(2S)-2-phenyl-2-(tosylamino)acetic acid | 111524-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-phenyl-2-(tosylamino)acetic acid
• 英文别名: (S)-α-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}benzeneacetic acid；2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2-phenylacetic acid；N-(p-toluenesulfonyl)-L-phenylglycine；2-phenyl-2-(p-tosylamino)acetic acid；(S)-N-tosyl-2-phenylglycine；N-tosyl-L-2-phenylglycine；(S)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-2-phenylacetic acid；(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-phenylacetic acid
• CAS: 111524-98-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: LIZVXGBYTGTTTI-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  177.1 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  501.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-phenyl-2-(tosylamino)acetic acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到potassium (S)-2-phenyl-2-(p-tolylsulfonylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  (S) 2-苯基-2-(对甲苯磺酰氨基)乙酸。结构、酸度及其碱金属羧酸盐

  摘要：

  亮点 报道了 (S) 2-苯基-2-（对甲苯磺酰氨基）乙酸的结构。 酰胺在 DMSO 中的 pKa 通过循环伏安法测定。 报道了 Li、Na 和 K 羧酸盐配位聚合物。 报道了方形平面几何形状中的四配位氧原子。摘要 报告了 (S) 2-苯基-2-(对甲苯磺酰氨基) 乙酸 (1) 的结构和优选构象异构体。化合物 1 是非天然氨基酸 (S) 苯基甘氨酸的衍生物。讨论了 1 与水、甲醇、吡啶及其自身阴离子的配合物的 X 射线衍射分析。为了添加有关化合物 1 中 COOH 和 NH 质子酸度的信息，通过循环伏安法测定其在 DMSO 中的 pKa 以及 N-苄基-对甲苯磺酰胺和 (S) N-甲基苄基-对甲苯磺酰胺的 pKa。数据改善了有关磺胺类药物 DMSO 值中 pKa 的稀缺信息。分析了化合物 1 与一当量和两当量 LiOH、NaOH 和 KOH 在甲醇中的反应产物。得到了羧酸锂 (2) 和钠 (3)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.11.057
• 作为产物：
  描述：

  2-[phenyl-(toluene-4-sulfonylamino)methyl]acrylic acid 在 ruthenium trichloride 、 过碘酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-phenyl-2-(tosylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  手性膦路易斯碱催化N-磺化亚胺与活化烯烃的不对称氮杂-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  在 N-磺化亚胺（N-芳基亚甲基-4-甲基苯磺酰胺等）与甲基乙烯基酮、乙基乙烯基酮和丙烯醛的 aza-Baylis-Hillman 反应中，我们发现，在催化量的手性膦存在下路易斯碱如 (R)-2'-二苯基膦酰基-[1,1']联萘-2-醇 LB1 (10 mol%) 和分子筛 4A，相应的 aza-Baylis-Hillman 加合物可以以良好的收率获得分别在低温（约 -30 至 -20 摄氏度）或室温下在 THF 中从良好到高 ee（70-95% ee）。在 CH2Cl2 中，在 40 摄氏度加热后，N-磺化亚胺与丙烯酸苯酯或萘基丙烯酸酯的 aza-Baylis-Hillman 反应以良好至高产率 (60-97%) 得到具有中等 ee (52-77%) . 通过 31P 和 1H NMR 光谱测量研究了机械洞察力。已通过分子内氢键稳定的关键烯醇中间体已通过 31P 和 1H NMR 光谱观

  DOI：

  10.1021/ja0447255

文献信息

• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by titanium(IV) complexes of N-sulfonylated amino alcohols with two stereogenic centers
  作者：Jing-Song You、Ming-Yuan Shao、Han-Mou Gau

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00522-5

  日期：2001.11

  Bidentate N-sulfonylated amino alcohols with one or two stereogenic centers were prepared and applied as chiral ligands in the titanium(IV)-catalyzed asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes, affording excellent enantioselectivities of up to 98% e.e.

  制备具有一个或两个立体生成中心的双齿N-磺酰化氨基醇，并将其用作手性配体，用于钛（IV）催化的二乙基锌与醛的不对称加成中，可提供高达98％ee的出色对映选择性
• Allylation of Aldehydes and Imines:  Promoted by Reuseable Polymer-Supported Sulfonamide of <i>N</i>-Glycine
  作者：Gui-long Li、Gang Zhao

  DOI：10.1021/ol0528235

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] A allylation of aldehydes and imines (generated in situ from aldehydes and amines) with allyltributyltin promoted by recoverable and reusable the polymer-supported sulfonamide of N-glycine has been developed. Good to high yields were obtained in various cases. Most of the SnBu(3) residue can be recovered as Bu(3)SnCl. Highly stereoselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine

