1,1’-羰基二吡咯烷 | 81759-25-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 缩合剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1,1’-羰基二吡咯烷
• 中文别名: 1,1'-羰基二吡咯烷；1,1-羰基二吡咯烷；CDP1,1'-羰基二吡咯；1,1'-羰基二四氢吡咯；1,1'-羰基二吡咯
• 英文名称: 1,1'-carbonyldipyrrolidine
• 英文别名: di-(pyrrolidin-1-yl)-methanone；dipyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 81759-25-3
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• 分子量: 168.239
• InChiKey: HPTQKSXAQBHFKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-150℃
• 密度：
  1.086 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  113 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1’-羰基二吡咯烷 在 COCl₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Tris(pyrrolidino)carbenium-chlorid
  参考文献：
  名称：

  四（氨基）甲烷：其结构和反应性模式对假设的氮化碳构架的影响†

  摘要：

  由于它们可能作为氮化碳C 3 N 4的结构单元的模型化合物，已对（氨基）甲烷的制备，结构化学和一些代表性反应进行了（重新）研究。在晶体中，C（NMe 2）4（1）的分子几何形状接近D 2a对称性是通过使用最新的密度泛函方法进行的理论计算所提出的。与四（氨基）硅烷中几乎为平面的相反，中心碳原子的配位是扭曲的四面体，氮原子的构型是强金字塔形的。四（吡咯烷基）甲烷具有相似的核心结构，其信封构象中的所有杂环取代基在溶液中均呈柔性。由于结构更拥挤，四（哌啶子基）甲烷在溶液中的刚性更高，对六元环的反转换垒更高。1的水解生成MezNH和六甲基胍基氢氧化物，用HAuCl 4（aq）处理1得到晶体[C（NMe 2）3 ] 4 AuCl 4−其结构也已确定。化合物1是强亲核试剂，可以用作胺化剂，将胍基阳离子作为离去基团，例如将卤代硅烷转化为二甲基氨基硅烷。根据有关块状碳氮化物的最新预测讨论了实验结果。

  DOI：

  10.1002/cber.19971301206
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 proline 在 三氯异氰尿酸 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 以98%的产率得到1,1’-羰基二吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  使用三苯基膦/三氯异氰尿酸体系高产、快速、多组分合成尿素和氨基甲酸酯衍生物

  摘要：

  图形摘要摘要描述了使用三苯基膦(PPh3)/三氯异氰尿酸系统从胺和醇合成脲和氨基甲酸酯衍生物的有效方法。该协议允许制备对称、不对称的二、三和四取代脲和氨基甲酸酯，并且可以容忍广泛的官能团。为了优化反应条件，研究了温度、胺和醇的浓度、溶剂和反应时间等实验变量。在优化的条件下获得了令人满意的产量。本方法在实验上简单、温和，是现有方法的一种有价值的替代方法。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1085038
• 作为试剂：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-(4-tert-butoxycarbonylaminopiperidine-1-sulfonyl)benzoic acid 在 1,1’-羰基二吡咯烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL PYRIMIDINES
  [FR] PYRIMIDINES ANTIVIRALES

  摘要：

  公开号：

  WO2010118367A3

文献信息

• Amine‐Responsive Disassembly of Au ^I –Cu ^I Double Salts for Oxidative Carbonylation
  作者：Yanwei Cao、Jian‐Gong Yang、Yi Deng、Shengchun Wang、Qi Liu、Chaoren Shen、Wei Lu、Chi‐Ming Che、Yong Chen、Lin He

  DOI：10.1002/anie.201914089

  日期：2020.1.27

  A sensitive amine-responsive disassembly of self-assembled AuI -CuI double salts was observed and its utilization for the synergistic catalysis was enlightened. Investigation of the disassembly of [Au(NHC)2 ][CuI2 ] revealed the contribution of Cu-assisted ligand exchange of N-heterocyclic carbene (NHC) by amine in [Au(NHC)2 ]+ and the capacity of [CuI2 ]- on the oxidative step. By integrating the

