2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-azacytidine | 28998-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-azacytidine
• 英文别名: 4-amino-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one；benzoyl azacitidine；1-(2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-amino-1,2-dihydro-1,3,5-triazin-2-on；4-amino-1-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-[1,3,5]triazin-2-one；[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxo-1,3,5-triazin-1-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 28998-36-9
• 化学式: C₂₉H₂₄N₄O₈
• 分子量: 556.532
• InChiKey: XMEBCSNOBVAIDQ-MOUTVQLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  709.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-azacytidine 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以41%的产率得到6-amino-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribosyl)-1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Piskala, Alois; Hanna, Naeem B.; Zajicek, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 9, p. 2502 - 2511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-Tri-O-benzoyl-D-ribofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-azacytidine
  参考文献：
  名称：

  通过金 (I) 催化糖基 (Z)-Ynenoates 的 N-糖基化合成核苷和脱氧核苷

  摘要：

  核苷类似物广泛用作抗癌和抗病毒药物。在这里，我们开发了一种高效的金（I）催化的N-糖基化方法，用于以糖基（Z）-炔酸作为供体合成各种类型的核苷和脱氧核苷。31 个嘧啶核苷和 8 个嘌呤核苷的合成证明了N-糖基化方法的广泛范围。值得注意的是，金（I）催化的吡喃糖基（Z ）-炔酸酯与嘌呤的N-糖基化被发现对于吡喃糖基N9嘌呤核苷的区域选择性合成非常有效。基于催化N-糖基化方法，方便合成两种5'-脱氧核苷药物（卡培他滨和加西他滨）、四种2'-脱氧核苷药物（氟尿苷、三氟尿苷、地西他滨和克拉屈滨）、四种3',5'-双脱氧核苷类似物，并集体获得了4个2',5'-双脱氧核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03964

文献信息

• Synthesis, Hydrolytic Stability, and Antileukemic Activity of Azacytidine Nucleoside Analogs
  作者：T. S. Bozhok、E. N. Kalinichenko、B. B. Kuz’mitskii、M. B. Golubeva

  DOI：10.1007/s11094-016-1375-4

  日期：2016.3

  New azacytidine nucleoside analogs with modified carbohydrate moieties were synthesized. Screening identified a highly active 2′-fluoro-containing azacytidine analog that could potentially be of interest as an agent for treating acute myelogenous leukemia and myelodysplastic syndrome.

  合成了具有修饰碳水化合物部分的新氮杂胞苷核苷类似物。筛选确定了一种高活性的含 2'-氟的氮杂胞苷类似物，它可能作为治疗急性髓性白血病和骨髓增生异常综合征的药物而受到关注。
• 阿扎胞苷甲醇化物及其制备方法和药物组合物、用途
  申请人：扬子江药业集团有限公司

  公开号：CN110642901A

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明公开了阿扎胞苷甲醇化物及其制备方法和药物组合物、用途。所述的阿扎胞苷甲醇化物中阿扎胞苷与甲醇的摩尔比为1:(0.4‑1.0)，优选地，摩尔比为1:(0.4‑0.8)，更优选地，为摩尔比为1:(0.4‑0.6)，特别优选地，为摩尔比为1:0.5。所述的阿扎胞苷甲醇化物具有高溶解性，在水中易溶，可用作阿扎胞苷冻干制剂的原料药。
• AZACITIDINE PROCESS AND POLYMORPHS
  申请人：Cherukupally Praveen

  公开号：US20110201800A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Processes for preparing azacitidine. Further included are processes for the preparation of crystalline azacitidine crystalline Form (I) and mixtures of azacitidine crystalline Forms (I) and (II).

  制备阿扎胞苷的工艺。此外，还包括制备结晶阿扎胞苷结晶形式（I）和阿扎胞苷结晶形式（I）和（II）混合物的工艺。
• Azacitidine process and polymorphs
  申请人：Cherukupally Praveen

  公开号：US08703932B2

  公开（公告）日：2014-04-22

  Processes for preparing azacitidine. Further included are processes for the preparation of crystalline azacitidine crystalline Form I and mixtures of azacitidine crystalline Forms I and II.

  制备阿扎胞苷的过程。还包括制备结晶阿扎胞苷结晶形式I和阿扎胞苷结晶形式I和II的混合物的过程。
• Piskala, Alois; Masojidkova, Milena; Saman, David, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S23 - S25
  作者：Piskala, Alois、Masojidkova, Milena、Saman, David

  DOI：——

  日期：——