3,13-di-O-methylgibberellic acid methyl ester | 67233-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,13-di-O-methylgibberellic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,12S)-5,12-dimethoxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylate
• CAS: 67233-36-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: BCFLYYJHXCBKMB-AXKFECAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,13-di-O-methylgibberellic acid methyl ester 在 TMPAP 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3,13-di-O-methylgibberellate 16ε,17-dibromide
  参考文献：
  名称：

  Collado, Isidro G.; Fraga, Braulio M.; Hanson, James R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 105 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 赤霉素 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 3,13-di-O-methylgibberellic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  GC-MS 鉴定内源性赤霉素和赤霉素偶联物作为它们的全甲基化衍生物

  摘要：

  摘要 描述了在 DMF 中使用 NaH 和 MeI 制备 GAs 和 GA-葡萄糖苷的全甲基衍生物的简便方法。葡萄糖苷的全甲基衍生物产生尖锐的 GC 峰，它们的 MS 为鉴定 GA 和碳水化合物部分提供了信息。描述了通过全甲基化提取物的 GC-MS 检测和表征菜豆豆荚中的内源性 GA 和 GA-糖苷。描述了通过相同方法对碳水化合物、IAA、ABA 和细胞分裂素进行全甲基化。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)85157-6

文献信息

• Efficient and Stereoselective β-Epoxidation of the 16(17)-Double Bond of Gibberellic Acid Derivatives with an Acylperoxy Radical Generated by Irradiation of α-Diketones and Oxygen
  作者：Hideharu Seto、Mikio Hoshino、Shozo Fujioka、Toshio Suenaga、Takeshi Shimizu、Shigeo Yoshida

  DOI：10.3987/com-00-s(i)39

  日期：——

  Irradiation of gibberellic acid derivatives in the presence of alpha -diketones in an oxygen saturated solution led to efficient epoxidation of the 16(17)-double bond to give the 16 beta ,17-epoxides predominantly. The observed stereoselectivity of alpha- to beta -epoxidation ranging from 0:100 on 3,13-di-O-acetylgibberellic acid methyl ester (7) through 11:89 on its 3,13-di-O-methoxymethyl congener, i.e., beta -selectivity, was in contrast to the alpha -selectivity of 74:26 resulted from a peracid epoxidation on 7. This clearly illustrates the radical reaction mechanism involving an acylperoxy radical as a one-oxygen transfer species, in which the stability of the diastereomeric transition states of the intermediary alpha -acylperoxy carbon radical determines the stereochemical course.
• GC-MS identification of endogenous gibberellins and gibberellin conjugates as their permethylated derivatives
  作者：Laurent Rivier、Paul Gaskin、Kum-yul S. Albone、Jake MacMillan

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85157-6

  日期：1981.1

  preparing permethyl derivatives of GAs and GA-glucosides is described using NaH and MeI in DMF. The permethyl derivatives of the glucosides give sharp GC peaks and their MS provide information for the identification of the GA and carbohydrate moieties. The detection and characterization of endogenous GAs and GA-glycosides in pods of Phaseolus coccineus by GC-MS of permethylated extracts are described

  摘要 描述了在 DMF 中使用 NaH 和 MeI 制备 GAs 和 GA-葡萄糖苷的全甲基衍生物的简便方法。葡萄糖苷的全甲基衍生物产生尖锐的 GC 峰，它们的 MS 为鉴定 GA 和碳水化合物部分提供了信息。描述了通过全甲基化提取物的 GC-MS 检测和表征菜豆豆荚中的内源性 GA 和 GA-糖苷。描述了通过相同方法对碳水化合物、IAA、ABA 和细胞分裂素进行全甲基化。
• Collado, Isidro G.; Fraga, Braulio M.; Hanson, James R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 105 - 110
  作者：Collado, Isidro G.、Fraga, Braulio M.、Hanson, James R.、Hitchcock, Peter B.、Tellado, Fernando G.

  DOI：——

  日期：——