(5-benzoyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetic acid methyl ester | 80096-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-benzoyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5-benzoyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate；methyl 5-benzoyl-1-methylpyrrole-2-acetate；methyl 2-(5-benzoyl-1-methylpyrrol-2-yl)acetate
• CAS: 80096-44-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: BAMCHNPUPHSVCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-benzoyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(5-benzoyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-（4-芳酰基-1-甲基-1H-2-吡咯基）-N-羟基-2-丙烯酰胺是一类新型的合成组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。2.吡咯-C2和/或-C4取代对生物活性的影响。

  摘要：

  先前的SAR研究（第1部分：Mai，A .；等人，J。Med。Chem。2003，46，512-524）在3-（- 4-苯甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-基）-N-羟基-2-丙烯酰胺（1a）突出显示了其4-苯基乙酰基（1b）和4-肉桂酰基（1c）类似物是抑制玉米的更有效化合物体外HD2活性。在本文中，我们研究了化学取代对1a-c的吡咯-C2乙烯链进行的化学取代对抗HD2活性的影响，这些链被亚甲基，乙烯，取代的乙烯和1,3-丁二烯链（化合物2）。生物学结果清楚地表明，未取代的乙烯链是获得最高HDAC抑制活性的最佳结构基序，唯一的例外是引入了1，3-丁二烯基部分变成1a化学结构（IC50（2f）= 0.77 microM; IC50（1a）= 3.8 microM）。化合物3的IC50值（制备为1b的同系物）显示，吡咯C-（4）位置的苯和羰基之间的APHA模板很好地接受了2至5个亚甲基的烃间

  DOI：

  10.1021/jm030990+
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯-2-乙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (5-benzoyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酰胺基吡咯基唑的合成，抗菌和抗炎活性

  摘要：

  制备了乙酰胺基吡咯基恶唑/噻唑/咪唑并测试了它们的抗微生物和抗炎活性。硝基取代的乙酰氨基吡咯噻唑（11f）和吡咯咪唑（12f）对肺炎克雷伯菌具有良好的抗菌活性。化合物12f对产黄疟原虫具有良好的抑菌活性。甲氧基乙酰氨基吡咯基恶唑（10c）显示出潜在的抗炎活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1801-5

文献信息

• Synthesis and structure–Activity relationships of aroylpyrrole alkylamide bradykinin (B2) antagonists
  作者：Mark A. Youngman、John R. Carson、Jung S. Lee、Scott L. Dax、Sui-Po Zhang、Ray W. Colburn、Dennis J. Stone、Ellen E. Codd、Michele C. Jetter

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00104-5

  日期：2003.4

  The synthesis and structure-activity relationships of a novel series of aroylpyrrole alkylamindes as potent selective bradykinin 132 receptor antagonists are described. Several members of this series display nanomolar affinity at the B-2 receptor and show activity in an animal model of antinociception. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US3952012A
  申请人：——

  公开号：US3952012A

  公开（公告）日：1976-04-20
• US4294760A
  申请人：——

  公开号：US4294760A

  公开（公告）日：1981-10-13