坦洛新杂质 | 106138-88-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 坦洛新杂质
• 英文名称: (+)-Tamsulosin
• 英文别名: S-tamsulosin；tamsulosin；S-(+)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide；S(+)-5-[2-[[2-(o-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide；(S)-5-[2-[(2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl)amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide；(S)-5-(2-(2-(2-ethoxyphenoxy)ethylamino)propyl)-2-methoxybenzene sulfonamide；5-[(2S)-2-[2-(2-ethoxyphenoxy)ethylamino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 106138-88-9
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₅S
• mdl: MFCD09954593
• 分子量: 408.519
• InChiKey: DRHKJLXJIQTDTD-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 沸点：
  595.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  坦洛新杂质 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77.5%的产率得到苯磺酰胺,5-[2-[[2-(2-乙氧基苯氧基)乙基]氨基]丙基]-2-甲氧基盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Process for the resolution of racemic (R,S) -5-(2-(2-(2- ethoxyphenoxy) ethylamino)propyl)-2-methoxybenzene sulfonamide (tamsulosin), its novel R and S isomers and their salts and processes for their preparation

  摘要：

  描述了一种改进的过程，用于在5-(2-(2-(2-乙氧基苯氧基)乙基氨基)丙基)-2-甲氧基苯磺胺作为自由基或其某些盐的任意比例的混合物中，与BPA的S或R形式进行分离，以获得对映异构体高度纯净的R和S异构体，作为标题化合物的明确的自由基或盐。还描述了5-(2-(2-(2-乙氧基苯氧基)乙基氨基)丙基)-2-甲氧基苯磺胺及其盐的新型R和S异构体，以及它们的制备过程。

  公开号：

  US20060079714A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tamsulosin-(S)-BPA salt 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 坦洛新杂质
  参考文献：
  名称：

  Process for the resolution of racemic (R,S) -5-(2-(2-(2- ethoxyphenoxy) ethylamino)propyl)-2-methoxybenzene sulfonamide (tamsulosin), its novel R and S isomers and their salts and processes for their preparation

  摘要：

  描述了一种改进的过程，用于在5-(2-(2-(2-乙氧基苯氧基)乙基氨基)丙基)-2-甲氧基苯磺胺作为自由基或其某些盐的任意比例的混合物中，与BPA的S或R形式进行分离，以获得对映异构体高度纯净的R和S异构体，作为标题化合物的明确的自由基或盐。还描述了5-(2-(2-(2-乙氧基苯氧基)乙基氨基)丙基)-2-甲氧基苯磺胺及其盐的新型R和S异构体，以及它们的制备过程。

  公开号：

  US20060079714A1

文献信息

• Process for the separation of R(-)-and S(+)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide
  申请人：Fernandez Blanco Cristina

  公开号：US20050004398A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The process for separating the R(−)- and S(+)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzene-sulfonamide enantiomers comprises (a) reacting a mixture of said enantiomers with an optically active organic acid to form diastereoisomeric salts with said enantiomers, where in said diastereoisomeric salts have different solubility and can be separated by crystallization; (b) separating the diastereoisomeric salt mixture enriched in the salt of one of the enantiomers; and (c) releasing said salts to obtain the R(−)or S(+) enantiomer. The R(−)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy) ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide enantiomer has α-adrenergic blocking activity and is useful as an antihypertensive agent suitable for the treatment of congestive heart failure and benign prostatic hypertrophy.

  将R(−)-和S(+)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzene-sulfonamide对映异构体分离的过程包括：(a)将混合的对映异构体与旋光有机酸反应，形成与该对映异构体形成的对映异构盐，其中所述对映异构盐具有不同的溶解度，可以通过结晶分离；(b)分离富集了其中一种对映异构体盐的对映异构盐混合物；和(c)释放所述盐以获得R(−)或S(+)对映异构体。R(−)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide对映异构体具有α-肾上腺素受体阻滞活性，可用作适用于治疗充血性心力衰竭和良性前列腺增生的降压药物。
• Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents
  申请人：Mickle Travis

  公开号：US20070232529A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to active agent delivery systems and more specifically to compositions that comprise amino acids, as single amino acids or peptides, covalently attached to active agents and methods for administering conjugated active agent compositions.

  本发明涉及活性物质输送系统，更具体地涉及包含氨基酸（作为单个氨基酸或肽）与活性物质共价连接的组合物以及用于给予共轭活性物质组合物的方法。
• ACTIVE AGENT DELIVERY SYSTEMS AND METHODS FOR PROTECTING AND ADMINISTERING ACTIVE AGENTS
  申请人：Mickle Travis

  公开号：US20090253792A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to active agent delivery systems and more specifically to compositions that comprise amino acids, as single amino acids or peptides, covalently attached to active agents and methods for administering conjugated active agent compositions.

  本发明涉及活性剂递送系统，更具体地涉及包含氨基酸（作为单个氨基酸或肽）与活性剂共价连接的组合物以及给予共轭活性剂组合物的方法。
• ACTIVE AGENT DELIVERY SYSTEMS AND METHODS FOR PROTECTING AND ADMINISTERING ACTIVE AGENTS
  申请人：Mickle Travis

  公开号：US20090306228A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to active agent delivery systems and more specifically to compositions that comprise amino acids, as single amino acids or peptides, covalently attached to active agents and methods for administering conjugated active agent compositions.

  本发明涉及活性剂递送系统，更具体地涉及包含氨基酸，作为单个氨基酸或肽，与活性剂共价结合的组合物以及用于给予共轭活性剂组合物的方法。
• Continuous‐Flow Synthesis of ( <i>R</i> )‐Tamsulosin Utilizing Sequential Heterogeneous Catalysis
  作者：Yuki Saito、Ken Nishizawa、Benjamin Laroche、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.202115643

  日期：2022.3.21

  (R)-tamsulosin, three C−N bond formation/cleavage reactions with hydrogen gas over heterogeneous catalysts enabled the efficient construction of the key skeleton. Two different polysilane-modified Pd catalysts were developed for these transformations, which were followed by a deprotection step under homogeneous catalysis to provide tamsulosin in 60 % overall yield in a flow stream.

  在 (R)-坦洛新的多步连续流合成中，在非均相催化剂上与氢气的三个 C-N 键形成/裂解反应能够有效构建关键骨架。为这些转化开发了两种不同的聚硅烷改性的 Pd 催化剂，然后在均相催化下进行脱保护步骤，从而以 60% 的总收率在流动流中提供坦洛新。