  观察到自组装的AuI-CuI复盐的敏感的胺反应分解，并启发了其在协同催化中的应用。对[Au（NHC）2] [CuI2]的分解研究表明，胺在[Au（NHC）2] +中的铜辅助配位交换了N-杂环卡宾（NHC）和[CuI2]的容量-在氧化步骤上。通过整合编码在d10金属配合物的响应行为和固有催化功能中的暗示信息，开发了一种用于胺的氧化羰基化的催化剂。该方法的优势已在温和的反应条件和明显扩大的范围上得到了明显体现（51个实例）。伯胺和空间仲胺都可以用作底物。金和铜中心的协同反应
• Aromatic sulfone hydroxamates and their use as protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040010019A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  This invention is directed to aromatic sulfone hydroxamates (also known as “aromatic sulfone hydroxamic acids”) and salts thereof that, inter alia, inhibit matrix metalloproteinase (also known as “matrix metalloprotease” or “MMP”) activity and/or aggrecanase activity. This invention also is directed to a prevention or treatment method that comprises administering such a compound or salt in an MMP-inhibiting and/or aggrecanase-inhibiting effective amount to an animal, particularly a mammal having (or disposed to having) a pathological condition associated with MMP and/or aggrecanase activity.

  这项发明涉及芳香砜羟肟酸酯（也称为“芳香砜羟肟酸”）及其盐，该化合物在抑制基质金属蛋白酶（也称为“基质金属蛋白酶”或“MMP”）活性和/或聚集素酶活性方面具有作用。该发明还涉及一种预防或治疗方法，包括向动物，特别是患有（或易患）与MMP和/或聚集素酶活性相关的病理状况的哺乳动物，施用此类化合物或盐以达到抑制MMP和/或聚集素酶的有效量。
• A new coupling reagent for peptide synthesis. Benzotriazolvyloxy-bis (pyrroltdino) -carbonium hexaflouorophosphate (BBC)
  作者：Shaoqing Chen、Jiecheng Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92333-5

  日期：1992.1

  Benzotriazolyloxy-bis(pyrrolidino)-carbonium hexa- fluorophosphate (BBC) is found to be a new excellent coupling reagent devoid of cytotoxic by-product instead of HBTU and BOP. It has been applied in the solution and solid phase peptide synthesis.

  发现苯并三唑基甲氧基-双（吡咯烷基）-六氟磷酸碳（BBC）是一种新的优异的偶联剂，它没有细胞毒性副产物，而没有HBTU和BOP。它已应用于溶液和固相肽合成中。
• Ru‐Catalyzed Selective C(sp ³ )−H Monoborylation of Amides and Esters
  作者：Wubing Yao、Jianguo Yang、Feiyue Hao

  DOI：10.1002/cssc.201902448

  日期：2020.1.9

  and aryl amides and challenging esters, with a low-cost and bench-stable boron source, providing boronates with exclusive selectivity, high efficiency, and high turnover number (up to 8900). This novel strategy may offer a versatile and environmentally friendly alternative to current methods for selective C(sp3 )-H borylation that employ even more expensive metals, such as iridium and rhodium.

  已经开发出了一种钌催化方法，用于各种未活化的烷基和芳基酰胺和具有挑战性的酯的C（sp3）-H单硼化，具有低成本和稳定的硼源，可为硼酸盐提供独有的选择性，高效率和高纯度。高流失人数（高达8900）。这种新颖的策略可以为使用选择性碳（sp3）-H硼化的当前方法提供通用且对环境友好的替代方法，该方法采用甚至更昂贵的金属（例如铱和铑）。
• [EN] PYRROLIDINE TRIPLE REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRIPLE RÉABSORPTION À BASE DE PYRROLIDINE
  申请人：SEPRACOR INC

  公开号：WO2010091268A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  In various embodiments, the present invention provides cycloalkyl pyrrolidine compounds and methods for their use in the treatment and/or prevention of various diseases, conditions and syndromes, including central nervous system (CNS) disorders, such as depression, anxiety, schizophrenia and sleep disorder as well as methods for their synthesis. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the invention, as well as methods of inhibiting reuptake of endogenous monoamines, such as dopamine, serotonin and norepinephrine from the synaptic cleft and methods of modulating one or more monoamine transporter.

  在各种实施方式中，本发明提供环烷基吡咯烷化合物及其在治疗和/或预防各种疾病、症状和综合征中的用途，包括中枢神经系统（CNS）疾病，如抑郁症、焦虑症、精神分裂症和睡眠障碍，以及其合成方法。该发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物，以及抑制内源单胺（如多巴胺、5-羟色胺和去甲肾上腺素）从突触间隙中再摄取的方法，以及调节一个或多个单胺转运体的方法。