N-nitrosohydroxyproline | 2443-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-nitrosohydroxyproline
• 英文别名: N-Nitroso-4-hydroxy-prolin；4-Hydroxy-1-nitrosoproline；4-hydroxy-1-nitrosopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 2443-30-3
• 化学式: C₅H₈N₂O₄
• 分子量: 160.13
• InChiKey: ABVBOWJCKJGCJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitrosohydroxyproline 在 sodium thiocyanide 高氯酸 、 氨基磺酸铵 作用下， 生成 3-hydroxy-dl-proline
  参考文献：
  名称：

  Alicyclic nitrosamines and nitrosamino acids as transnitrosating agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a022
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-dl-proline 在 bismuth(III) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 以76%的产率得到N-nitrosohydroxyproline
  参考文献：
  名称：

  氯化铋-亚硝酸钠：一种用于化学选择性 N-亚硝化的新型试剂

  摘要：

  摘要 氯化铋 (III)-亚硝酸钠被用作一种温和有效的试剂，用于在环境条件下对各种四唑、仲胺和酰胺进行 N-亚硝化。亚硝化在氮原子上发生化学选择性，以良好到极好的收率得到相应的 N-亚硝基衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397910802413881

文献信息

• Reactivity of nitrogen nucleophiles towards S-nitrosopenicillamine
  作者：Andrew P. Munro、D. Lyn H. Williams

  DOI：10.1039/a905901f

  日期：——

  the free base forms of the nucleophiles and consequently most of the reactions take place readily only at relatively high pH. Experiments were carried out with [nucleophile]  [RSNO], and for many reactions, plots of the first order rate constant vs. [nucleophile] were linear. For ammonia and the primary amines, however, this plot tended to level off at high [nucleophile] and an explanation is offered

  我们报告了许多氮亲核试剂与亚硝基硫醇S-亚硝基葡糖胺（SPEN）反应的动力学研究结果。亲核试剂的范围包括伯，仲和叔脂族胺，以及肼，羟胺，叠氮化物离子，氨，氨基脲，硫吗啉和S-甲基半胱氨酸。仲胺定量地形成N-亚硝胺。如所预期的，反应通过亲核试剂的游离碱形式发生，因此大多数反应仅在相对较高的pH下容易发生。实验是用[亲核试剂]   [RSNO]进行的，对于许多反应，一阶速率常数与。[亲核试剂]是线性的。但是，对于氨和伯胺，该图倾向于在高[亲核试剂]时趋于平稳，并提供了一种解释，涉及可逆地形成无活性的RSNO-胺络合物，有光谱证据表明，与主要反应平行。对于仲胺，有一个很好的布朗斯台德图，β值约为0.2。与伯胺和吗啉相比，S-甲基半胱氨酸和硫代吗啉具有更高的反应性，这与在硫原子上的初始进攻，随后的内部重排相一致。在所研究的亲核试剂的整个范围内，与Ritchie N +参数存在合理的相关性，与Pea
• Garcia-Rio, Luis; Iglesias, Emilia; Leis, J. Ramon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 1, p. 29 - 37
  作者：Garcia-Rio, Luis、Iglesias, Emilia、Leis, J. Ramon、Pena, M. Elena、Rios, Ana

  DOI：——

  日期：——
• SINGER, S. S., IARC SCI. PUBL., 1980, N 31, 111-117
  作者：SINGER, S. S.

  DOI：——

  日期：——