3-喹啉羧酸,1-(6-氨基-3,5-二氟-2-吡啶基)-6-氟-1,4-二氢-7-[3-(2-(2-甲基--1-氮杂环丁烷基)]-4-氧代-乙酯 | 1788043-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-喹啉羧酸,1-(6-氨基-3,5-二氟-2-吡啶基)-6-氟-1,4-二氢-7-[3-(2-(2-甲基--1-氮杂环丁烷基)]-4-氧代-乙酯
• 英文名称: Ethyl 1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-6-fluoro-7-(3-hydroxyazetidin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-6-fluoro-7-(3-hydroxyazetidin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1788043-98-0
• 化学式: C₂₀H₁₇F₃N₄O₄
• 分子量: 434.375
• InChiKey: RGDIERBYGBKOBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-喹啉羧酸,1-(6-氨基-3,5-二氟-2-吡啶基)-6-氟-1,4-二氢-7-[3-(2-(2-甲基--1-氮杂环丁烷基)]-4-氧代-乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 C.I.酸性橙108 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 德拉沙星葡甲胺
  参考文献：
  名称：

  一种德拉沙星及其葡甲胺盐的精制方法

  摘要：

  本发明提供了一种德拉沙星及其葡甲胺的制备工艺，特别是德拉沙星葡甲胺的精制工艺，将中间产物DLSX07室温下加入反应釜中，加入乙酸乙酯，冰浴条件下使用Branson数字超声发生器以20％振幅超声处理1分钟后间歇30s，再次超声处理，直至溶液浑浊，滴加浓硫酸与NCS，室温条件下搅拌反应，加入4%的KOH溶液，加热回流40‑50℃反应3h，冷却并缓慢加入蒸馏水，静置5h后抽滤，滤饼真空干燥得到淡黄色粉末，LC‑MS/MS检测粉末为德拉沙星，加入蒸馏水，与葡甲胺混合得到德拉沙星葡甲胺盐；本发明通过优化制备过程，减少了有机溶剂的使用，缩短了反应时间，另外冰浴和增加界面载体材料有助于收率的提高。

  公开号：

  CN113527262B
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-喹啉羧酸,1-(6-氨基-3,5-二氟-2-吡啶基)-6-氟-1,4-二氢-7-[3-(2-(2-甲基--1-氮杂环丁烷基)]-4-氧代-乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种德拉沙星及其中间体的制备

  摘要：

  一种德拉沙星及其中间体的制备，所述德拉沙星的制备方法，包括将中间体化合物，化合物A‑3和化合物W‑4的纯度限定在＞99.0％，化合物A‑3和化合物W‑4的杂质化合物，化合物1与化合物2的含量限定在小于0.1％，以化合物A‑3和化合物W‑4为起始原料，按照现有技术合成得到德拉沙星。

  公开号：

  CN108033948A

文献信息

• Synthesis of the Quinolone ABT-492:  Crystallizations for Optimal Processing
  作者：Anthony R. Haight、Sema Z. Ariman、David M. Barnes、Nancy J. Benz、Francoix X. Gueffier、Rodger F. Henry、Margaret C. Hsu、Elaine C. Lee、Larry Morin、Kurt B. Pearl、Matthew J. Peterson、Daniel J. Plata、David R. Willcox

  DOI：10.1021/op060054e

  日期：2006.7.1

  ABT-492 has been under development at Abbott Laboratories as a quinolone antibiotic. A convergent syntheses was utilized to prepare the compound on a multi-kilogram scale. Difficulties in isolation of intermediates were overcome by developing control of the physical forms. Examples of controlling the agglomeration, crystal habit, and polymorphism of intermediates and the API are described.
• [EN] PREPARATION OF PYRIDONECARBOXYLIC ACID ANTIBACTERIALS<br/>[FR] PREPARATION D'ANTIBACTERIENS A L'ACIDE PYRIDONECARBOXYLIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2006015194A3

  公开（公告）日：2006-04-20