2-oxo-3-(1H-pyrrol-1-yl)indoline-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-3-(1H-pyrrol-1-yl)indoline-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-Oxo-3-pyrrol-1-yl-1,3-dihydroindole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: ACZNJYLELWTMPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-甲腈 、 L-羟基脯氨酸 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以92%的产率得到2-oxo-3-(1H-pyrrol-1-yl)indoline-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型水相超分子合成3-吡咯基吲哚-2-酮和吡咯烷基[1,2- b ]喹喔啉

  摘要：

  在中性条件下，通过β-环糊精的超分子催化，高产率首次合成了各种3-吡咯基吲哚-2-酮和吡咯烷基[1,2- b ]喹喔啉。β-环糊精可被回收并重复使用多次而不会损失任何活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800121

文献信息

• Novel Aqueous Phase Supramolecular Synthesis of 3‐Pyrrolylindolin‐2‐ones and Pyrrolylindeno[1,2‐<i>b</i>]quinoxalines
  作者：R. Sridhar、B. Srinivas、V. Pavan Kumar、V. Prakash Reddy、A. Vijay Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1002/adsc.200800121

  日期：2008.7.7

  Various 3-pyrrolylindolin-2-ones and pyrrolylindeno[1,2-b]quinoxaline were synthesized for the first time in high yields in water under neutral conditions by supramolecular catalysis involving β-cyclodextrin. The β-cyclodextrin can be recovered and reused a number of times without any loss of activity.

  在中性条件下，通过β-环糊精的超分子催化，高产率首次合成了各种3-吡咯基吲哚-2-酮和吡咯烷基[1,2- b ]喹喔啉。β-环糊精可被回收并重复使用多次而不会损失任何活性。
• Dy(OTf)3 as a versatile catalyst for the synthesis of 3-pyrrolyl-indolinones and pyrrolyl-indeno[1,2-b]quinoxalines
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、Ruchi Jain、Ch. Suresh Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.134

  日期：2007.4

  Dysprosium(III) triflate is found to catalyze efficiently the coupling of 4-hydroxyproline with indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one and isatin derivatives under mild conditions to produce 11-(1H-pyrrol-1-yl)-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one and 3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one derivatives, respectively, in excellent yields in short reaction times. A comparative study with both InCl3 and Dy(OTf)(3) is described. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• A green approach for efficient synthesis of N-substituted pyrroles in ionic liquid under microwave irradiation
  作者：H.M. Meshram、B.R.V. Prasad、D. Aravind Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.036

  日期：2010.7

  A rapid synthesis of N-substituted pyrroles has been described by the reaction of 4-hydroxyproline with isatins in ionic liquid under microwave irradiation. The recovered ionic liquid was reused for six cycles. The reaction proceeds without addition of any acid promoter (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.