Boc-Ala-Gly-OBzl | 23632-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ala-Gly-OBzl
• 英文别名: Boc-Ala-Gly-OBn；N-tert-butyloxycarbonyl-L-alanyl-glycine benzyl ester；benzyl 2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 23632-78-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: JNYKZWBVTXFUBQ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ala-Gly-OBzl 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 叔丁氧羰基-丙氨酰-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌激活的凝集素靶向前药用于自毁性抗生素释放

  摘要：

  慢性铜绿假单胞菌感染的特征是生物膜形成，这是铜绿假单胞菌的主要毒力因子和广泛耐药性的原因。氟喹诺酮类药物是有效的抗生素，但与严重的副作用有关。两个细胞外铜绿假单胞菌特异性凝集素 LecA 和 LecB 是生物膜的关键结构成分，可用于靶向药物递送。在这项工作中，几种氟喹诺酮类药物通过可裂解的肽接头与凝集素探针结合，产生凝集素靶向前药。因此，从机制上讲，这些缀合物在全身分布中保持无毒，并且只有在它们在感染部位积聚后才会被激活以杀死。合成的前药在宿主血浆和肝脏代谢存在的情况下被证明是稳定的，但在铜绿假单胞菌存在的情况下迅速释放抗生素货物在体外以自我毁灭的方式。此外，前药在体外显示出良好的吸收、分布、代谢和消除 (ADME) 特性并降低了毒性，从而建立了第一个针对铜绿假单胞菌的凝集素靶向抗生素前药。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01214
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ala-Gly-OMe 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 Boc-Ala-Gly-OBzl
  参考文献：
  名称：

  开环明酰胺类似物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌†的合成及其构效关系†

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）已成为对公共卫生的主要威胁，因为临床分离出的菌株对多种抗生素具有耐药性。因此，开发用于治疗MRSA感染的新抗生素是持续的挑战。先前我们已经确定了开环的苯甲酰胺类似物L472-2，其对金黄色葡萄球菌的生长具有中等活性。在我们之前的工作中，我们从L472-2开始，鉴定出一类含有炔基的类似物，这些类似物具有激活SaClpP活性但具有中等抗菌活性的潜力。在这里，我们集中于L472-2的抗菌活性，合成了一系列新的开环的苯甲酰胺类似物，并评估了它们对MRSA的活性。通过对这些类似物的构效关系（SAR）进行紧凑分析，我们发现金刚烷乙醇酯苯甲酰胺2j对包括MRSA在内的6种金黄色葡萄球菌菌株均显示出优异的抗菌活性，但它并未激活ClpP。因此，这些苯甲酰胺类似物代表了抑制MRSA生存力的一类新候选人。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000502

文献信息

• A Synthesis of Human Proinsulin C-Peptide
  作者：Ken’ichi Igano、Yuriko Minotani、Nobuo Yoshida、Masao Kono、Ken Inouye

  DOI：10.1246/bcsj.54.3088

  日期：1981.10

  A peptide corresponding to the thirty-one amino acid sequence of human proinsulin C-peptide (positions 33–63 of proinsulin) was synthesized by the solid-phase method. The product was purified consecutively by gel filtration, DEAE-cellulose chromatography, and high-performance liquid chromatography (HPLC). The purified material behaved as a single component in reversed-phase HPLC, gave correct amino acid ratios, and was not distinguished from natural human C-peptide in terms of immunoreactivity and chromatographic behaviors. The α→β transpeptidation at the Asp-Leu sequence, possible to occur associated with the HF cleavage, was studied using model peptides to demonstrate that the formation of β-peptide was 3–4% regardless of whether the β-carboxylic acid is free or protected as a benzyl ester.

  一段对应于人类前胰岛素C肽（前胰岛素分子中的第33至63位氨基酸序列）的三十一个氨基酸序列的多肽通过固相法被合成。产物依次通过凝胶过滤、DEAE-纤维素色谱法和高性能液相色谱法（HPLC）进行纯化。纯化后的物质在反相HPLC中表现为单一组分，呈现出正确的氨基酸比例，并且在免疫反应性和色谱行为上与天然人C肽无法区分。关于与HF切割相关可能发生的Asp-Leu序列上的α→β转肽反应，通过模型肽的研究表明，无论β-羧酸是自由状态还是被保护为苄酯状态，β-肽的形成率都为3-4%。
• Cyclic prodrugs of peptides and peptide nucleic acids having improved
  申请人：The University of Kansas

  公开号：US05672584A1

  公开（公告）日：1997-09-30

  Provided are cyclic prodrugs of biologically active peptides and peptide nucleic acids exhibiting improved cell membrane permeability and enzymatic stability, containing 3-(2'-hydroxy-4',6'-dimethyl phenyl)-3,3-dimethyl propionic acid and its deriveatives and acyloxyalkoxy linkers. Also provided are pharmaceutical compositions containing effective amounts of these cyclic prodrugs in combination with pharmaceutically acceptable carriers, excipients, or diluents.

