N-tert-octylhydroxylamine | 98544-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-tert-octylhydroxylamine
• 英文别名: N-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)hydroxylamine；2-(Hydroxylamino)-2,4,4-trimethylpentane；N-tert-octylhydroxyamine；N-(1,1,3,3-tetramethyl-butyl)-hydroxylamine；N-(1,1,3,3-Tetramethyl-butyl)-hydroxylamin；2-Hydroxyamino-2,4,4-trimethyl-pentan；N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)hydroxylamine
• CAS: 98544-91-3
• 化学式: C₈H₁₉NO
• 分子量: 145.245
• InChiKey: MYWGMXHZRJOTKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-octylhydroxylamine 在 methyl hypobromite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2,4-三甲基-4-亚硝基戊烷
  参考文献：
  名称：

  New Highly Efficient Method for the Synthesis of tert-Alkyl Nitroso Compounds

  摘要：

  从市售的叔烷基胺 RCH2CMe2NH2 合成叔烷基亚硝基化合物 RCH2CMe2N=O 的过程，通过苯甲酰基衍生物 RCH2CMe2NHOC(O)Ph 和相应的羟基胺 RCH2CMe2NHOH 的中间产物进行，过程干净利落。由于这些中间体在转化过程中无需纯化，因此分离出的亚硝基二聚体结晶的总产率（R = H 为 75-80%，R = Me 为 75%，R = Me3C 为 66%）是以相应的胺前体为基础的。在后一种情况下（R = Me3C），由于 Me3CCH2CMe2 基团具有明显的立体性和疏水性，因此需要在去苯甲酰化和氧化步骤中使用更有效的试剂和条件。这些合成非常适合放大，并已成功进行到 500 毫摩尔的规模。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926442
• 作为产物：
  描述：

  叔辛胺 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 N-tert-octylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  New Highly Efficient Method for the Synthesis of tert-Alkyl Nitroso Compounds

  摘要：

  从市售的叔烷基胺 RCH2CMe2NH2 合成叔烷基亚硝基化合物 RCH2CMe2N=O 的过程，通过苯甲酰基衍生物 RCH2CMe2NHOC(O)Ph 和相应的羟基胺 RCH2CMe2NHOH 的中间产物进行，过程干净利落。由于这些中间体在转化过程中无需纯化，因此分离出的亚硝基二聚体结晶的总产率（R = H 为 75-80%，R = Me 为 75%，R = Me3C 为 66%）是以相应的胺前体为基础的。在后一种情况下（R = Me3C），由于 Me3CCH2CMe2 基团具有明显的立体性和疏水性，因此需要在去苯甲酰化和氧化步骤中使用更有效的试剂和条件。这些合成非常适合放大，并已成功进行到 500 毫摩尔的规模。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926442

文献信息

• Surface-Mediated Reactions. 9. Selective Oxidation of Primary and Secondary Amines to Hydroxylamines¹
  作者：John D. Fields、Paul J. Kropp

  DOI：10.1021/jo0002083

  日期：2000.9.1

  OXONE over silica gel or, in some cases, alumina has been found to oxidize the primary and secondary amines 3 selectively to the corresponding hydroxylamines 4, in either the presence or absence of a solvent. Treatment of Boc-protected L-lysine (6) under the latter conditions afforded hydroxylamine 7 in excellent yield. The trialkylamine 1a and pyridine (1b), in which selectivity is not an issue, were

  已经发现，在存在或不存在溶剂的情况下，在硅胶上的OXONE或在某些情况下在氧化铝上可将伯胺和仲胺3选择性氧化为相应的羟胺4。在后一条件下处理Boc保护的L-赖氨酸（6），得到羟胺7，产率极高。选择性不成问题的三烷基胺1a和吡啶（1b）可以通过OXONE在硅胶或氧化铝上以及（CH（3））（3）COOH在硅胶上容易氧化为相应的氧化物2 。微波辐照辅助的无溶剂氧化更具强迫性，同时仍然选择性地提供羟胺4，是选择的合成方法。讨论了这些反应的机理。
• Furan nitrone compounds
  申请人：Centaur Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06376540B1

  公开（公告）日：2002-04-23

  Disclosed are furan nitrone compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds. The disclosed compounds are useful as analytical reagents for detecting free radicals and as therapeutics for treating a wide variety of medical dysfunctions and diseases.

  揭示了呋喃亚硝酮化合物和含有这种化合物的药物组合物。所述化合物可用作检测自由基的分析试剂，也可作为治疗各种医学功能障碍和疾病的药物。
• .alpha.-aryl-N-alkylnitrones and pharmaceutical compositions containing
  申请人：Centaur Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06046232A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  Disclosed are novel .alpha.-aryl-N-alkylnitrone compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds. The disclosed compositions are useful as therapeutics for preventing and/or treating neurodegenerative, autoimmune and inflammatory conditions in mammals and as analytical reagents for detecting free radicals.

  本文披露了一种新型的α-芳基-N-烷基亚硝基化合物和含有这些化合物的药物组合物。所披露的组合物可用作治疗哺乳动物的神经退行性、自身免疫和炎症性疾病的治疗药物，以及作为检测自由基的分析试剂。
• Primary N-hydroxylamines
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20030153535A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The invention provides pharmaceutical compositions comprising primary N-hydroxylamines and related therapeutic, prophylactic, diagnostic and screening methods. The pharmaceutical compositions generally comprise a pharmaceutical composition comprising an orally administrable effective unit solid dosage of a primary N-hydroxylamine or a pharmaceutically acceptable salt thereof and substantially free of a nitrone corresponding to the hydroxylamine.

  这项发明提供了含有主要N-羟胺及相关治疗、预防、诊断和筛选方法的药物组合物。这些药物组合物通常包括一种含有主要N-羟胺或其在药学上可接受的盐的口服可有效单位固体剂量的药物组合物，并且基本上不含与羟胺对应的亚硝基羟胺。
• Alpha-aryl-N-alkylnitrones and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：Kelleher A. Judith

  公开号：US20050124691A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Disclosed are novel α-aryl-N-alkylnitrone compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds. The disclosed compositions are useful as therapeutics for preventing and/or treating neurodegenerative, autoimmune and inflammatory conditions in mammals and as analytical reagents for detecting free radicals.

  本发明涉及一种新型的α-芳基-N-烷基亚硝基化合物和含有这种化合物的药物组合物。所述组合物可用作治疗哺乳动物神经退行性、自身免疫和炎症疾病的治疗剂，并可用作检测自由基的分析试剂。