2,2,4-三甲基-4-硝基戊烷 | 5342-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2,2,4-三甲基-4-硝基戊烷
• 中文别名: 2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二异丁酸酯
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-4-nitro-pentane
• 英文别名: 2,2,4-Trimethyl-4-nitro-pentan；2,2,4-Trimethyl-4-nitropentane
• CAS: 5342-78-9
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: CUEFTLGHWYSCTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23.5-23.7 °C
• 沸点：
  100.4 °C(Press: 34.5 Torr)
• 密度：
  0.9394 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-三甲基-4-硝基戊烷 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到异辛烷
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硝基化合物的脱氮加氢和脂肪族硝基化合物作为自由基前体的新用途

  摘要：

  在氢化三丁基锡氢化物处理中，脂肪族硝基被氢取代，氢化三丁基锡通过自由基链过程进行。由于硝基被选择性地反硝化并且其他可还原基团不受氢化三丁基锡的影响，因此该反应可用作从多官能化合物中去除硝基的方法。通过脱硝产生的自由基中间体也可用于碳-碳键形成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97180-7
• 作为产物：
  描述：

  异辛烷 在 水 、 硝酸 作用下， 生成 2,2,4-三甲基-4-硝基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Nametkin; Sabrodina, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1950, vol. 75, p. 395,543, 701

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermischer zerfall von β-phenyl- und β,β-diphenyl- nitroalkanen
  作者：Katharina Fritzsche、Hans-Dieter Beckhaus、Christoph Rüchardt

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85215-8

  日期：1988.1

  Elimination of nitrous acid is the exclusive reaction path for the thermal decomposition of the nitroalkanes 1, 2 and 5. Homolytic CC-cleavage cannot compete. A concerted β-elimination is the favoured mechanism.

  消除亚硝酸是硝基烷1、2和5热分解的唯一反应途径。均质CC裂解无法竞争。一致的β-消除是最受青睐的机制。
• FORMATION OF QUATERNARY CARBON CENTERS FROM TERTIARY NITRO COMPOUNDS BY FREE RADICAL METHODS
  作者：Noboru Ono、Hideyoshi Miyake、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1985.635

  日期：1985.5.5

  The radical intermediates generated by denitration of tertiary nitro compounds with tributyltin hydride undergo the carbon–carbon bond forming reaction with double bonds, which provides a useful method for the construction of quaternary carbon centers.

  叔硝基化合物与氢化三丁基锡脱硝产生的自由基中间体与双键发生碳-碳键形成反应，为构建季碳中心提供了一种有用的方法。
• A new synthetic method: Direct replacement of the nitro group by hydrogen or deuterium
  作者：Noboru Ono、Hideyoshi Miyake、Rui Tamura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90417-4

  日期：1981.1

  The nitro group in tertiary or secondary aliphatic nitro compounds is replaced by hydrogen or deuterium on treatment with tributyltin hydride or tributyltin deuteride, respectively.

  分别用氢化三丁基锡或氘代三丁基锡处理的氢或氘取代叔或仲脂肪族硝基化合物中的硝基。
• The c-alkylation of nitroalkame anions by l-substituted-2--butyl-4-phenyl- and -2,4-diphenyl-5,6-dihydrobenzo(ulbarh]quinolinium cations
  作者：Alan R. Katritzky、M. Akram Kashmiri、Dieter K. Wittmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91797-1

  日期：1984.1

  - The N-substituents are transferred from the title cations to the C-atom of nitroalkane anions in high yield at 25-80°C in DMSO solution. The title cations are readily available from the appropriate pyrylium cations and primary amines of types RCH2,NH2, and RR'CHNH2, allowing a general 2-step method for the preparation of higher nitro- alkanes. Spectral properties of a variety of nitroalkanes are

  -在DMSO溶液中，在25-80°C下，高产率地将N-取代基从标题阳离子转移到硝基烷阴离子的C原子上。标题阳离子可容易地从合适的吡咯鎓阳离子和RCH 2，NH 2和RR'CHNH 2类型的伯胺获得，从而允许使用常规的两步法制备高级硝基烷。讨论了各种硝基烷的光谱性质。
• NITRATED HYDROCARBONS AND DERIVATIVES
  申请人：ANGUS CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP3121162A1

