(5-benzoyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetic acid | 26280-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-benzoyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 5-Benzoyl-1-methyl-pyrrol-2-essigsaeure；5-benzoyl-1-methyl-pyrrole-2-acetic acid；5-Benzoyl-1-methylpyrrole-2-acetic acid；2-(5-benzoyl-1-methylpyrrol-2-yl)acetic acid
• CAS: 26280-19-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: WVKPVCGHCFYVKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-benzoyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(5-Benzoyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-N-[2,4-dichloro-3-(2-methyl-quinolin-8-yloxymethyl)-phenyl]-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–Activity relationships of aroylpyrrole alkylamide bradykinin (B2) antagonists

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationships of a novel series of aroylpyrrole alkylamindes as potent selective bradykinin 132 receptor antagonists are described. Several members of this series display nanomolar affinity at the B-2 receptor and show activity in an animal model of antinociception. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00104-5
• 作为产物：
  描述：

  (5-benzoyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(5-benzoyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-（4-芳酰基-1-甲基-1H-2-吡咯基）-N-羟基-2-丙烯酰胺是一类新型的合成组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。2.吡咯-C2和/或-C4取代对生物活性的影响。

  摘要：

  先前的SAR研究（第1部分：Mai，A .；等人，J。Med。Chem。2003，46，512-524）在3-（- 4-苯甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-基）-N-羟基-2-丙烯酰胺（1a）突出显示了其4-苯基乙酰基（1b）和4-肉桂酰基（1c）类似物是抑制玉米的更有效化合物体外HD2活性。在本文中，我们研究了化学取代对1a-c的吡咯-C2乙烯链进行的化学取代对抗HD2活性的影响，这些链被亚甲基，乙烯，取代的乙烯和1,3-丁二烯链（化合物2）。生物学结果清楚地表明，未取代的乙烯链是获得最高HDAC抑制活性的最佳结构基序，唯一的例外是引入了1，3-丁二烯基部分变成1a化学结构（IC50（2f）= 0.77 microM; IC50（1a）= 3.8 microM）。化合物3的IC50值（制备为1b的同系物）显示，吡咯C-（4）位置的苯和羰基之间的APHA模板很好地接受了2至5个亚甲基的烃间

  DOI：

  10.1021/jm030990+
• 作为试剂：
  描述：

  5-benzoyl-1-methylpyrrole-2-acetonitrile 、 sodium hydroxide 、 水 在 水 、 (5-benzoyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetic acid 、 hexane-ether 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5-benzoyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Aroyl-substituted pyrroles

  摘要：

  这些化合物属于5-芳酰基吡咯烷基酸及其相应酸衍生物类，可作为抗炎药物和合成中间体。

  公开号：

  US03952012A1

文献信息

• Synthesis, antimicrobial, and anti-inflammatory activities of acetamido pyrrolyl azoles
  作者：Donthamsetty V. Sowmya、Shaik Sharafuddin Basha、Palampalli Uma Maheswari Devi、Yerraguravagari Lavanyalatha、Adivireddy Padmaja、Venkatapuram Padmavathi

  DOI：10.1007/s00044-017-1801-5

  日期：2017.5

  for their antimicrobial and anti-inflammatory activities. The nitro substituted acetamido pyrrolyl thiazole (11f) and pyrrolyl imidazole (12f) exhibited promising antibacterial activity against K. pneumoniae. The compound 12f showed good antifungal activity against P. chrysogenum. The methoxy acetamido pyrrolyl oxazole (10c) displayed potential anti-inflammatory activity.

  制备了乙酰胺基吡咯基恶唑/噻唑/咪唑并测试了它们的抗微生物和抗炎活性。硝基取代的乙酰氨基吡咯噻唑（11f）和吡咯咪唑（12f）对肺炎克雷伯菌具有良好的抗菌活性。化合物12f对产黄疟原虫具有良好的抑菌活性。甲氧基乙酰氨基吡咯基恶唑（10c）显示出潜在的抗炎活性。
• 1,3,6-trihydro-6-aza-3-oxapentalen-2-one derivatives for the treatment
  申请人：Cell Pathways Inc

  公开号：US05939417A1

  公开（公告）日：1999-08-17

  1,3,6-Trihydro-6-Aza-3-Oxapentalen-2-One Derivatives for inhibiting neoplastic conditions.

  用于抑制肿瘤性疾病的1,3,6-三羟基-6-氮代-3-氧代戊二烯-2-酮衍生物。
• 1,3,6,-trihydro-6-aza-3-oxapentalen-2-one derivatives for the treatment of neoplasia
  申请人：——

  公开号：US20010051651A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  1,3,6-Trihydro-6-Aza-3-Oxapentalen-2-One Derivatives for inhibiting neoplastic conditions.

  1,3,6-三羟基-6-氮杂-3-氧杂戊二烯-2-酮衍生物，用于抑制肿瘤病症。
• Preparation of 5-(arylcyanohydroxymethyl)-1-loweralkylpyrrole-2-acetic
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04294760A1

  公开（公告）日：1981-10-13

  5-(Arylcyanohydroxymethyl)-1-loweralkylpyrrole-2-acetic acid derivatives are prepared by the protic acid catalyzed reaction of aroylcyanides with 1-loweralkylpyrrole-2-acetic acid derivatives, which is then converted by treatment with alkali metal hydroxides or heat to form 5-aroyl-1-loweralkylpyrrole-2-acetic acid or derivatives thereof.

  5-(芳基氰基羟甲基)-1-低碳基吡咯-2-乙酸衍生物是通过芳基氰化物与1-低碳基吡咯-2-乙酸衍生物在质子酸催化下反应制备的，然后通过碱金属羟化物或热处理转化为5-芳酰基-1-低碳基吡咯-2-乙酸或其衍生物。
• 2-Aryl-acetic acids, their derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Moriconi Alessio

  公开号：US20060223842A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Selected 2-arylacetic acids, their derivatives and pharmaceutical compositions that contain these compounds are useful in inhibiting chemotactic activation of neutrophils (PMN leukocytes) induced by the interaction of Interleukin-8 (IL-8) with CXCR1 and CXCR2-membrane receptors. The compounds are used for the prevention and treatment of pathologies deriving from said activation. In particular, 2(ortho)-substituted arylacetic acids or their derivatives, such as amides and sulfonamides, lack cyclo-oxygenase inhibition activity and are particularly useful in the treatment of neutrophil-dependent pathologies such as psoriasis, ulcerative colitis, melanoma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), bullous pemphigoid, rheumatoid arthritis, idiopathic fibrosis, glomerulonephritis and in the prevention and treatment of damages caused by ischemia and reperfusion.

  选择的2-芳基乙酸及其衍生物和包含这些化合物的药物组合物对于抑制由白细胞介素-8（IL-8）与CXCR1和CXCR2膜受体相互作用引起的嗜中性粒细胞（PMN白细胞）趋化活化非常有用。这些化合物用于预防和治疗由该活化引起的病理。特别是2（邻）-取代芳基乙酸或其衍生物，例如酰胺和磺酰胺，缺乏环氧合酶抑制活性，特别适用于治疗嗜中性粒细胞依赖性病理，如银屑病、溃疡性结肠炎、黑色素瘤、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、大疱性类天疱疮、类风湿性关节炎、特发性纤维化、肾小球肾炎以及缺血再灌注引起的损伤的预防和治疗。