tris(trifluoroacetato)bismuth(III)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tris(trifluoroacetato)bismuth(III)
• 英文别名: bismuth (III) trifluoroacetate；bismuth(III) trifluoroacetate；bismuth trifluoroacetate；bismuth(III) triflate；Bi(OTf)3；Bismut(III)-trifluoracetat
• 化学式: Bi*3C₂F₃O₂
• 分子量: 548.028
• InChiKey: ICLCWPIOPKUUOL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.08
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(trifluoroacetato)bismuth(III) 在 HClO₄ 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 bismuth(III) perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Inorganic Chemistry in Trifluoroacetic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01567a026
• 作为产物：
  描述：

  三苯基铋 、 三氟乙酸 以 苯 为溶剂， 以66%的产率得到tris(trifluoroacetato)bismuth(III)
  参考文献：
  名称：

  用于光电应用的宽带隙铋基p型掺杂剂

  摘要：

  确定了用于OLED有机半导体导电性掺杂的十种新型高效p型掺杂剂。亲电子的三（羧基）铋（III）化合物的主要优点是所得掺杂层的独特低吸收性，从而提高了OLED器件的效率。这些特性与较低的制造成本，挥发性和稳定性相结合，使这些材料作为有机电子产品中的掺杂剂非常有吸引力。

  DOI：

  10.1002/anie.201601926
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 、 原甲酸三乙酯 在 tris(trifluoroacetato)bismuth(III) 作用下， 反应 0.13h， 以85%的产率得到5-甲基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Bi（III）盐在无溶剂条件下催化温和高效合成苯并恶唑，苯并噻唑，苯并咪唑和恶唑并[4,5- b ]吡啶

  摘要：

  一系列苯并恶唑，苯并噻唑，苯并咪唑，和恶唑并[4,5- b ]吡啶化合物是有效地从的反应合成 Ò 氨基苯酚， ö -aminothiophenol， ø 苯二胺类，和2-氨基-3-羟基吡啶与所述原酸酯存在催化量的Bi（III）盐，例如Bi（ TFA ）3，Bi（O Tf ）3和BiOClO 4 · x H 2O在无溶剂条件下。该新方案的显着特征是高转化率，非常短的反应时间，在无溶剂条件下更干净的反应曲线，简单的操作步骤以及使用相对无毒的催化剂。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0655-9

文献信息

• A New Ligand Design Based on London Dispersion Empowers Chiral Bismuth–Rhodium Paddlewheel Catalysts
  作者：Santanu Singha、Michael Buchsteiner、Giovanni Bistoni、Richard Goddard、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.1c01972

  日期：2021.4.21

  exhibit outstanding levels of selectivity in reactions of donor/acceptor and donor/donor carbenes; at the same time, the reaction rates are much faster and the substrate scope is considerably wider than those of previous generations of chiral [BiRh] catalysts. As shown by a combined experimental, crystallographic, and computational study, the new catalysts draw their excellent application profile largely

  异双金属铋铑桨轮配合物与在芳环间位带有 TIPS 基团的苯基甘氨酸配体在供体/受体和供体/供体卡宾反应中表现出出色的选择性；同时，与前几代手性[BiRh]催化剂相比，反应速率更快，底物范围更广。综合实验、晶体学和计算研究表明，新型催化剂的优异应用特性很大程度上来自于外围甲硅烷基取代基的伦敦色散 (LD) 相互作用对手性配体球的稳定作用。
• Chiral Heterobimetallic Bismuth-Rhodium Paddlewheel Catalysts: A Conceptually New Approach to Asymmetric Cyclopropanation
  作者：Lee R. Collins、Sebastian Auris、Richard Goddard、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201900265

  日期：2019.3.11

  donor–acceptor carbenes formed in situ are significantly more enantioselective when catalyzed by the heterobimetallic bismuth–rhodium complex 5 a endowed with N‐phthalimido tert‐leucine paddlewheel ligands rather than by its homobimetallic dirhodium analogue 1 a. This virtue is likely the result of two synergizing factors: the conical shape of 5 a translates into a narrower calyx‐like chiral binding