  提供了生物活性肽和肽核酸的环状前药，表现出改善的细胞膜渗透性和酶稳定性，含有3-(2'-羟基-4',6'-二甲基苯基)-3,3-二甲基丙酸及其衍生物和酰氧烷氧基连接剂。还提供了含有这些环状前药有效量的药物组合物，与药用可接受的载体、赋形剂或稀释剂结合。
• Synthesis of a Partial Sequence of Proinsulin Using the A-Chain of Natural Insulin. III. Synthesis of a Peptide Corresponding to Positions 41–81 of Bovine Proinsulin
  作者：Hiroko Aiba、Yasutsugu Shimonishi

  DOI：10.1246/bcsj.53.197

  日期：1980.1

  For the synthesis of bovine proinsulin, the S-sulfonate of the Leu–Glu–Gly–Pro–Pro–Gln–Lys[Z(2-Cl)]–Arg–A-chain, which was synthesized using the S-sulfonate of the A-chain of natural bovine insulin and which corresponds to positions 53–81 of bovine proinsulin, was coupled with Boc–Ala–Leu–Glu(OBut)–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–N3. After removal of the protecting groups from the resulting material the S-sulfonate of the Ala–Leu–Glu–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–Leu–Glu–Gly–Pro–Pro–Gln–Lys[Z(2-Cl)]–Arg–A-chain, corresponding to positions 41–81 of bovine proinsulin, was purified by chromatography on QAE-Sephadex A-25.

  为了合成牛前胰岛素，使用了与天然牛胰岛素A链的S-磺酸盐合成的Leu–Glu–Gly–Pro–Pro–Gln–Lys[Z(2-Cl)]–Arg–A链的S-磺酸盐，其对应于牛前胰岛素的位置53–81，并将其与Boc–Ala–Leu–Glu(OBut)–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–N3偶联。在去除所得物质的保护基团后，对应于牛前胰岛素位置41–81的Ala–Leu–Glu–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–Leu–Glu–Gly–Pro–Pro–Gln–Lys[Z(2-Cl)]–Arg–A链的S-磺酸盐，通过在QAE-Sephadex A-25上的色谱法进行纯化。
• Development of Supramolecular Organo-Gel Based on Tripeptide Skeletons
  作者：Eriko Azuma、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1248/cpb.58.680

  日期：——

  Boc-Ser-Val-Gly-OCH2Ph (31) showed high gelation abilities in the aromatic solvents, particularly in toluene. The minimum gelation concentration of 31 in toluene was 10 mg/ml, suggesting that 2500 molecules of toluene were immobilized by each molecule of the tripeptide 31. The FT-IR data indicated that formation of antiparallel β-sheets through intermolecular hydrogen bonding was central to the generation of nanofibers during gelation.

  Boc-Ser-Val-Gly-OCH2Ph (31) 在芳香族溶剂中显示出强大的成胶能力，尤其是在甲苯中。31在甲苯中的最低成胶浓度为10 mg/ml，这意味着每分子三肽31固定了2500个甲苯分子。傅里叶变换红外光谱数据显示，通过分子间氢键形成反平行β-折叠是成胶过程中产生纳米纤维的关键。
• One-pot mechanosynthesis of aromatic amides and dipeptides from carboxylic acids and amines
  作者：Vjekoslav Štrukil、Boris Bartolec、Tomislav Portada、Ivica Đilović、Ivan Halasz、Davor Margetić

  DOI：10.1039/c2cc36613d

  日期：——

  Environmentally friendly one-pot synthesis of amides, bis-amides and dipeptides by mechanochemical carbodiimide-mediated coupling of carboxylic acids and amines is described; high reaction yields and simple aqueous work-up allow for the clean, practical and fast preparation of a variety of compounds containing the amide bond from readily accessible reagents.

  通过机械化学碳二亚胺介导的羧酸和胺的偶联，描述了环境友好的一锅合成酰胺，双酰胺和二肽。高反应产率和简单的水后处理使得可以从容易获得的试剂中清洁，实用，快速地制备各种含有酰胺键的化合物。