quantitative separation and analysis of diastereomers of L-methionine-S,R-sulfoximine via cyclic N-blocked derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81684-6

文献信息

• Quantitative separation and analysis of diastereomers of L-methionine-S,R-sulfoximine via cyclic N-blocked derivatives
  作者：Yuichi Sugiyama、Frederick C. Wedler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81684-6

  日期：——