  公开（公告）日：2017-01-25

  A compound selected from the group consisting of formula I-1, II-1, III-1 and IV-1: or a compound selected from the group consisting of: 2-(hydroxylamino)hexane, 3-(hydroxylamino)hexane, 2-(hydroxylamino)octane, and 3-(hydroxylamino)octane, wherein: R7 and R9 are independently linear C2-C17 alkyl; R11 is an unsubstituted linear C2-C17 alkyl; R8 is H or linear C1-C8 alkyl; R10 and R14 are independently H, linear C1-C8 alkyl, or CH2OH, or R9, R10, and the carbon to which they are attached form an eight membered cycloalkyl ring; R12 is H, an unsubstituted linear C1-C8 alkyl, or CH2OH, or R11, R12, and the carbon to which they are attached form a C9-C11 cycloalkyl ring; R13 is C2-C20 alkyl, C3-C12 cycloalkyl, aryl, or aryl-alkyl-; R14 is H or C1-C12 alkyl, or R13 and R14 together with the carbon to which they are attached form a C3-C12 cycloalkyl ring; R15 is H, or R14, R15, and the atoms to which they are attached form an oxazolidine ring that is optionally substituted with C1-C6 alkyl; and R16 is H, C1-C12 alkyl, C3-C12 cycloalkyl, or aryl; provided that: when the compound is selected from formula I-1, the total number of carbons in R7 and R8, together with the carbon to which they are attached, is 10 to 18; and the compound is not 1-nitrodecane, 2-nitrodecane, 1-nitroundecane, 2-nitroundecane, 3-nitroundecane, 4-nitroundecane, 5-nitroundecane, 6-nitroundecane, 1-nitrododecane, 2-nitrododecane, 3-nitrododecane, 4-nitrododecane, 5-nitrododecane, 6-nitrododecane, 1-nitrotridecane, 2-nitrotridecane, 3-nitrotridecane, 6-nitrotridecane, 1-nitrotetradecane, 1-nitropentadecane, 1-nitrohexadecane, 2-nitrohexadecane, 1-nitroheptadecane, 1-nitrooctadecane, or 2-nitrooctadecane; when the compound is selected from formula II-1, if R10 is H or linear C1-C8 alkyl, the total number of carbons in R9 and R10, together with the carbon to which they are attached, is 5 to 18; or if R10 is CH2OH, R9 is linear C12-C16 alkyl; and the compound is not 2-nitro-1-hexanol, 2-nitro-1-heptanol, 2-nitro-1-octanol, 2-methyl-2-nitro-1-heptanol, or 2-nitro-1-dodecanol; when the compound is selected from formula III-1, if R12 is H or linear C1-C8 alkyl, the total number of carbons in R11 and R12, together with the carbon to which they are attached, is 6 to 18; or if R12 is CH2OH, R11 is linear C7-C17 alkyl; and the compound is not 2-amino-1-heptanol, 2-amino-2-methyl-1-hexanol, 2-amino-1-octanol, 2-amino-2-ethyl-1-hexanol, 2-amino-1-nonanol, 2-amino-2-methyl-1-octanol, 2-amino-1-decanol, 2-amino-2-octyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-butyl-1-hexanol, 2-amino-1-undecanol, 2-amino-1-dodecanol, 2-amino-2-decyl-1,3-propanediol, 2-amino-1-tridecanol, 2-amino-2-methyl-1-dodecanol, 2-amino-1-tetradecanol, 2-amino-2-dodecyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-methyl-1-tridecanol, 2-amino-1-pentadecanol, 2-amino-2-tridecyl-1,3-propanediol, 2-amino-1-hexadecanol, 2-amino-2-tetradecyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-methyl-1-pentadecanol, 2-amino-2-hexyl-1-decanol, 2-amino-1-heptadecanol, 2-amino-2-pentadecyl-1,3-propanediol, 2-amino-1-octadecanol, or 2-amino-2-hexadecyl-1,3-propanediol; and when the compound is selected from formula IV-1, if R13 is an ethyl group, R14 is not H; and the compound is not 5-propyl-1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane, 4,4-diethyl-1-oxa-3-azacyclopentane, 3-oxa-1-azaspiro[4.4]nonane, 3-oxa-1-azaspiro[4.5]decane, or 3-oxa-1-azaspiro[4.7]dodecane.