  [反应：见正文]已开发了醛和亚胺（由醛和胺就地生成）与烯丙基三丁基锡的烯丙基化反应，该方法通过可回收和可重复使用的N-甘氨酸聚合物负载的磺酰胺促进。在各种情况下都获得了良好到高产。大多数的SnBu（3）残留物可以作为Bu（3）SnCl回收。N-Boc-（2S，3S）-3-羟基-2-苯基哌啶7的高度立体选择性合成是通过使用P4a介导的Boc-1-苯基甘氨酸的烯丙基化作为关键步骤实现的。
• 2-phenyl-2-(p-tosylamino)acetic acid, a versatile pro-ligand for organotin compounds
  作者：Angélica M. Duarte-Hernández、Pedro Montes-Tolentino、Iris Ramos-García、Ángel Ramos-Organillo、Tayde Villaseñor-Granados、Galdina V. Suárez-Moreno、Rosalinda Contreras、Angelina Flores-Parra

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.12.022

  日期：2017.2

  resolution mass spectrometry. Two crystals from compound 3 (3a and 3b), one from aqua-diphenyltin bis-[2-phenyl-2-(p-tolylamino)acetate] (9) and one from dinbutyl-distannoxane tetra[2-phenyl-2-(p-tolylamino)acetate] (10) were analysed by X-ray diffraction. The new compounds are hypervalent; 2–4 are pentacoordinated, 5–7 are hexacoordinated whereas 8 and 9 are heptacoordinated. Theoretical study of compounds

  在这里，我们报道了十种从多官能和光学活性的前配体衍生的新锡化合物的合成和结构研究：2-苯基-2-（对甲苯磺酰氨基氨基）乙酸（1）。化合物1的羧酸钠与SnMe 2 Cl 2的反应; 研究了SnPh 2 Cl 2，SnMe 3 Cl，SnPh 3 Cl以及在苯中具有n Bu 2 SnO的1。反应产物氯（二甲基）锡[（S）2-苯基-2-（对甲苯基氨基）]乙酸盐（2），三甲基锡[（S）2-苯基-2-（对甲苯基氨基）]乙酸盐的结构（3），三苯基锡（S）2-苯基-2-（4-甲基苯基氨基）乙酸酯（4），二甲基锡双-[2-苯基-2-（对甲苯胺基）乙酸酯]（5），氯苯基锡双-[2-苯基] -2-（对甲苯基氨基）乙酸乙酯（6），二苯基双- [2-苯基-2-（对甲苯基氨基）乙酸甲酯（7）和水产二ñ丁基锡双- [2-苯基-2-（ [对-甲苯基氨基乙酸酯]（8）}通过NMR和高分辨率质谱法测定。从化合物两个晶体3
• Asymmetric synthesis of cis-2,4-disubstituted azetidin-3-ones from metal carbene chemistry
  作者：Antonio Carlos B. Burtoloso、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.016

  日期：2005.12

  Several chiral cis-2,4-disubstituted azetidin-3-ones were prepared as single diastereoisomers from N-protected amino acids, employing a highly stereoselective copper carbenoid N–H insertion reaction of diazoketones. These azetidin-3-ones were then converted into fully substituted azetidines in a few steps in good to high yields.

  利用重氮酮的高度立体选择性的铜类碳氢化合物N-H插入反应，由N-保护的氨基酸制备了几种手性顺式-2,4-二取代的氮杂环丁烷-3-酮，作为单一的非对映异构体。然后将这些氮杂环丁烷-3-酮以良好至高收率的几步转化为完全取代的氮杂环丁烷。
• Stereoselective Synthesis of the Conformationally Constrained Glutamate Analogue, (-)-(2<i>R</i>,3<i>S</i>)-<i>cis</i>-2-Carboxyazetidine-3-acetic Acid, from (<i>S</i>)-<i>N</i>-Tosyl-2-phenylglycine
  作者：Carlos Correia、Antonio Burtoloso

  DOI：10.1055/s-2005-869866

  日期：——

  The stereoselective synthesis of a novel cis conformationally constrained glutamate analogue containing an azetidine framework was accomplished from (S)-N-tosyl-2-phenylglycine in moderate overall yield. The key steps in the synthesis involved a N-H carbenoid insertion promoted by Cu(acac) 2 , a very efficient Wittig olefination of an azetidin-3-one, followed by a highly stereoselective rhodium-catalyzed

  包含氮杂环丁烷框架的新型顺式构象受限谷氨酸类似物的立体选择性合成是从 (S)-N-tosyl-2-phenylglycine 以中等总产率完成的。合成中的关键步骤涉及由 Cu(acac) 2 促进的 NH 卡宾插入，氮杂环丁烷-3-one 的非常有效的 Wittig 烯化，然后是高度立体选择性的铑催化氢化。顺式到反式类似物的差向异构化是使用 DBU 作为碱在甲苯中回流进行的。