  当由所述的异铋-铑配合物催化的原位形成的与供体-受体卡宾苯乙烯衍生物的环丙烷化反应是显著更多对映选择性5一个与赋予Ñ -phthalimido叔-亮氨酸水轮的配体，而不是通过其homobimetallic二铑类似物1。这种美德可能是两个协同作用的结果：5 a的圆锥形转化为具有催化活性的Rh中心的较窄的花萼状手性结合位点；Bi原子尽管完全暴露在溶剂中，但不会分解芳基重氮乙酸酯，因此无法促进外消旋背景反应。此外，配体变化证明成功的催化剂设计要求圆锥形异双金属核的各向异性与配体球体的适当方向性相匹配。
• A New Methodology for Synthesis of Aryl Bismuth Compounds: Arylation of Bismuth(III) Carboxylates by Sodium Tetraarylborate Salts
  作者：Vitalie Stavila、John H. Thurston、Darío Prieto-Centurión、Kenton H. Whitmire

  DOI：10.1021/om7009667

  日期：2007.12.1

  Sodium tetraarylborate salts Na[BAr4] (Ar = C6H5 (Ph), C6H4-Me-4 (tolyl), C6H4-F-4) are found to be efficient arylating species for a range of bismuth(III) aromatic and aliphatic carboxylates including Bi(Hsal*)3 (Hsal* = 2-HO-C6H4CO2− (Hsal); 4-Me-2-HO-C6H3CO2− (Hsal4Me); or 3-MeO-2-HO-C6H3CO2− (Hsal3OMe)) and Bi(O2CR)3 (R = Me, CMe3, and CF3) to produce triaryl bismuth compounds. The reactions may

  发现四芳基硼酸钠盐Na [BAr 4 ]（Ar = C 6 H 5（Ph），C 6 H 4 -Me-4（甲苯基），C 6 H 4 -F-4）在一定范围内是有效的芳基化物种。铋（III）的芳族和脂族羧酸盐，包括铋（Hsal *）3（Hsal * = 2-HO-C 6 H ^ 4 CO 2 -（Hsal）; 4-ME-2-HO-C 6 H ^ 3 CO 2 -（Hsal 4Me）;或3-的MeO-2-HO-C 6 H ^ 3 CO 2 -（Hsal 3OMe））和Bi（O 2 CR）3（R = Me，CMe 3和CF 3）生成三芳基铋化合物。反应可以在乙醇，四氢呋喃或丙酮中进行。芳基铋双（水杨酸酯）BiPh（Hsal）2和Bi（甲苯基）（Hsal）2在回流的THF中表现出相似的反应性，可用于生产混合的芳基双变BiBi x（甲苯基）3- x。红外光谱，X射线晶体学，核磁共振光谱（1 H，11 B，13
• Rational Syntheses, Structure, and Properties of the First Bismuth(II) Carboxylate
  作者：Evgeny V. Dikarev、Bo Li

  DOI：10.1021/ic049937h

  日期：2004.5.1

  Bismuth(II) trifluoroacetate (1), the first inorganic salt of bismuth in oxidation state +2, has been obtained in its pure, unstabilized form. Several synthetic routes suggested for the isolation of the new compound include (i) mild oxidation of elemental bismuth with some metal trifluoroacetates, e.g., Ag(I) and Hg(II); (ii) mild reduction of bismuth(III) trifluoroacetate with metals, such as Zn;

  三氟乙酸铋（II）（1）是氧化态+2的铋的第一种无机盐，已经以其纯净，不稳定的形式获得。建议用于分离新化合物的几种合成途径包括：（i）用一些三氟乙酸金属盐，例如Ag（I）和Hg（II）轻度氧化铋元素；（ii）用金属（例如Zn）轻度还原三氟乙酸铋（III）；（iii）Bi和Bi（O（2）CCF（3））（3）之间的配位反应。最后一种方法以定量收率得到标题化合物1，为唯一产物。三氟乙酸铋（II）已通过NMR，IR和UV-vis光谱以及单晶X射线衍射进行了表征。晶体学研究揭示了反磁性分子Bi（2）（O（2）CCF（3））（4）的双核桨轮结构。双金属单元中Bi-Bi键的距离平均为1，为2.9462（3）A，并且在固态下这些单元之间没有轴向分子间接触。该化合物易挥发，当其歧化成Bi（0）和Bi（III）物种时，即通过合成路线iii的逆向反应时，在气相中的存在温度高达220摄氏度。相反，溶液的化学性质非
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Bi: SVol., 173, page 693 - 695
  作者：

  DOI：——

  日期：——