  从式 I-1、II-1、III-1 和 IV-1 所组成的组中选出的化合物： 或选自以下组别的化合物2-(羟基氨基)己烷、3-(羟基氨基)己烷、2-(羟基氨基)辛烷和 3-(羟基氨基)辛烷，其中：R7 和 R9 独立地是线性 C2-C17 烷基；R11 是未取代的线性 C2-C17 烷基；R8 是 H 或线性 C1-C8 烷基；R10 和 R14 独立地是 H、线性 C1-C8 烷基或 CH2OH，或 R9、R10 和它们所连接的碳形成八位环烷基环；R12 是 H、未取代的线性 C1-C8 烷基或 CH2OH，或 R11、R12 和它们所连接的碳形成 C9-C11 环烷基环；R13 是 C2-C20 烷基、C3-C12 环烷基、芳基或芳基烷基；R14 是 H 或 C1-C12 烷基，或 R13 和 R14 与它们连接的碳一起形成 C3-C12 环烷基环；R15 是 H，或 R14、R15 和它们连接的原子形成任选被 C1-C6 烷基取代的噁唑烷环；以及 R16 是 H、C1-C12 烷基、C3-C12 环烷基或芳基； 条件是当化合物选自式 I-1 时，R7 和 R8 中的碳原子总数连同它们所连接的碳原子数为 10 至 18；且该化合物不是 1-硝基十二烷、2-硝基十二烷、1-硝基十四烷、2-硝基十四烷、3-硝基十四烷、4-硝基十四烷、5-硝基十四烷、6-硝基十四烷、1-硝基十二烷、2-硝基十二烷、3-硝基十二烷、4-硝基十二烷、5-硝基十二烷6-硝基十二烷、1-硝基十三烷、2-硝基十三烷、3-硝基十三烷、6-硝基十三烷、1-硝基十四烷、1-硝基十五烷、1-硝基十六烷、2-硝基十六烷、1-硝基十七烷、1-硝基十八烷或 2-硝基十八烷；当化合物选自式 II-1 时，如果 R10 是 H 或直链 C1-C8 烷基，则 R9 和 R10 中的碳原子总数连同它们所连接的碳原子数为 5 至 18；或者如果 R10 是 CH2OH，则 R9 是直链 C12-C16 烷基；并且化合物不是 2-硝基-1-己醇、2-硝基-1-庚醇、2-硝基-1-辛醇、2-甲基-2-硝基-1-庚醇或 2-硝基-1-十二烷醇；当化合物选自式 III-1，如果 R12 是 H 或线型 C1-C8 烷基，则 R11 和 R12 中的碳原子总数连同它们所连接的碳原子数为 6 至 18；或者如果 R12 是 CH2OH，则 R11 是线型 C7-C17 烷基；且化合物不是 2-氨基-1-庚醇、2-氨基-2-甲基-1-己醇、2-氨基-1-辛醇、2-氨基-2-乙基-1-己醇、2-氨基-1-壬醇、2-氨基-2-甲基-1-辛醇、2-氨基-1-癸醇、2-氨基-2-辛基-1、3-丙二醇、2-氨基-2-丁基-1-己醇、2-氨基-1-十一醇、2-氨基-1-十二醇、2-氨基-2-癸基-1,3-丙二醇、2-氨基-1-十三醇、2-氨基-2-甲基-1-十二醇、2-氨基-1-十四醇、2-amino-2-dodecyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-methyl-1-tridecanol, 2-amino-1-pentadecanol, 2-amino-2-tridecyl-1,3-propanediol, 2-amino-1-hexadecanol, 2-amino-2-tetradecyl-1,3-propanediol、2-amino-2-methyl-1-pentadecanol, 2-amino-2-hexyl-1-decanol, 2-amino-1-heptadecanol, 2-amino-2-pentadecyl-1,3-propanediol, 2-amino-1-octadecanol, 或 2-amino-2-hexadecyl-1,3-propanediol；当化合物选自式 IV-1 时，如果 R13 是乙基，R14 不是 H；且化合物不是 5-丙基-1-氮杂-3,7-二氧杂环[3.3.0]辛烷、4,4-二乙基-1-氧杂-3-氮杂环戊烷、3-氧杂-1-氮杂螺[4.4]壬烷、3-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸烷或 3-氧杂-1-氮杂螺[4.7]十二烷。

表征谱图