(2S,3S,4R)-3-hydroxy-4-aminoproline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3-hydroxy-4-aminoproline
• 英文别名: (2S,3S,4R)-4-Amino-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 146.146
• InChiKey: GYHVXZXKXZOKPS-UZBSEBFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2s,4r)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氢气 、 双氧水 、 氯化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.0h， 生成 (2S,3S,4R)-3-hydroxy-4-aminoproline
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R，4 S），（2 S，3 S，4 R）-环氧脯氨酸和氨基羟脯氨酸的合成

  摘要：

  2小号，3 - [R，4小号-和2小号，3小号，4 - [R -环氧大号-prolines从合成反式-4-羟基-大号脯氨酸。环氧脯氨酸的立体化学构型的分配是通过nOe研究和化学相关性实现的。通过用NaN 3开环，然后脱保护得到氨基羟脯氨酸，简要地研究了被保护的环氧化物的合成效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10352-0

文献信息

• Synthesis of and from S-pyroglutamic acid. Regio- and diastereoselective ring opening of its derivatives
  作者：Claus Herdeis、Andrea Aschenbrenner、Armin Kirfel、Franz Schwabenländer

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00261-9

  日期：1997.7

  The pyroglutamic acid derivative 4 was converted through several steps into 2S,3R,4S-epoxyproline 8. Key steps of the reaction sequence were the stereoselective epoxidation of 4 to 5 and the chemoselective reduction of the amide group of 5 with concomitant transformation of the acetal moiety into the N-benzyl protecting group without oxirane ring opening. The air sensitive benzyl derivative was transformed

  通过几个步骤将焦谷氨酸衍生物4转化为2 S，3 R，4 S-环氧脯氨酸8。反应顺序的关键步骤是的立体选择性环氧化4至5和化学选择性还原的酰胺基的5与缩醛部分的伴随转变成N-苄基保护基，而不环氧乙烷开环。将对空气敏感的苄基衍生物转化为稳定的N-Boc脯氨醇衍生物6。氧化6得到被保护的环氧脯氨酸衍生物7。解除保护7配备了对映体2 S，3 R，4 S-环氧脯氨酸8。环氧乙烷6或16的开环是在完全区域控制下用C，N，Cl亲核试剂完成的。叠氮基脯氨醇9用作合成Epiminoproline衍生物23的起始材料。