[(S)-2-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-propionylamino]-acetic acid benzyl ester | 73870-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-2-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-propionylamino]-acetic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 73870-76-5
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₄
• 分子量: 349.43
• InChiKey: YFHMKVKALONDEL-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-propionylamino]-acetic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 Boc-Ala-Leu-Glu(OBut)-Leu-Ala-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Partial Sequence of Proinsulin Using the A-Chain of Natural Insulin. III. Synthesis of a Peptide Corresponding to Positions 41–81 of Bovine Proinsulin

  摘要：

  为了合成牛前胰岛素，使用了与天然牛胰岛素A链的S-磺酸盐合成的Leu–Glu–Gly–Pro–Pro–Gln–Lys[Z(2-Cl)]–Arg–A链的S-磺酸盐，其对应于牛前胰岛素的位置53–81，并将其与Boc–Ala–Leu–Glu(OBut)–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–N3偶联。在去除所得物质的保护基团后，对应于牛前胰岛素位置41–81的Ala–Leu–Glu–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–Leu–Glu–Gly–Pro–Pro–Gln–Lys[Z(2-Cl)]–Arg–A链的S-磺酸盐，通过在QAE-Sephadex A-25上的色谱法进行纯化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.197
• 作为产物：
  描述：

  H-Ala-Gly-OBzl 在 TEA 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 [(S)-2-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-propionylamino]-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Partial Sequence of Proinsulin Using the A-Chain of Natural Insulin. III. Synthesis of a Peptide Corresponding to Positions 41–81 of Bovine Proinsulin

  摘要：

  为了合成牛前胰岛素，使用了与天然牛胰岛素A链的S-磺酸盐合成的Leu–Glu–Gly–Pro–Pro–Gln–Lys[Z(2-Cl)]–Arg–A链的S-磺酸盐，其对应于牛前胰岛素的位置53–81，并将其与Boc–Ala–Leu–Glu(OBut)–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–N3偶联。在去除所得物质的保护基团后，对应于牛前胰岛素位置41–81的Ala–Leu–Glu–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–Leu–Glu–Gly–Pro–Pro–Gln–Lys[Z(2-Cl)]–Arg–A链的S-磺酸盐，通过在QAE-Sephadex A-25上的色谱法进行纯化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.197

文献信息

• Synthesis of a Partial Sequence of Proinsulin Using the A-Chain of Natural Insulin. III. Synthesis of a Peptide Corresponding to Positions 41–81 of Bovine Proinsulin
  作者：Hiroko Aiba、Yasutsugu Shimonishi

  DOI：10.1246/bcsj.53.197

  日期：1980.1

  For the synthesis of bovine proinsulin, the S-sulfonate of the Leu–Glu–Gly–Pro–Pro–Gln–Lys[Z(2-Cl)]–Arg–A-chain, which was synthesized using the S-sulfonate of the A-chain of natural bovine insulin and which corresponds to positions 53–81 of bovine proinsulin, was coupled with Boc–Ala–Leu–Glu(OBut)–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–N3. After removal of the protecting groups from the resulting material the S-sulfonate of the Ala–Leu–Glu–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–Leu–Glu–Gly–Pro–Pro–Gln–Lys[Z(2-Cl)]–Arg–A-chain, corresponding to positions 41–81 of bovine proinsulin, was purified by chromatography on QAE-Sephadex A-25.

  为了合成牛前胰岛素，使用了与天然牛胰岛素A链的S-磺酸盐合成的Leu–Glu–Gly–Pro–Pro–Gln–Lys[Z(2-Cl)]–Arg–A链的S-磺酸盐，其对应于牛前胰岛素的位置53–81，并将其与Boc–Ala–Leu–Glu(OBut)–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–N3偶联。在去除所得物质的保护基团后，对应于牛前胰岛素位置41–81的Ala–Leu–Glu–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–Leu–Glu–Gly–Pro–Pro–Gln–Lys[Z(2-Cl)]–Arg–A链的S-磺酸盐，通过在QAE-Sephadex A-25上的色谱法进行纯化。