ethyl 2-O-dimethylsilane-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1180492-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-dimethylsilane-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1180492-12-9
• 化学式: C₃₁H₄₀O₅SSi
• 分子量: 552.807
• InChiKey: CIEYYUJYCBYWFI-ZOROSQJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 、 ethyl 2-O-dimethylsilane-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 titanium(IV) isopropylate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到ethyl 2-O-[(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yloxy)dimethylsilane]-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Buchan, Zachary A.; Bader, Scott J.; Montgomery, John, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4840 - 4844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 Ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 三乙胺 作用下， 生成 ethyl 2-O-dimethylsilane-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sugar silanes: versatile reagents for stereocontrolled glycosylation via intramolecular aglycone delivery

  摘要：

  描述了一种用于醇的分子内糖基化的新方法。

  DOI：

  10.1039/c5sc00810g